Hidrokarbon

Metan molekülü CH₄'ün top ve çubuk modeli. Metan, alkanlar olarak bilinen ve yalnızca tek bağ içeren homolog serinin bir parçasıdır.

Organik kimyada hidrokarbon, tamamen hidrojen ve karbondan oluşan organik bir bileşiktir. Hidrokarbonlar 14. grup hidrürlere örnektir. Hidrokarbonlar genellikle renksiz ve hidrofobiktir, sadece zayıf kokuları vardır. Farklı moleküler yapıları nedeniyle daha fazla genelleme yapmak zordur. Petrol ve gaz endüstrisinde hidrokarbon, sektör tarafından metalaştırılan hidrokarbonun doğal olarak oluşan iki fazı olan petrol ve doğal gazı birleştiren genelleştirilmiş bir terimdir. Sera gazlarının insan kaynaklı emisyonlarının çoğu, yakıt üretimi ve yanma dahil olmak üzere fosil yakıtların yakılmasından kaynaklanmaktadır. Etilen, izopren ve monoterpenler gibi doğal hidrokarbon kaynakları ise bitki örtüsünün emisyonlarından kaynaklanmaktadır. ⓘ

Hidrokarbonların en bilinen örneklerinden metanın atom modeli. (CH₄) ⓘ

Hidrokarbon, sadece karbon ve hidrojen C_xH_y atomlarından oluşan kimyasal bileşiklerin genel adı. Örneğin metan, bir karbon ve dört hidrojen atomundan oluşan bir hidrokarbondur. ⓘ

Özet

Sadece karbon ve hidrojen atomları ihtiva eden organik bileşikler. Hidrokarbonlar çok çeşitlidir. Birçok üyesi endüstriyel bakımdan önemlidir. Örneğin metan tabii gazların temel maddesidir. Benzin hidrokarbonlar karışımı olduğu gibi benzen, naftalin ve asetilen de birer hidrokarbondur. Hidrokarbonlar teorik bakımdan da önemlidir. Çünkü organik bileşiklerin birçok sınıfının sistematik olarak adlandırılmasında hidrokarbonların adlandırılması esastır. ⓘ

Hidrokarbon Tipleri

Hidro karbonlar yapılarına bağlı olarak alifatik, aromatik ve alisiklik bileşikler olarak sınıflandırılır. Alifatik ve alisiklik bileşikler de doymuş ve doymamış olarak sınıfandırılır. Doymuş hidrokarbon, mümkün olan en çok hidrojen ihtiva eder ve karbonlar birbirlerine bir elektron çiftinin meydana getirdiği tek elektron bağı ile bağlıdırlar. Doymamış hidrokarbonlarda ise karbonlar birbirlerine çift veya üç bağ ile bağlanmışlardır. Alifatik hidrokarbonlar, hidrojen atomlarının bağlı olduğu düz veya dallanmış karbon zincirlerinden meydana gelmiştir. ⓘ

Doymuş alifatik hidrokarbonlar

Bunlara alkanlar veya parafinler de denir. Genel formülü C_nH_2n+2'dir (n: karbon sayısı). Alkanlar bir homolog seri meydana getirir ki bu seride birbirini takip eden bileşikler arasında (CH₂) kadar fark vardır. Bu fark nedeniyle homolog (aynı) seri oluştururlar. Karbon sayısının Latincesinin sonuna (AN) eki getirilerek adlandırılır. Bileşikler birbirine yakın benzerlik gösterir. ⓘ

Karbon sayısı birden ona kadar olan alkanlar metan, etan, propan, bütan, pentan, hekzan, heptan, oktan, nonan ve dekan şeklinde adlandırılır. Dört karbonlu hidrokarbonlardan itibaren izomeri (kapalı formülü aynı, açık formülü farklı olma) olayı başlar. ⓘ

Alkanlar doymuş olduklarından sadece yer değiştirmesi tepkimesi verirler, yanarlar. Genel yanma tepkimeleri:

