Gliserin
| |||
İsimler | |||
---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
Propan-1,2,3-triol | |||
Diğer isimler
Gliserin
Gliserin 1,2,3-Trioksipropan 1,2,3-Trihidroksipropan 1,2,3-Propanetriol | |||
Tanımlayıcılar | |||
CAS Numarası
|
|||
3D model (JSmol)
|
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
IUPHAR/BPS
|
|||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
InChI
| |||
GÜLÜMSEMELER
| |||
Özellikler | |||
Kimyasal formül
|
C3H8O3 | ||
Molar kütle | 92.094 g-mol-1 | ||
Görünüş | Renksiz higroskopik sıvı | ||
Koku | Kokusuz | ||
Yoğunluk | 1.261 g/cm3 | ||
Erime noktası | 17,8 °C (64,0 °F; 290,9 K) | ||
Kaynama noktası | 290 °C (554 °F; 563 K) | ||
Suda çözünürlük
|
karışabilir | ||
log P | -2.32 | ||
Buhar basıncı | 0,003 mmHg (50 °C) | ||
Manyetik duyarlılık (χ)
|
-57,06-10-6 cm3/mol | ||
Kırılma indisi (nD)
|
1.4746 | ||
Viskozite | 1.412 Pa-s (20 °C) | ||
Farmakoloji | |||
ATC kodu
|
A06AG04 (KIM) A06AX01 (KIM), QA16QA03 (KIM) | ||
Tehlikeler | |||
NFPA 704 (yangın elması) | |||
Parlama noktası | 160 °C (320 °F; 433 K) (kapalı kap) 176 °C (349 °F; 449 K) (açık kap) | ||
NIOSH (ABD sağlık maruziyet limitleri): | |||
PEL (İzin Verilebilir)
|
TWA 15 mg/m3 (toplam) TWA 5 mg/m3 (solunum) | ||
REL (Önerilen)
|
Hiçbiri belirlenmedi | ||
IDLH (Acil tehlike)
|
N.D. | ||
Güvenlik veri sayfası (SDS) | JT Baker | ||
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
doğrulayın (ne olduğunu ?)
Bilgi kutusu referansları
|
İngiliz İngilizcesinde gliserin ve Amerikan İngilizcesinde gliserin olarak da adlandırılan gliserol (/ˈɡlɪsərɒl/) basit bir poliol bileşiğidir. Renksiz, kokusuz, viskoz bir sıvı olup tatlı bir tadı vardır ve toksik değildir. Gliserol omurgası gliserid olarak bilinen lipidlerde bulunur. Antimikrobiyal ve antiviral özelliklere sahip olduğu için FDA onaylı yara ve yanık tedavilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Tersine, bakteri kültürü ortamı olarak da kullanılır. Karaciğer hastalığını ölçmek için etkili bir belirteç olarak kullanılabilir. Ayrıca gıda endüstrisinde tatlandırıcı olarak ve farmasötik formülasyonlarda nemlendirici olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Üç hidroksil grubu nedeniyle gliserol su ile karışabilir ve doğada higroskopiktir. ⓘ
Gliserin, 1,2,3-Propantriolün yaygın adıdır. Şurup kıvamındaki bu renksiz sıvı, suda çözülebilmektedir. Hayvansal ve bitkisel yağ maddelerinin içinde bulunur, ayrıca petrolden ve propandan da sentezlenebilmektedir. Canlılarda yağ sentezinde yağ asitleriyle esterleşerek trigliseritleri yani yağı oluşturur. Deriye uygulandıgında lipitlerin yapısına katılır. Tıpta yumuşatıcı olarak, endüstride sabun ve özel dokumaların yapımında kullanılır. Yağlı maddelerin sabunlaştırılmasıyla elde edilen gliserol, bir trihidrik alkoldür; yani her biri farklı bir karbon atomuna bağlı üç hidroksil grubu (OH) içerir. Gliserolün öbür kullanımları arasında patlayıcı madde yapımı, sanayi çözücüleri üretimi sayılabilir. Aynı zamanda gliserol gıdalarda aw (su aktivitesi) değerinin düşürülmesine yardımcı olur. ⓘ
Yapısı
Akiral olmasına rağmen gliserol, iki primer alkolden birinin reaksiyonlarına göre prokiraldir. Bu nedenle, sübstitüe türevlerde stereospesifik numaralandırma, molekülün kök adından önce bir "sn-" öneki ile molekülü etiketler. ⓘ
