Naftalin

Naftalin ⓘ
İsimler
	Tercih edilen IUPAC adı Naftalin
	Sistematik IUPAC adı Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
	Diğer isimler beyaz katran, kafur katranı, katran kafuru, naftalin, naftalin, antimit, albokarbon, hekzalen, naftalin, güve pulları
Tanımlayıcılar
CAS Numarası	91-20-3 ;
3D model (JSmol)	İnteraktif görüntü;
Beilstein Referans	1421310
ChEBI	CHEBI:16482 ;
ChEMBL	ChEMBL16293 ;
ChemSpider	906 ;
EC Numarası	214-552-7;
Gmelin Referans	3347
KEGG	C00829 ;
PubChem CID	931;
RTECS numarası	QJ0525000;
UNII	2166IN72UN ;
	InChI InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H Anahtar: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H Anahtar: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC;
	GÜLÜMSEMELER c1c2ccccc2ccc1;
Özellikler
Kimyasal formül	C10H8
Molar kütle	128.174 g-mol-1
Görünüş	Beyaz katı kristaller/ pullar
Koku	Güçlü kömür katranı kokusu
Yoğunluk	1,145 g/cm3 (15,5 °C); 1,0253 g/cm3 (20 °C); 0,9625 g/cm3 (100 °C)
Erime noktası	78,2 °C (172,8 °F; 351,3 K) ; 80,26 °C (176,47 °F; 353,41 K); 760 mmHg'de
Kaynama noktası	217,97 °C (424,35 °F; 491,12 K) ; 760 mmHg'de
Suda çözünürlük	19 mg/L (10 °C); 31,6 mg/L (25 °C); 43,9 mg/L (34,5 °C); 80,9 mg/L (50 °C); 238,1 mg/L (73,4 °C)
Çözünürlük	Alkollerde, sıvı amonyakta, Karboksilik asitlerde, C6H6, SO2, CCl4, CS2, toluen, anilinde çözünür
Etanol içinde çözünürlük	5 g/100 g (0 °C); 11,3 g/100 g (25 °C); 19,5 g/100 g (40 °C); 179 g/100 g (70 °C)
Asetik asit içinde çözünürlük	6,8 g/100 g (6,75 °C); 13,1 g/100 g (21,5 °C); 31,1 g/100 g (42,5 °C); 111 g/100 g (60 °C)
Kloroform içinde çözünürlük	19,5 g/100 g (0 °C); 35,5 g/100 g (25 °C); 49,5 g/100 g (40 °C); 87,2 g/100 g (70 °C)
Hekzan içinde çözünürlük	5,5 g/100 g (0 °C); 17,5 g/100 g (25 °C); 30,8 g/100 g (40 °C); 78,8 g/100 g (70 °C)
Bütirik asit içinde çözünürlük	13,6 g/100 g (6,75 °C); 22,1 g/100 g (21,5 °C); 131,6 g/100 g (60 °C)
log P	3.34
Buhar basıncı	8,64 Pa (20 °C); 23,6 Pa (30 °C); 0,93 kPa (80 °C); 2,5 kPa (100 °C)
Henry'nin yasası; sabit (kH)	0,42438 L-atm/mol
Manyetik duyarlılık (χ)	-91,9-10-6 cm3/mol
Termal iletkenlik	98 kPa:; 0,1219 W/m-K (372,22 K); 0,1174 W/m-K (400,22 K); 0,1152 W/m-K (418,37 K); 0,1052 W/m-K (479,72 K)
Kırılma indisi (nD)	1.5898
Viskozite	0,964 cP (80 °C); 0,761 cP (100 °C); 0,217 cP (150 °C)
Yapı
Kristal yapı	Monoklinik
Uzay grubu	P21/b
Nokta grubu	C5; 2h
Kafes sabiti	a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å α = 90°, β = 122.92°, γ = 90°
Termokimya
Isı kapasitesi (C)	165,72 J/mol-K
Std molar; entropi (So298)	167,39 J/mol-K
Std entalpi; oluşumu (ΔfH⦵298)	78,53 kJ/mol
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG˚)	201.585 kJ/mol
Std entalpi; yanma (ΔcH⦵298)	-5156,3 kJ/mol
Tehlikeler
	İş güvenliği ve sağlığı (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Yanıcı, hassaslaştırıcı, olası kanserojen. Toz, hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir
	GHS etiketlemesi:
Piktogramlar
Sinyal kelimesi	Tehlike
Tehlike bildirimleri	H228, H302, H351, H410
Önlem ifadeleri	P210, P273, P281, P501
NFPA 704 (yangın elması)	2 2 0
Parlama noktası	80 °C (176 °F; 353 K)
Otomatik ateşleme; sıcaklık	525 °C (977 °F; 798 K)
Patlayıcı limitleri	5.9%
Eşik sınır değeri (TLV)	10 ppm (TWA), 15 ppm (STEL)
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1800 mg/kg (sıçan, oral); 490 mg/kg (sıçan, intravenöz); 1200 mg/kg (kobay, oral); 533 mg/kg (fare, oral)
	NIOSH (ABD sağlık maruziyet limitleri):
PEL (İzin Verilebilir)	TWA 10 ppm (50 mg/m3)
REL (Önerilen)	TWA 10 ppm (50 mg/m3) ST 15 ppm (75 mg/m3)
IDLH (Acil tehlike)	250 ppm
	Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). doğrulayın (ne olduğunu ?) Bilgi kutusu referansları