C_nH_2n+2+3n+1/2 O₂>nCO₂+(n+1)H₂O +enerji ⓘ

Bu olay aynı zamanda alkanların yükseltgenmesi manasına da gelir. ⓘ

Doymamış hidrokarbonlar

Alkenler

Bu sınıfa olefinler sınıfı da denir. Bu sınıfta hiç olmazsa iki karbon arasında çift bağ vardır. Karbon sayısının latincesinin sonuna EN ve İLEN eki getirilerek adlandırılır. Çift bağın hangi karbonlar arasında olduğunu belirtmek için rakam kullanılır. Bu rakam çift bağın bağlı olduğu karbonlardan ilkine aittir. SP² hibritleşmesi yaparlar. Birbirini takip eden iki alkan molekülü arasında CH₂kadar fark vardır. Homolog seri oluştururlar. ⓘ

Alkenler oldukça aktiftir. Doymamış karbonlara hidrojen, halojen ve diğer bazı bileşikler katılır. Genel formülleri C_nH_2n'dir. ⓘ

Alkinler

Doymamış diğer hidrokarbon grubudur. Karbonlardan bir çiftinin arasında üç bağ vardır. Karbon sayısının Latincesinin sonuna İN eki getirilerek adlandırılır: Alkinler kimyasal olarak alkenlere göre çok daha aktiftir. Genel formülü C_nH_2n-2'dir. ⓘ

Aromatik hidrokarbonlar

Aromatik hidrokarbonlar bir veya daha çok benzen halkası ihtiva ederler. Benzen halkasının yapısı çok çeşitli şekilde gösterilmiştir. ⓘ

Birinci formül açık formül olup bağlanma şekillerini, karbon ve hidrojen sayılarını göstermektedir. 2 ve 3 numaralı formüller ise basitleştirilmiş benzen formülüdür. ⓘ

Benzen halkasına çeşitli grupların girdirilmesi ile çeşitli bileşikler elde edilir. Toluen, ksilen, naftalin gibi misaller vermek mümkündür. ⓘ

Kullanım

Petrol rafinerileri, hidrokarbonların kullanım için işlenmesinin bir yoludur. Ham petrol, yakıt olarak ve diğer ürünlerde kullanılan istenen hidrokarbonları oluşturmak için birkaç aşamada işlenir. ⓘ

Bahnhof Enns'de hidrokarbon gazı taşıyan 33 80 7920 362-0 numaralı tank vagon (2018). ⓘ

Hidrokarbonların başlıca kullanım alanı yanıcı yakıt kaynağıdır. Metan, doğal gazın baskın bileşenidir. C⁶ ila C¹⁰ alkanlar, alkenler ve izomerik sikloalkanlar benzin, nafta, jet yakıtı ve özel endüstriyel solvent karışımlarının en önemli bileşenleridir. Karbon birimlerinin aşamalı olarak eklenmesiyle, basit halka yapılı olmayan hidrokarbonlar daha yüksek viskozitelere, yağlama indekslerine, kaynama noktalarına, katılaşma sıcaklıklarına ve daha derin renklere sahiptir. Metanın zıt ucunda, ham petrol arıtma imbiğinde en düşük fraksiyon olarak kalan ağır katranlar yer alır. Bunlar toplanır ve çatı kaplama bileşikleri, kaldırım bileşimi (bitüm), ahşap koruyucular (kreozot serisi) ve son derece yüksek viskoziteli kaymaya dirençli sıvılar olarak yaygın şekilde kullanılır. ⓘ

Hidrokarbonların yakıt dışı bazı büyük ölçekli uygulamaları, petrol ve doğal gazdan elde edilen etan ve propan ile başlar. Bu iki gaz ya sentez gazına ya da etilen ve propilene dönüştürülür. Bu iki alken, polietilen, polistiren, akrilatlar, polipropilen vb. dahil olmak üzere polimerlerin öncüleridir. Özel hidrokarbonların bir başka sınıfı da benzen, toluen ve üç ksilen izomerinin bir karışımı olan BTX'tir. Küresel benzen tüketiminin 2021 yılında 58 milyon metrik tonun üzerinde olduğu ve 2022 yılında 60 milyon tona çıkacağı tahmin edilmektedir. ⓘ

Hidrokarbonlar doğada da yaygındır. Brezilya iğnesiz arısı Schwarziana quadripunctata gibi bazı ösosyal eklembacaklılar, akrabalarını akraba olmayanlardan ayırmak için benzersiz kutiküler hidrokarbon "kokuları" kullanır. Bu hidrokarbon bileşimi yaşa, cinsiyete, yuva konumuna ve hiyerarşik konuma göre değişir. ⓘ