Üretim
Gliserol genellikle uzun zincirli karboksilik asitlerle gliserol esterleri olan trigliseritlerde meydana geldiği bitki ve hayvan kaynaklarından elde edilir. Bu trigliseritlerin hidrolizi, sabunlaştırılması veya transesterifikasyonu gliserolün yanı sıra yağ asidi türevini de üretir:
Trigliseritler, gliserol ve yağlı sodyum tuzu veya sabun vermek için sodyum hidroksit ile sabunlaştırılabilir. ⓘ
Tipik bitki kaynakları arasında soya fasulyesi veya palmiye bulunur. Hayvan kaynaklı donyağı da başka bir kaynaktır. Amerika Birleşik Devletleri ve Avrupa'da yılda yaklaşık 950.000 ton üretilmektedir; 2000-2004 yılları arasında sadece Amerika Birleşik Devletleri'nde yılda 350.000 ton gliserol üretilmiştir. 2003/30/EC sayılı AB direktifi, 2010 yılına kadar tüm üye ülkelerde petrol yakıtlarının %5,75'inin biyoyakıt kaynaklarıyla ikame edilmesi şartını getirmiştir. 2006 yılında, 2020 yılına kadar üretimin talepten altı kat daha fazla olacağı ve gliserol fazlalığı yaratacağı öngörülmüştür. ⓘ
Trigliseritlerden elde edilen gliserol büyük ölçekte üretilmektedir, ancak ham ürünün kalitesi değişkendir ve 2011 yılında kilogram başına 2-5 ABD senti gibi düşük bir satış fiyatı vardır. Saflaştırılabilir ancak bu işlem pahalıdır. Bir miktar gliserol enerji için yakılır, ancak ısı değeri düşüktür. ⓘ
Trigliseritlerin hidrolizinden elde edilen ham gliserol, organik safsızlıkları gidermek için aktif karbon, reaksiyona girmemiş gliserol esterlerini gidermek için alkali ve tuzları gidermek için iyon değişimi ile muamele edilerek saflaştırılabilir. Yüksek saflıkta gliserol (>% 99,5) çok aşamalı damıtma ile elde edilir; yüksek kaynama noktası (290 °C) nedeniyle bir vakum odası gereklidir. ⓘ
Sentetik gliserol
Genellikle uygun maliyetli olmasa da gliserol propenden çeşitli yollarla üretilebilir. Epiklorohidrin prosesi en önemlisidir: propilenin klorlanarak alil klorür elde edilmesini içerir, bu da hipoklorit ile oksitlenerek diklorohidrinlere dönüşür ve epiklorohidrin elde etmek için güçlü bir baz ile reaksiyona girer. Bu epiklorohidrin daha sonra gliserol vermek üzere hidrolize edilir. Propilenden klor içermeyen prosesler arasında akrolein ve propilen oksitten gliserol sentezi yer almaktadır.
Gliserolün atık bir ürün olduğu yağlardan büyük ölçekli biyodizel üretimi nedeniyle gliserol pazarı baskılanmıştır. Bu nedenle, sentetik süreçler ekonomik değildir. Arz fazlası nedeniyle, gliserolün akrolein ve epiklorohidrin gibi sentetik öncüllere dönüştürülmesi için çaba sarf edilmektedir. (Bu makalenin Kimyasal ara ürün bölümüne bakınız). ... ⓘ
Uygulamalar
Gıda endüstrisi
Yiyecek ve içeceklerde gliserol nemlendirici, çözücü ve tatlandırıcı olarak görev yapar ve gıdaların korunmasına yardımcı olabilir. Ayrıca ticari olarak hazırlanan az yağlı gıdalarda (örn. kurabiyeler) dolgu maddesi olarak ve likörlerde kıvam arttırıcı olarak kullanılır. Gliserol ve su, belirli bitki yapraklarını korumak için kullanılır. Bir şeker ikamesi olarak, çay kaşığı başına yaklaşık 27 kilokaloriye sahiptir (şekerde 20 vardır) ve sakarozun %60'ı kadar tatlıdır. Diş plağı oluşturan ve diş çürüklerine neden olan bakterileri beslemez. Bir gıda katkı maddesi olarak gliserol E numarası E422 olarak etiketlenir. Çok sertleşmesini önlemek için buzlanmaya (frosting) eklenir. ⓘ