Naftalin, C formülüne sahip organik bir bileşiktir
₁₀H
₈. En basit polisiklik aromatik hidrokarbondur ve kütlece 0,08 ppm kadar düşük konsantrasyonlarda tespit edilebilen karakteristik bir kokuya sahip beyaz kristal bir katıdır. Aromatik bir hidrokarbon olarak naftalinin yapısı kaynaşmış bir çift benzen halkasından oluşur. En çok geleneksel naftalinlerin ana bileşeni olarak bilinir. ⓘ

Naftalin ⓘ

Naftalin veya naftalen, kapalı kimyasal formülü C₁₀H₈ olan, aromatik hidrokarbondur. ⓘ

Maden kömürünün damıtılmasıyla elde edilen orta ve ağır yağlardan ayrıştırılır. Beyaz pulcuklar biçiminde, billur yapılı bir katıdır. Keskin ve kendine özgü bir kokusu vardır. Yoğunluğu 1,15 olup, 80 °C'de erir, 217 °C'de kaynamaya başlar. Suda çözünmez, alkolde ise, sıcaklıkla doğru orantılı olarak artan bir yoğunlukta çözünür. Atmosfer ortamında kolaylıkla buharlaştığından haşere (böcek türleri) ile mücadelede kullanılır. Güveleri uzaklaştırdığından yünlü kumaş ve kürkleri korumakta kullanılır. Sanayide eritici, yakıt ve boya hammaddesi olarak; eczacılık ve parfümeride ise ara madde olarak kullanılır. Ayrıca lavaboların temizlenmesinde büyük rol oynar. Naftalin katı halden gaz hâle sıvılaşmadan geçer. Buna süblimleşme denir. ⓘ

1866'da Alman kimyager Emil Erlenmeyer tarafından onarılmış olan açık formülü, ortaklaşmış iki karbon atomu içeren iki bitişik benzen halkası gösterir: Naftalen, benzen gibi, yer değiştirme ve katılma tepkimelerine yatkındır. Tetralin, dekalin, naftoller, naftilaminler ve stalik anhidrit üretiminde, ayrıca güve öldürücü olarak kullanılır. ⓘ

Tarihçe

1820'lerin başında, iki ayrı raporda kömür katranının damıtılmasından elde edilen keskin kokulu beyaz bir katı madde tanımlanmıştır. John Kidd 1821 yılında bu iki rapora atıfta bulunmuş ve ardından bu maddenin birçok özelliğini ve üretim yöntemlerini tanımlamıştır. Bir tür naftadan (kömür katranı da dahil olmak üzere her türlü uçucu, yanıcı sıvı hidrokarbon karışımını kapsayan geniş bir terim) türetildiği için naftalin adını önerdi. Naftalinin kimyasal formülü 1826 yılında Michael Faraday tarafından belirlenmiştir. İki kaynaşmış benzen halkasının yapısı 1866'da Emil Erlenmeyer tarafından önerilmiş ve üç yıl sonra Carl Gräbe tarafından onaylanmıştır. ⓘ