Euphorbia lathyris ve Euphorbia tirucalli gibi bitkilerden elde edilen hidrokarbonların dizel kullanan araçlar için alternatif ve yenilenebilir bir enerji kaynağı olarak kullanılma potansiyeli de bulunmaktadır. Ayrıca, doğal olarak hidrokarbon üreten bitkilerden elde edilen endofitik bakteriler, kirlenmiş topraklardaki hidrokarbon konsantrasyonunu azaltma girişimlerinde hidrokarbon bozunmasında kullanılmıştır. ⓘ

Reaksiyonlar

Hidrokarbonların dikkate değer özelliği, özellikle doymuş üyeler için inert olmalarıdır. Aksi takdirde, üç ana reaksiyon türü tanımlanabilir:

• Yer değiştirme reaksiyonu
• Ekleme reaksiyonu
• Yanma ⓘ

Serbest radikal reaksiyonları

Yer değiştirme reaksiyonları sadece doymuş hidrokarbonlarda (tek karbon-karbon bağları) meydana gelir. Bu tür reaksiyonlar klor ve flor gibi oldukça reaktif reaktifler gerektirir. Klorlama durumunda, klor atomlarından biri bir hidrojen atomunun yerini alır. Reaksiyonlar serbest radikal yolları üzerinden ilerler.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CCl₄'e (karbon tetraklorür) kadar ⓘ

C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

C₂H₄Cl₂ + Cl₂ → C₂H₃Cl₃ + HCl

C₂Cl₆'ya (hekzakloroetan) kadar ⓘ

İkame

Hidrokarbon sınıfları arasında aromatik bileşikler benzersiz bir şekilde (ya da neredeyse öyle) ikame reaksiyonlarına girer. En geniş ölçekte uygulanan kimyasal süreç buna bir örnektir: benzen ve etenin etilbenzen vermek üzere reaksiyona girmesi. ⓘ

Ekleme reaksiyonları

Katılma reaksiyonları alkenler ve alkinler için geçerlidir. Bu reaksiyonda çeşitli reaktifler pi-bağ(lar)ının "karşısına" eklenir. Klor, hidrojen klorür, su ve hidrojen örnek reaktiflerdir. Alkenler ve bazı alkinler ayrıca polimerizasyona, alken metatezine ve alkin metatezine uğrarlar. ⓘ

Oksidasyon

Hidrokarbonlar, yakıldıklarında ortaya çıkan enerji nedeniyle şu anda dünyanın elektrik enerjisi ve ısı kaynaklarının (ev ısıtması gibi) ana kaynağıdır. Bu enerji genellikle petrol ya da doğal gaz kullanan ev ısıtıcılarında olduğu gibi doğrudan ısı olarak kullanılır. Hidrokarbon yakılır ve ısı, daha sonra sirküle edilen suyu ısıtmak için kullanılır. Benzer bir prensip, enerji santrallerinde elektrik enerjisi üretmek için de kullanılır. ⓘ

Hidrokarbonların ortak özellikleri, yanma sırasında buhar, karbondioksit ve ısı üretmeleri ve yanmanın gerçekleşmesi için oksijene ihtiyaç duymalarıdır. En basit hidrokarbon olan metan aşağıdaki şekilde yanar:

CH₄ + 2 O₂ → 2 H₂O + CO₂ + enerji ⓘ

Yetersiz hava beslemesinde karbon monoksit gazı ve su buharı oluşur:

2 CH₄ + 3 O₂ → 2 CO + 4 H₂O ⓘ

Bir başka örnek de propanın yanmasıdır:

C₃H₈ + 5 O₂ → 4 H₂O + 3 CO₂ + enerji ⓘ

Ve son olarak, n karbon atomlu herhangi bir doğrusal alkan için,

CnH_2n+2 + 3n + 1/2 O₂ → (n + 1) H₂O + n CO₂ + enerji. ⓘ

Kısmi oksidasyon, alkenler ve oksijen reaksiyonlarını karakterize eder. Bu süreç, kokuşma ve boya kurumasının temelini oluşturur. ⓘ

Kökeni

Slovakya, Korňa'da doğal petrol kaynağı. ⓘ

Dünya üzerinde bulunan hidrokarbonların büyük çoğunluğu ham petrol, petrol, kömür ve doğal gaz olarak ortaya çıkar. Petrol (kelimenin tam anlamıyla "kaya yağı" - kısaca petrol) ve kömürün genellikle organik maddenin ayrışmasının ürünleri olduğu düşünülmektedir. Kömür, petrolün aksine karbon bakımından daha zengin, hidrojen bakımından ise daha fakirdir. Doğal gaz ise metanojenezin bir ürünüdür. ⓘ