Gıdalarda kullanılan gliserol, ABD Beslenme ve Diyetetik Akademisi tarafından bir karbonhidrat olarak kategorize edilmiştir. ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) karbonhidrat tanımı, protein ve yağ hariç tüm kalorili makro besin maddelerini içerir. Gliserol, sofra şekerine benzer bir kalori yoğunluğuna, ancak daha düşük bir glisemik indekse ve vücutta farklı bir metabolik yola sahiptir, bu nedenle bazı diyet savunucuları gliserolü düşük karbonhidratlı diyetlerle uyumlu bir tatlandırıcı olarak kabul etmektedir. ⓘ
Ayrıca ağızdaki ısıtma etkisi nedeniyle soğutma etkisi olan eritritol ve ksilitol gibi poliol tatlandırıcılar kullanılırken soğutma etkisi istenmiyorsa katkı maddesi olarak önerilmektedir. ⓘ
Tıbbi, farmasötik ve kişisel bakım uygulamaları
Gliserin hafif derecede antimikrobiyal ve antiviraldir ve yaralar için FDA onaylı bir tedavidir. Kızıl Haç, %85'lik bir gliserin çözeltisinin bakterisidal ve antiviral etkiler gösterdiğini ve gliserin ile tedavi edilen yaraların yaklaşık 2 saat sonra iltihaplanmanın azaldığını bildirmektedir. Bu nedenle, yanıklar ve diğer yara bakımı için gliserin bazlı hidrojel tabakalar da dahil olmak üzere yara bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Üçüncü derece yanıklar hariç tüm yara bakımı türleri için onaylanmıştır ve deri greftlerinde kullanılan donör derisini paketlemek için kullanılır. Üçüncü derece yanıklar için onaylanmış topikal bir tedavi yoktur ve bu nedenle bu sınırlama gliserine özel değildir. ⓘ
Gliserol tıbbi, farmasötik ve kişisel bakım preparatlarında, genellikle pürüzsüzlüğü artırmak, yağlama sağlamak ve nemlendirici olarak kullanılır. ⓘ
Gliserinin topikal kullanımı ile iktiyozis ve kserozis hafifletilmiştir. Alerjen immünoterapilerinde, öksürük şuruplarında, iksirlerde ve balgam söktürücülerde, diş macunlarında, gargaralarda, cilt bakım ürünlerinde, tıraş kremlerinde, saç bakım ürünlerinde, sabunlarda ve su bazlı kişisel kayganlaştırıcılarda bulunur. Tabletler gibi katı dozaj formlarında, gliserol tablet tutucu ajan olarak kullanılır. İnsan tüketimi için gliserol, ABD FDA tarafından şeker alkolleri arasında kalorili bir makro besin olarak sınıflandırılmıştır. Gliserol ayrıca kan bankacılığında dondurulmadan önce kırmızı kan hücrelerini korumak için kullanılır. ⓘ
Gliserol, gliserin sabununun bir bileşenidir. Koku için uçucu yağlar eklenir. Bu sabun türü hassas, kolay tahriş olan cilde sahip kişiler tarafından kullanılır çünkü nemlendirici özelliği ile cilt kuruluğunu önler. Nemi cilt katmanlarından yukarı çeker ve aşırı kurumayı ve buharlaşmayı yavaşlatır veya önler. ⓘ
Rektal olarak alındığında gliserol, anal mukozayı tahriş ederek ve hiperosmotik bir etki yaratarak, peristaltizmi indüklemek için içine su çekerek kolonu genişleterek boşaltımla sonuçlanan bir müshil işlevi görür. Seyreltilmeden fitil olarak veya küçük hacimli (2-10 ml) lavman olarak uygulanabilir. Alternatif olarak, seyreltik bir çözelti içinde, örneğin %5, yüksek hacimli bir lavman olarak uygulanabilir. ⓘ