Fiziksel özellikleri

Bisiklo[6.2.0]dekapentaen ⓘ

Bir naftalin molekülü, bir çift benzen halkasının birleşmesi olarak görülebilir. (Organik kimyada, halkalar iki veya daha fazla atomu paylaşıyorsa kaynaşmıştır.) Bu nedenle, naftalin bir benzenoid polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) olarak sınıflandırılır. ⓘ

İki halka tarafından paylaşılmayan sekiz karbon atomunun her biri bir hidrojen atomu taşır. Türetilmiş bileşiklerin standart IUPAC isimlendirmesi amacıyla, bu sekiz atom, paylaşılan bir karbon atomuna bitişik bir karbon atomundan başlayarak molekülün çevresi etrafında sırayla 1'den 8'e kadar numaralandırılır. Paylaşılan karbon atomları 4a (4 ile 5 arasında) ve 8a (8 ile 1 arasında) olarak etiketlenir. ⓘ

Moleküler geometri

Molekül benzen gibi düzlemseldir. Benzenden farklı olarak, naftalindeki karbon-karbon bağları aynı uzunlukta değildir. C1-C2, C3-C4, C5-C6 ve C7-C8 bağları yaklaşık 1,37 Å (137 pm) uzunluğunda iken, diğer karbon-karbon bağları yaklaşık 1,42 Å (142 pm) uzunluğundadır. X-ışını kırınımı ile belirlenen bu fark, naftalindeki değerlik bağı modeli ve özellikle çapraz konjugasyon teoremi ile tutarlıdır. Bu teorem, naftalini bir diene bağlanmış ancak ona geniş ölçüde konjuge olmayan (en azından temel durumda) aromatik bir benzen birimi olarak tanımlar ve bu da üç rezonans yapısından ikisiyle tutarlıdır. ⓘ

Bu rezonans nedeniyle molekül, paylaşılan karbon çiftinin düzlemi boyunca, ayrıca C2-C3 ve C6-C7 bağlarını ikiye bölen düzlem boyunca ve karbon atomlarının düzlemi boyunca iki taraflı simetriye sahiptir. Dolayısıyla iki eşdeğer hidrojen atomu kümesi vardır: 1, 4, 5 ve 8 numaralı alfa pozisyonları ve 2, 3, 6 ve 7 numaralı beta pozisyonları. Mono-sübstitüe naftalinler için alfa veya beta pozisyonunda sübstitüsyona karşılık gelen iki izomer mümkündür. Bisiklo [6.2.0] dekapentaen, kaynaşmış 4-8 halka sistemine sahip yapısal bir izomerdir ve azulen, kaynaşmış 5-7 halka sistemine sahip bir diğeridir. ⓘ

Naftalenin nokta grubu simetrisi D_2h'dir. ⓘ

Elektriksel iletkenlik

Saf kristal naftalin, oda sıcaklığında yaklaşık 10¹² Ω m özdirenç ile orta derecede bir yalıtkandır. Erime sırasında özdirenç bin kattan fazla düşerek yaklaşık 4 × 10⁸ Ω m'ye iner. Hem sıvıda hem de katı maddede özdirenç sıcaklığa ρ = ρ₀ exp(E/(k T)) şeklinde bağlıdır; burada ρ₀ (Ω m) ve E (eV) sabit parametreler, k Boltzmann sabiti (8,617×10-5 eV/K) ve T mutlak sıcaklıktır (K). E parametresi katı içinde 0,73'tür. Bununla birlikte, katı 100 K'nin altında yarı iletken karakter gösterir. ⓘ

Kimyasal özellikler

Elektrofillerle reaksiyonlar

Elektrofilik aromatik yer değiştirme reaksiyonlarında naftalin benzene göre daha kolay reaksiyona girer. Örneğin, naftalinin klorlanması ve bromlanması, sırasıyla 1-kloronaftalin ve 1-bromonaftalin vermek için bir katalizör olmadan ilerler. Benzer şekilde, hem benzen hem de naftalin Friedel-Crafts reaksiyonları kullanılarak alkillenebilirken, naftalin ayrıca sülfürik veya fosforik asit katalizörleri kullanılarak alkenler veya alkollerle reaksiyon yoluyla kolayca alkillenebilir. ⓘ