Görünüşte sınırsız çeşitlilikteki bileşikler petrolü oluşturur, dolayısıyla rafinerilere ihtiyaç vardır. Bu hidrokarbonlar doymuş hidrokarbonlar, aromatik hidrokarbonlar veya bu ikisinin kombinasyonlarından oluşur. Petrolde eksik olan alkenler ve alkinlerdir. Bunların üretimi için rafineriler gerekir. Petrol türevi hidrokarbonlar çoğunlukla yakıt olarak tüketilir, ancak aynı zamanda plastikler ve farmasötikler de dahil olmak üzere neredeyse tüm sentetik organik bileşiklerin kaynağıdır. Doğal gaz neredeyse sadece yakıt olarak tüketilmektedir. Kömür yakıt olarak ve metalürjide indirgeyici madde olarak kullanılır. ⓘ

Dünya üzerinde bulunan hidrokarbonun küçük bir kısmının ve diğer gezegenlerde ve uydularda bulunan şu anda bilinen tüm hidrokarbonun abiyolojik olduğu düşünülmektedir. ⓘ

Bazı hidrokarbonlar da güneş sisteminde yaygın ve bol miktarda bulunmaktadır. Satürn'ün en büyük uydusu Titan'da sıvı metan ve etan gölleri bulunmuş ve Cassini-Huygens Misyonu tarafından doğrulanmıştır. Hidrokarbonlar ayrıca polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) bileşiklerini oluşturan nebulalarda da bol miktarda bulunur. ⓘ

Biyoremediasyon

Kirlenmiş toprak veya sudan hidrokarbonun biyoremediasyonu, hidrokarbonları karakterize eden kimyasal inertlik nedeniyle (bu nedenle kaynak kayada milyonlarca yıl hayatta kalmışlardır) zorlu bir mücadeledir. Bununla birlikte, biyoremediasyon başta olmak üzere birçok strateji geliştirilmiştir. Biyoremediasyonla ilgili temel sorun, bunlar üzerinde etkili olan enzimlerin azlığıdır. Yine de bu alan düzenli olarak ilgi görmektedir. Okyanus kabuğunun gabroik katmanındaki bakteriler hidrokarbonları bozundurabilir; ancak ekstrem ortam araştırmayı zorlaştırmaktadır. Lutibacterium anuloederans gibi diğer bakteriler de hidrokarbonları parçalayabilir. Mikoremediasyon veya hidrokarbonun miselyum ve mantarlar tarafından parçalanması mümkündür. ⓘ

Güvenlik

Hidrokarbonlar genellikle düşük toksisiteye sahiptir, bu nedenle benzin ve ilgili uçucu ürünlerin yaygın kullanımı söz konusudur. Benzen gibi aromatik bileşikler narkotik ve kronik toksinlerdir ve kanserojendir. Bazı nadir polisiklik aromatik bileşikler kanserojendir. Hidrokarbonlar oldukça yanıcıdır. ⓘ

Çevresel etki

Karbondioksit ve su üreten hidrokarbonların yakıt olarak yakılması, insan kaynaklı küresel ısınmaya önemli bir katkıda bulunmaktadır. Hidrokarbonlar, yakıt ve kimyasal olarak yaygın kullanımlarının yanı sıra fosil yakıtların araştırılması, üretimi, rafine edilmesi veya taşınması sırasında sızıntılar veya kazara dökülmeler yoluyla çevreye yayılmaktadır. Toprağın antropojenik hidrokarbon kirliliği, kirleticinin kalıcılığı ve insan sağlığı üzerindeki olumsuz etkisi nedeniyle ciddi bir küresel sorundur. ⓘ

Toprak hidrokarbonlar tarafından kirletildiğinde, mikrobiyolojik, kimyasal ve fiziksel özellikleri üzerinde önemli bir etkiye sahip olabilir. Bu durum, meydana gelen kesin değişikliklere bağlı olarak bitki örtüsünün büyümesini önleyebilir, yavaşlatabilir veya hatta hızlandırabilir. Ham petrol ve doğal gaz, topraktaki hidrokarbon kirliliğinin en büyük iki kaynağıdır. ⓘ