Ağızdan alınan gliserol (tatlı tadını azaltmak için genellikle meyve suyuyla karıştırılır), gözün iç basıncında hızlı ve geçici bir düşüşe neden olabilir. Bu, ciddi derecede yükselmiş göz tansiyonunun ilk acil tedavisi için yararlı olabilir. ⓘ
2017 yılında araştırmacılar, probiyotik L. reuteri bakterisinin insan bağırsağında antimikrobiyal madde üretimini arttırmak için gliserol ile desteklenebileceğini göstermiştir. Bunun, bağırsağın genel mikrobiyal bileşimi üzerinde önemli bir etkisi olmaksızın C. difficile enfeksiyonunu engellemede antibiyotik Vankomisin kadar etkili olduğu doğrulandı. ⓘ
Gliserol ayrıca biyo-baskı alanında biyo-mürekkep formülasyonlarının bir bileşeni olarak da kullanılmıştır. Gliserol içeriği, büyük protein, karbonhidrat veya glikoprotein molekülleri eklemeksizin biyo-mürekkebe viskozite katar. ⓘ
Botanik özler
"Tentür" yöntemi ekstraksiyonlarında, özellikle %10'luk bir çözelti olarak kullanıldığında gliserol, tanenlerin bitkilerin etanol ekstraktlarında (tentürlerde) çökelmesini önler. Ayrıca bitkisel ekstraksiyonların hazırlanmasında çözücü olarak etanole "alkolsüz" bir alternatif olarak kullanılır. Standart bir tentür metodolojisinde kullanıldığında daha az ekstraktiftir. Alkol bazlı tentürlerde de alkol çıkarılabilir ve yerine koruyucu özellikleri nedeniyle gliserol kullanılabilir. Gliserol üç hidroksil grubu içerdiğinden, bu tür ürünler bilimsel veya FDA düzenleyici anlamında "alkolsüz" değildir. Sıvı özüt üreticileri gliserit yapmak için gliserol eklemeden önce genellikle bitkileri sıcak suda özütler. ⓘ
Tentür bazlı olmayan metodolojilerde birincil "gerçek" alkolsüz botanik ekstraksiyon çözücüsü olarak kullanıldığında, gliserolün, alkol ve su-alkol çözeltilerine rakip olabilecek bir ekstraksiyon gücüyle, çok sayıda bileşenin ve karmaşık bileşiklerin çıkarılması da dahil olmak üzere botanikler için yüksek derecede ekstraktif çok yönlülüğe sahip olduğu gösterilmiştir. Gliserolün bu kadar yüksek ekstraktif güce sahip olması, alkole daha uygun olan standart pasif "tentürleme" metodolojilerinin aksine dinamik (yani kritik) metodolojilerle kullanıldığını varsaymaktadır. Gliserol, alkollerin (örneğin etil (tahıl) alkolü, metil (odun) alkolü vb.) yaptığı gibi bir botanik bileşenini denatüre etmeme veya inert hale getirmeme özelliğine sahiptir. Gliserol, bir ekstraksiyon çözücü bazında uygun konsantrasyonlarda kullanıldığında, birkaç yıl boyunca bile bitmiş bir ekstraktın bileşenlerinin ters çevrilmesine izin vermeyen veya indirgenme-oksidasyonunu azaltan botanik ekstraktlar için stabil bir koruyucu maddedir. Hem gliserol hem de etanol uygun koruyucu maddelerdir. Gliserol bakteriyostatik etki gösterirken etanol bakterisidal etki gösterir. ⓘ
Elektronik sigara likiti
Gliserin, propilen glikol ile birlikte, elektronik buharlaştırıcılarla (elektronik sigaralar) kullanılan bir çözelti olan e-sıvının ortak bir bileşenidir. Bu gliserol bir atomizer (genellikle Kanthal telinden yapılmış bir ısıtma bobini) ile ısıtılarak kullanıcıya nikotin sağlayan aerosol üretilir. ⓘ
Antifriz
Etilen glikol ve propilen glikol gibi gliserol de su molekülleriyle güçlü hidrojen bağları oluşturan ve su-su hidrojen bağlarıyla rekabet eden iyonik olmayan bir kosmotroptur. Bu etkileşim buz oluşumunu engeller. Minimum donma noktası sıcaklığı, suda %70 gliserole karşılık gelen yaklaşık -36 °F'dir (-38 °C). ⓘ