Rejiyokimya açısından, elektrofiller alfa pozisyonuna saldırır. Beta yerine alfa için seçicilik, ara maddenin rezonans yapıları açısından rasyonelleştirilebilir: alfa ikame ara maddesi için, dördü aromatik bir halkayı koruyan yedi rezonans yapısı çizilebilir. Beta ikamesi için, ara ürün sadece altı rezonans yapısına sahiptir ve bunlardan sadece ikisi aromatiktir. Sülfonasyon, kinetik ürün olarak "alfa" ürünü naftalin-1-sülfonik asit, termodinamik ürün olarak naftalin-2-sülfonik asit verir. 1-izomeri ağırlıklı olarak 25 °C'de, 2-izomeri ise 160 °C'de oluşur. 1- ve 2-sülfonik asidi vermek için sülfonasyon kolayca gerçekleşir:

H
₂SO
₄ + C
₁₀H
₈ → C
₁₀H
₇-SO
₃H + H
₂O

Daha fazla sülfonasyon di-, tri- ve tetrasülfonik asitler verir. ⓘ

Lityasyon

Fenilityum sentezine benzer şekilde, lityum-halojen değişimi yoluyla 1-bromonathalenin 1-lithionaphthalene dönüştürülmesi de söz konusudur:

C₁₀H₇Br + BuLi → C₁₀H₇Li + BuBr

Elde edilen lithionaphthalene, fenillityumun davranışının aksine ikinci bir lithiation geçirir. Bu 1,8-dilithio türevleri, bir dizi peri-naftalin türevinin öncüleridir. ⓘ

İndirgeme ve oksidasyon

Naftalin, alkali metallerle birlikte sodyum naftalin, Na⁺C₁₀H- gibi koyu mavi-yeşil radikal anyon tuzlarını oluşturur.
₈. Naftalin anyonları güçlü indirgeyici maddelerdir. ⓘ

Naftalin, metal katalizörlerin varlığında yüksek basınç altında hidrojenlenerek 1,2,3,4-tetrahidronaftalin (C
₁₀H
₁₂), tetralin olarak da bilinir. Daha ileri hidrojenasyon dekahidronaftalen veya dekalin (C
₁₀H
₁₈). ⓘ

O ile oksidasyon
₂ katalizör olarak vanadyum pentoksit varlığında ftalik anhidrit verir:

C₁₀H₈ + 4,5 O₂ → C₆H₄(CO)₂O + 2 CO₂ + 2 H₂O

Bu reaksiyon naftalinin ana kullanım alanının temelini oluşturur. Oksidasyon, geleneksel stokiyometrik kromat veya permanganat reaktifleri kullanılarak da gerçekleştirilebilir. ⓘ

Üretim

Naftalin ⓘ

Naftalinin çoğu kömür katranından elde edilir. 1960'lardan 1990'lara kadar, petrol rafinasyonu sırasında ağır petrol fraksiyonlarından da önemli miktarda naftalin üretilmiştir, ancak günümüzde petrol türevi naftalin, naftalin üretiminin yalnızca küçük bir bileşenini temsil etmektedir. ⓘ

Naftalin, kömür katranının en bol bulunan tek bileşenidir. Kömür katranının bileşimi üretildiği kömüre göre değişmekle birlikte, tipik kömür katranı ağırlıkça yaklaşık %10 naftalin içerir. Endüstriyel uygulamada, kömür katranının damıtılmasıyla, on iki diğer aromatik bileşikle birlikte yaklaşık %50 naftalin içeren bir yağ elde edilir. Bu yağ, asidik bileşenleri (başlıca çeşitli fenoller) gidermek için sulu sodyum hidroksitle ve bazik bileşenleri gidermek için sülfürik asitle yıkandıktan sonra, naftalini izole etmek için fraksiyonel damıtma işlemine tabi tutulur. Bu işlem sonucunda elde edilen ham naftalin ağırlıkça yaklaşık %95 naftalindir. Başlıca safsızlıklar sülfür içeren aromatik bileşik benzotiyofen (<%2), indan (%0,2), inden (<%2) ve metilnaftalindir (<%2). Petrol türevi naftalin genellikle kömür katranından elde edilenden daha saftır. Gerektiğinde, ham naftalin çeşitli çözücülerden herhangi birinden yeniden kristalleştirilerek daha da saflaştırılabilir ve sonuçta 80 °C (erime noktası) olarak adlandırılan ağırlıkça %99 naftalin elde edilir. Yılda yaklaşık 1,3 milyon ton üretilmektedir. ⓘ

