Vinil

bilgipedi.com.tr sitesinden
Vinil fonksiyonel grubunun kimyasal yapısı.

Kimyada, bir vinil grubu veya etenil grubu (Vi olarak kısaltılır) H-C=CH2 formülüne sahip bir fonksiyonel gruptur. Bir hidrojen atomu daha az olan etilen (IUPAC eten) molekülüdür (H2C=CH2). Bu isim aynı zamanda bu grubu içeren herhangi bir bileşik için de kullanılır, yani R-CH=CH2, burada R başka herhangi bir atom grubudur.

Endüstriyel açıdan önemli bir örnek, yaygın olarak vinil olarak bilinen bir plastik olan PVC'nin öncüsü olan vinil klorürdür.

Polivinil klorürden yapılmış satranç tahtası

Vinil, alkenil fonksiyonel gruplarından biridir. Bir karbon iskeleti üzerinde, sp2-hibridize karbonlar veya pozisyonlar genellikle vinilik olarak adlandırılır. Aliller, akrilatlar ve stirenikler vinil grupları içerir. (İki vinil grubuna sahip bir stirenik çapraz bağlayıcı divinil benzen olarak adlandırılır).

Vinil molekülü

Wikimedia Commons'ta Vinil ile ilgili çoklu ortam belgeleri bulunur.

Vinil polimerler

Vinil grupları, bir radikal başlatıcı veya bir katalizör yardımıyla polimerleşerek vinil polimerleri oluşturabilir. Vinil polimerler vinil grubu içermez. Bunun yerine doymuşlardır. Aşağıdaki tabloda bazı vinil polimer örnekleri verilmektedir.

Monomer örneği Elde edilen polimer örneği
Vinil klorür Polivinil klorür (PVC)
Vinil florür Polivinil florür (PVF)
Vinil asetat Polivinil asetat (PVAc)

Reaktivite

Vinil türevleri alkenlerdir. Bitişik bir grup tarafından aktive edilirse, bağın artan polarizasyonu vinilogous olarak adlandırılan karakteristik reaktiviteye yol açar:

  • Bir sonraki karbonun doymuş olduğu ancak bir kez sübstitüe edildiği alil bileşiklerinde, alilik yeniden düzenleme ve ilgili reaksiyonlar gözlenir.
    • Alil Grignard reaktifleri (organomagnezyumlar) önce vinil ucu ile saldırabilir.
  • Elektron çeken bir grubun yanında ise konjugat katılması (Michael katılması) gerçekleşebilir.

Vinil organometalikler, örneğin vinil lityum ve vinil tribütiltin, Negishi eşleşmesi gibi eşleşme reaksiyonlarına katılır.

Etimoloji

Vinilin etimolojisi Latince vinum = "şarap" ve Yunanca "hylos" 'υλος (madde veya malzeme), etil alkol ile olan ilişkisi nedeniyle. "Vinil" terimi 1851 yılında Alman kimyager Hermann Kolbe tarafından ortaya atılmıştır.