Gliserol, daha düşük bir donma noktasına sahip olan etilen glikol ile değiştirilmeden önce otomotiv uygulamalarında antifriz olarak kullanılmaktaydı. Gliserol-su karışımının minimum donma noktası etilen glikol-su karışımından daha yüksek olsa da, gliserol toksik değildir ve otomotiv uygulamalarında kullanım için yeniden incelenmektedir. ⓘ
Laboratuvarda gliserol, donma sıcaklığını düşürmesi nedeniyle 0 °C'nin altındaki sıcaklıklarda saklanan enzimatik reaktifler için çözücülerin yaygın bir bileşenidir. Ayrıca mantarlar, bakteriler, nematodlar ve memeli embriyoları gibi donmuş çözeltilerde saklanan laboratuvar organizmalarına buz kristallerinin verdiği zararı azaltmak için gliserolün suda çözüldüğü bir kriyoprotektan olarak da kullanılır. ⓘ
Kimyasal ara madde
Gliserol, dinamit, jelinyit ve kordit gibi itici gazlar gibi çeşitli patlayıcıların temel bir bileşeni olan nitrogliserini üretmek için kullanılır. Yan ürün gliserol tedariki için sabun yapımına olan bağımlılık, savaş zamanı talebini karşılamak için üretimi artırmayı zorlaştırdı. Bu nedenle, sentetik gliserol süreçleri İkinci Dünya Savaşı'na giden günlerde ulusal savunma öncelikleriydi. Gliseril trinitrat (GTN) olarak da bilinen nitrogliserin, dil altı tabletler, bantlar veya aerosol sprey şeklinde alınan anjina pektorisi hafifletmek için yaygın olarak kullanılır. Üç fonksiyonlu polieter polioller gliserol ve propilen oksitten üretilir. Gliserolün oksidasyonu mezoksalik asidi verir. Gliserolün kurutulması hidroksiasetonu verir. ⓘ
Titreşim sönümleme
Gliserol, titreşimi azaltmak için basınç göstergelerinde dolgu olarak kullanılır. Kompresörlerden, motorlardan, pompalardan vb. kaynaklanan harici titreşimler Bourdon göstergelerinde harmonik titreşimler üreterek iğnenin aşırı hareket etmesine ve yanlış okumalara neden olabilir. İğnenin aşırı sallanması ayrıca dahili dişlilere veya diğer bileşenlere zarar vererek erken aşınmaya neden olabilir. Gliserol, hava boşluğunu değiştirmek için bir göstergeye döküldüğünde, iğneye iletilen harmonik titreşimleri azaltarak göstergenin ömrünü ve güvenilirliğini artırır. ⓘ
Niş kullanımlar
Film endüstrisi
Gliserol, film endüstrisi tarafından su içeren sahneler çekilirken alanların çok çabuk kurumasını önlemek için kullanılır. ⓘ
Gliserin, pürüzsüz dumanlı bir ortam yaratmak için suyla (yaklaşık 1:99 oranında) birlikte kullanılır. Çözelti buharlaştırılır ve bir vantilatör ile odaya itilir. ⓘ
Ultrasonik kuplant
Gliserol, nispeten güvenli, toksik olmayan, aşındırıcı olmayan ve nispeten düşük maliyetli olmasının yanı sıra daha yüksek akustik empedansa (su için 1.483MRayl'e karşılık 2.42MRayl) sahip olduğundan, ultrasonik testlerde bazen suyun yerine kullanılabilir. ⓘ
İçten yanmalı yakıt
Gliserol ayrıca FIA Formula E serisi elektrikli yarış arabalarına elektrik sağlayan dizel jeneratörlere güç sağlamak için de kullanılmaktadır. ⓘ
Kullanım alanları üzerine araştırma
Biyodizel üretiminden elde edilen gliserolden katma değerli ürünler üretmek için araştırmalar yapılmıştır. Örnekler (atık gliserolün yakılması dışında):
- Hidrojen gazı üretimi
- Gliserin asetat potansiyel bir yakıt katkı maddesidir.
- Gliserol, nişasta termoplastiği için en çok kullanılan katkı maddelerinden biridir.