Kuzey Amerika'da kömür katranı üreticileri Koppers Inc., Ruetgers Canada Inc. ve Recochem Inc. ve birincil petrol üreticisi Monument Chemical Inc. Batı Avrupa'da tanınmış üreticiler Koppers, Ruetgers ve Deza'dır. Doğu Avrupa'da naftalin, Rusya'daki çeşitli entegre metalürji kompleksleri (Severstal, Evraz, Mechel, MMK), özel naftalin ve fenol üreticileri INKOR, Ukrayna'daki Yenakievsky Metalürji tesisi ve Kazakistan'daki ArcelorMittal Temirtau tarafından üretilmektedir. ⓘ

Diğer kaynaklar ve oluşumlar

Kömür katranının yanı sıra, manolyalar ve bazı geyik türlerinin yanı sıra Formosan yeraltı termiti tarafından muhtemelen "karıncalar, zehirli mantarlar ve nematod solucanlarına" karşı bir itici olarak üretilen eser miktarda naftalin üretilmektedir. Endofitik mantar Muscodor albus'un bazı türleri bir dizi uçucu organik bileşik arasında naftalin üretirken, Muscodor vitigenus neredeyse sadece naftalin üretir. ⓘ

Yıldızlararası ortamda naftalin

Naftalin, Perseus takımyıldızındaki Cernis 52 yıldızı yönünde yıldızlararası ortamda geçici olarak tespit edilmiştir. Evrendeki karbonun %20'sinden fazlası naftalin de dahil olmak üzere poliaromatik hidrokarbonlarla ilişkili olabilir. ⓘ

Naftalinin protonlanmış katyonları (C
₁₀H⁺
₉) Tanımlanamayan Kızılötesi Emisyonların (UIR'ler) spektrumunun bir kısmının kaynağıdır. Protonlanmış naftalin, ilave bir hidrojen atomuna sahip olmasıyla nötr naftalinden (örneğin naftalin toplarında kullanılan) farklıdır. UIR'ler "naftalin katyonu" (C
₁₀H⁺
₉) astronomlar tarafından gözlemlenmiştir. Bu araştırma kamuoyuna "uzayda naftalin" olarak duyurulmuştur. ⓘ

Kullanım Alanları

Naftalin esas olarak diğer kimyasalların öncüsü olarak kullanılır. Naftalinin en büyük kullanım alanı ftalik anhidritin endüstriyel üretimidir, ancak o-ksilenden daha fazla ftalik anhidrit yapılmaktadır. Birçok azo boyası naftalinden üretilir ve böcek ilacı 1-naftil-N-metilkarbamat (karbaril) da öyle. Diğer faydalı tarım kimyasalları arasında naftoksiasetik asitler bulunur. ⓘ

Nadoksolol bir beta blokerdir. ⓘ

Naftalinin hidrojenasyonu, hidrojen-donör çözücü olarak kullanılan tetralini verir. ⓘ

Naftalinin propilen ile alkilasyonu, mürekkeplerde kullanılan uçucu olmayan sıvılar olarak yararlı olan diizopropilnaftalinlerin bir karışımını verir. ⓘ

Naftalensülfonik asitler ve sülfonatlar

Birçok naftalensülfonik asit ve sülfonat yararlıdır. Alkil naftalen sülfonat yüzey aktif maddelerdir, Aminonaftalensülfonik asitler, eterler ve sülfonik asitlerle ikame edilmiş naftalenler, birçok sentetik boyanın hazırlanmasında ara ürünlerdir. Hidrojenlenmiş naftalinler tetrahidronaftalin (tetralin) ve dekahidronaftalin (dekalin) düşük uçuculuğa sahip çözücüler olarak kullanılır. Naftalin sülfonik asitler ayrıca çeşitli boyarmaddeler, pigmentler, kauçuk işleme kimyasalları ve diğer kimyasallar ve farmasötikler için öncül maddeler olan 1-naftol ve 2-naftol sentezinde kullanılır. ⓘ

Naftalin sülfonik asitler, beton ve alçı levha (duvar tahtası veya alçıpan) üretiminde kullanılan naftalin sülfonat polimer plastikleştiricilerin (dağıtıcılar) üretiminde kullanılır. Ayrıca sentetik ve doğal kauçuklarda dağıtıcı olarak, deri endüstrisinde tabaklama maddesi (sentan) olarak, tarımsal formülasyonlarda (pestisitler için dağıtıcı), boyalarda ve kurşun-asit akü plakalarında dağıtıcı olarak kullanılırlar. ⓘ