- Propilen glikole dönüşüm
- Akroleine dönüşüm
- Etanole dönüştürme
- Epoksi reçineleri için bir hammadde olan epiklorohidrine dönüşüm ⓘ
Metabolizma
Gliserol, karaciğer ve yağ dokusunda triaçilgliserollerin ve fosfolipidlerin sentezi için bir öncüdür. Vücut depolanmış yağı enerji kaynağı olarak kullandığında, gliserol ve yağ asitleri kan dolaşımına salınır. ⓘ
Gliserol esas olarak karaciğerde metabolize edilir. Gliserol enjeksiyonları karaciğer hasarı için basit bir test olarak kullanılabilir, çünkü karaciğer tarafından emilim oranı karaciğer sağlığının doğru bir ölçüsü olarak kabul edilir. Gliserol metabolizması hem siroz hem de yağlı karaciğer hastalığında azalır. ⓘ
Kan gliserol seviyeleri diyabet sırasında oldukça yükselir ve diyabet ve metabolik sendromdan muzdarip hastalarda doğurganlığın azalmasının nedeni olduğuna inanılır. Diyabetik hastalarda kan gliserol seviyeleri sağlıklı kontrollere göre ortalama üç kat daha yüksektir. Testislerin doğrudan gliserol ile muamele edilmesinin sperm sayısında uzun vadede önemli bir azalmaya neden olduğu tespit edilmiştir. Deneyin amacı bu olmadığından, beklenmedik sonuçlar nedeniyle bu konuda daha fazla test yapmaktan vazgeçilmiştir. ⓘ
Dolaşımdaki gliserol, glikoz veya fruktoz gibi proteinleri glikatlamaz ve ileri glikasyon son ürünlerinin (AGE'ler) oluşumuna yol açmaz. Bazı organizmalarda gliserol bileşeni doğrudan glikoliz yoluna girebilir ve böylece hücresel metabolizma için enerji sağlayabilir (veya potansiyel olarak glukoneogenez yoluyla glikoza dönüştürülebilir). ⓘ
Gliserol glikoliz veya glukoneojenez yoluna girmeden önce (fizyolojik koşullara bağlı olarak), aşağıdaki adımlarda ara ürün gliseraldehit 3-fosfata dönüştürülmelidir:
Gliserol kinaz
Gliserol-3-fosfat dehidrojenaz
Triosfosfat izomeraz
Gliserol kinaz enzimi esas olarak karaciğer ve böbreklerde bulunur, ancak kas ve beyin de dahil olmak üzere diğer vücut dokularında da bulunur. Yağ dokusunda gliserol 3-fosfat, gliserol-3-fosfat dehidrojenaz enzimi ile dihidroksiaseton fosfattan (DHAP) elde edilir. ⓘ
Gliserol yutulduğunda çok düşük toksisiteye sahiptir; sıçanlar için LD50 oral dozu 12600 mg/kg ve fareler için 8700 mg/kg'dır. Ölçülen en yüksek dozun altındaki hayvanlarda akciğerin küçük bölümlerinde hücre olgunluğunda değişiklikler meydana gelmesine rağmen, solunduğunda toksisiteye neden olmuyor gibi görünmektedir. Sprague-Dawley (SD) sıçanlarında 6 saatlik sürekli seanslar boyunca 0,03, 0,16 ve 0,66 mg/L gliserine (Litre hava başına) maruz bırakılan 90 günlük alt-kronik burundan inhalasyon çalışması, 0,66 mg/L gliserine maruz bırakılan sıçanlarda epiglotun tabanındaki epitel astarında minimal metaplazi dışında tedaviye bağlı toksisite olmadığını ortaya koymuştur. ⓘ
Dietilen glikol ile tarihsel kontaminasyon vakaları
4 Mayıs 2007 tarihinde ABD Gıda ve İlaç Dairesi, ABD'deki tüm ilaç üreticilerine tüm gliserol partilerinde toksik dietilen glikol testi yapmalarını tavsiye etmiştir. Bu durum, Panama'da, Panama ithalat/ihracat firması Aduanas Javier de Gracia Express, S. A. tarafından daha ucuz olan dietilen glikolün daha pahalı olan gliserol olarak yeniden etiketlenerek sahte bir ithalat gümrük beyannamesi düzenlenmesi sonucu yüzlerce ölümcül zehirlenme vakasının meydana gelmesini takip etmiştir. 1990 ve 1998 yılları arasında Arjantin, Bangladeş, Hindistan ve Nijerya'da DEG zehirlenmesi vakalarının meydana geldiği ve yüzlerce ölümle sonuçlandığı bildirilmiştir. 1937'de Amerika Birleşik Devletleri'nde yüzden fazla kişi, enfeksiyonları tedavi etmek için kullanılan bir ilaç olan DEG ile kontamine olmuş iksir sülfanilamid yuttuktan sonra ölmüştür. ⓘ
Etimoloji
Glikoller ve şekerler için kullanılan gly- ve glu- öneklerinin kökeni, tatlı anlamına gelen Yunanca γλυκύς glukus kelimesinden gelmektedir. ⓘ