Naftalen sülfonat polimerleri, naftalensülfonik asidin formaldehit ile muamele edilmesi ve ardından sodyum hidroksit veya kalsiyum hidroksit ile nötralize edilmesiyle üretilir. Bu ürünler ticari olarak yüksek mukavemetli beton üretimi için süperplastikleştirici olarak satılmaktadır. ⓘ

Laboratuvar kullanımları

Erimiş naftalin, az çözünen aromatik bileşikler için mükemmel bir çözündürme ortamı sağlar. Birçok durumda diklorobenzen, benzonitril, nitrobenzen ve duren gibi diğer yüksek kaynama noktalı çözücülerden daha etkilidir. C₆₀'ın antrasen ile reaksiyonu, 1:1 Diels-Alder eklentisini vermek için geri akışlı naftalen içinde uygun bir şekilde gerçekleştirilir. Hidroporfirinlerin aromatizasyonu, naftalin içinde bir DDQ çözeltisi kullanılarak elde edilmiştir. ⓘ

Islatıcı ve yüzey aktif madde

Alkil naftalin sülfonatlar (ANS), kolloidal sistemleri sulu ortamda etkili bir şekilde dağıtan deterjan olmayan ıslatıcı maddeler olarak birçok endüstriyel uygulamada kullanılmaktadır. Başlıca ticari uygulamalar, ıslatılabilir toz ve ıslatılabilir granül (kuru-akışkan) formülasyonlar için ANS kullanan tarımsal kimya endüstrisinde ve ağartma ve boyama işlemleri için ANS'nin ıslatma ve köpük giderme özelliklerini kullanan tekstil ve kumaş endüstrisindedir. ⓘ

Fümigant olarak

Naftalin evlerde fumigant olarak kullanılmıştır. Bir zamanlar naftalin toplarının ana bileşeniydi, ancak kullanımı büyük ölçüde 1,4-diklorobenzen gibi alternatifler lehine değiştirildi. Naftalin peletleri içeren kapalı bir kapta naftalin buharları, tekstil ürünlerine saldıran birçok güvelerin hem yetişkin hem de larva formları için toksik seviyelere ulaşır. Naftalinin diğer fümigant kullanımları arasında toprakta fümigant pestisit olarak, tavan aralarında hayvanları ve böcekleri uzaklaştırmak için ve müze depo çekmecelerinde ve dolaplarında içindekileri böcek zararlılarının saldırısından korumak için kullanımı yer almaktadır. ⓘ

Naftalin opossumlar için bir kovucudur. ⓘ

Diğer kullanım alanları

Siyah duman üretimi ve simüle edilmiş patlamalar gibi piroteknik özel efektlerde kullanılır. Yüksek gözenekli taşlama taşlarının üretiminde yapay gözenekler oluşturmak için kullanılır. Geçmişte naftalin, çiftlik hayvanlarındaki parazit solucanları öldürmek için ağızdan uygulanırdı. Naftalin ve alkil homologları kreozotun ana bileşenleridir. Naftalin, mühendislikte kütle süblimasyonu kullanılarak ısı transferini incelemek için kullanılır. ⓘ

Soğuk gaz uydu iticileri için alternatif bir itici olarak önerilmiştir. ⓘ

Sağlık etkileri

Büyük miktarlarda naftaline maruz kalmak, en yaygın olarak 400 milyondan fazla insanın muzdarip olduğu glikoz-6-fosfat dehidrojenaz (G6PD) eksikliği olarak bilinen kalıtsal duruma sahip kişilerde kırmızı kan hücrelerine zarar verebilir veya yok edebilir. İnsanlar, özellikle de çocuklar, naftalin içeren naftalin topları veya deodorant blokları yedikten sonra hemolitik anemi olarak bilinen durumu geliştirmişlerdir. Belirtiler arasında yorgunluk, iştahsızlık, huzursuzluk ve soluk cilt yer almaktadır. Yüksek miktarda naftaline maruz kalmak kafa karışıklığı, bulantı, kusma, ishal, idrarda kan ve sarılığa (karaciğer fonksiyon bozukluğu nedeniyle cildin sarı renk alması) neden olabilir. ⓘ

ABD Ulusal Toksikoloji Programı (NTP), erkek ve dişi sıçan ve farelerin iki yıl boyunca hafta içi günlerde naftalin buharına maruz bırakıldığı bir deney düzenlemiştir. Hem erkek hem de dişi sıçanlar, burunda adenom ve nöroblastom insidansında artış ile karsinojenez kanıtı sergilemiştir. Dişi fareler, akciğerde alveolar ve bronşiyoler adenom insidansında artışa bağlı olarak bazı karsinojenez kanıtları sergilerken, erkek fareler karsinojenez kanıtı sergilememiştir. ⓘ

Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı (IARC) naftalini insanlar ve hayvanlar için muhtemelen kanserojen olarak sınıflandırmaktadır (Grup 2B). IARC ayrıca akut maruziyetin insanlarda, sıçanlarda, tavşanlarda ve farelerde katarakta neden olduğunu ve oral veya inhalasyon yoluyla maruziyetten sonra veya hamilelik sırasında annenin maruziyetinden sonra çocuklarda ve bebeklerde hemolitik aneminin (yukarıda açıklanmıştır) meydana gelebileceğini belirtmektedir. Kaliforniya'nın 65. Önerisi kapsamında, naftalin "Eyalet tarafından kansere neden olduğu bilinen" olarak listelenmiştir. Naftalin içeren naftalin topları ve bazı oda spreylerinin kanserojen etkileri için olası bir mekanizma tanımlanmıştır. ⓘ

Yönetmelik

ABD devlet kurumları naftalin maruziyeti için mesleki maruziyet limitleri belirlemiştir. Mesleki Güvenlik ve Sağlık İdaresi, sekiz saatlik zaman ağırlıklı ortalama üzerinden 10 ppm (50 mg/m³) olarak izin verilen bir maruz kalma sınırı belirlemiştir. Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü, sekiz saatlik zaman ağırlıklı ortalama üzerinden 10 ppm (50 mg/m³) olarak önerilen bir maruz kalma sınırı ve 15 ppm (75 mg/m³) olarak kısa vadeli bir maruz kalma sınırı belirlemiştir. Naftalinin minimum koku eşiği insanlar için 0.084 ppm'dir. ⓘ

Naftalin içeren naftalin topları ve diğer ürünler 2008 yılından beri AB'de yasaklanmıştır. ⓘ

Çin'de naftalinin naftalin toplarında kullanımı yasaktır. Yasağa gerekçe olarak insan sağlığına yönelik tehlike ve doğal kafurun yaygın kullanımı gösterilmektedir. ⓘ

Naftalin türevleri

Naftalin türevlerinin kısmi listesi aşağıdaki bileşikleri içerir:

İsim	Kimyasal formül	Molar kütle [g/mol]	Erime noktası [°C]	Kaynama noktası [°C]	Yoğunluk [g/cm³]	Kırılma indisi ⓘ
1-Nafthoik asit	C₁₁H₈O₂	172.18	157	300		–
1-Naftoil klorür	C₁₁H₇ClO	190.63	16–19	190 (35 Torr)	1.265	1.6552
1-Naftol	C₁₀H₈O	144,17	94–96	278	1.224	–
1-Naftaldehit	C₁₁H₈O	156,18	1–2	160 (15 Torr)
1-Nitronaftalin	C₁₀H₇NO₂	173.17	53–57	340	1.22	–
1-Fluoronaftalen	C₁₀H₇F	146.16	−19	215	1.323	1.593
1-Kloronaftalin	C₁₀H₇Cl	162.62	−6	259	1.194	1.632
2-Kloronaftalin	C₁₀H₇Cl	162.62	59.5	256	1.138	1.643
1-Bromonaftalen	C₁₀H₇Br	207.07	−2	279	1.489	1.670
1,2,7-Trimethylnaphthalene (Sapotalin)	C₁₃H₁₄	170.25	143	128	0.987

İnsan sağlığına etkileri

Büyük miktarlarda naftaline maruz kalınması alyuvarlara zarar verebilir ve hatta yok edebilir. ⓘ

Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC) tarafından naftalin, insanlarda ve hayvanlarda kansere neden olabilen bir madde olarak sınıflandırılmıştır (Grup 2B). ⓘ

Güve ilacı olarak üretilen naftalin topları ve naftalin içeren diğer ürünler AB içerisinde 2008 yılından itibaren yasaklanmıştır. ⓘ