Kloroform

Kloroform ⓘ

İsimler
Tercih edilen IUPAC adı Triklorometan
Diğer isimler Kloroform Metan triklorür Metil triklorür Metenil triklorür Metenil klorür TCM Freon 20 Soğutucu Akışkan-20 R-20 BM 1888
Tanımlayıcılar
CAS Numarası	67-66-3
3D model (JSmol)	İnteraktif görüntü
ChEBI	CHEBI:35255
ChEMBL	ChEMBL44618
ChemSpider	5977
EC Numarası	200-663-8
KEGG	C13827
PubChem CID	6212
RTECS numarası	FS9100000
UNII	7V31YC746X
InChI InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H  Anahtar: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Anahtar: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
GÜLÜMSEMELER ClC(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül	CHCl3
Molar kütle	119,37 g-mol-1
Görünüş	Renksiz sıvı
Koku	Koku yorgunluğuna yol açan yanıltıcı derecede hoş eterik koku
Yoğunluk	1,564 g/cm3 (-20 °C) 1,489 g/cm3 (25 °C) 1,394 g/cm3 (60 °C)
Erime noktası	-63,5 °C (-82,3 °F; 209,7 K)
Kaynama noktası	61,15 °C (142,07 °F; 334,30 K) 450 °C'de ayrışır
Suda çözünürlük	10,62 g/L (0 °C) 8,09 g/L (20 °C) 7,32 g/L (60 °C)
Çözünürlük	Benzen içinde çözünür Dietil eter, yağlar, ligroin, alkol, CCl4, CS2 ile karışabilir
Aseton içinde çözünürlük	≥ 100 g/L (19 °C)
Dimetil sülfoksit içinde çözünürlük	≥ 100 g/L (19 °C)
Buhar basıncı	0,62 kPa (-40 °C) 7,89 kPa (0 °C) 25,9 kPa (25 °C) 313 kPa (100 °C) 2,26 MPa (200 °C)
Henry'nin yasası sabit (kH)	3,67 L-atm/mol (24 °C)
Asitlik (pKa)	15.7 (20 °C)
UV-vis (λmax)	250 nm, 260 nm, 280 nm
Manyetik duyarlılık (χ)	-59,30-10-6 cm3/mol
Termal iletkenlik	0,13 W/m-K (20 °C)
Kırılma indisi (nD)	1.4459 (20 °C)
Viskozite	0,563 cP (20 °C)
Yapı
Moleküler şekil	Tetrahedral
Dipol moment	1.15 D
Termokimya
Isı kapasitesi (C)	114,25 J/mol-K
Std molar entropi (So298)	202,9 J/mol-K
Std entalpi oluşumu (ΔfH⦵298)	-134,3 kJ/mol
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG˚)	-71,1 kJ/mol
Std entalpi yanma (ΔcH⦵298)	473,21 kJ/mol
Farmakoloji
ATC kodu	N01AB02 (WHO)
Tehlikeler
İş güvenliği ve sağlığı (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Kanserojen - Üreme toksisitesi - Spesifik hedef organ toksisitesi (STOT)
GHS etiketlemesi:
Piktogramlar
Sinyal kelimesi	Tehlike
Tehlike bildirimleri	H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372
İhtiyati ifadeler	P201, P202, P235, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P314, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (yangın elması)	2 0 0
Parlama noktası	Yanıcı değildir
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	704 mg/kg (fare, dermal)
LC50 (medyan konsantrasyon)	9,617 ppm (sıçan, 4 saat)
LCLo (yayınlanan en düşük)	20.000 ppm (kobay, 2 saat) 7,056 ppm (kedi, 4 saat) 25.000 ppm (insan, 5 dakika)
NIOSH (ABD sağlık maruziyet limitleri):
PEL (İzin Verilebilir)	50 ppm (240 mg/m3)
REL (Önerilen)	Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m3) [60 dakika]
IDLH (Acil tehlike)	500 ppm
Güvenlik bilgi formu (SDS)	[1]
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).  doğrulayın (ne olduğunu  ?) Bilgi kutusu referansları

Kloroform veya triklorometan, CHCl₃ formülüne sahip organik bir bileşiktir. PTFE'nin öncüsü olarak büyük ölçekte üretilen renksiz, güçlü kokulu, yoğun bir sıvıdır. Aynı zamanda çeşitli soğutucu akışkanların da öncüsüdür. Dört klorometandan biridir ve bir trihalometandır. Solunduğunda veya yutulduğunda güçlü bir anestezik, öforik, anksiyolitik ve yatıştırıcıdır. ⓘ

Yapı

Molekül, C_3v simetrisine sahip tetrahedral bir moleküler geometri benimser. ⓘ

Doğal oluşumu

Çevre yoluyla toplam küresel kloroform akışı yılda yaklaşık 660000 tondur ve emisyonların yaklaşık %90'ı doğal kaynaklıdır. Birçok deniz yosunu türü kloroform üretir ve mantarların toprakta kloroform ürettiğine inanılmaktadır. Abiyotik sürecin de topraktaki doğal kloroform üretimine katkıda bulunduğuna inanılmaktadır, ancak mekanizma hala belirsizdir. ⓘ

Kloroform topraktan ve yüzey suyundan kolayca buharlaşır ve havada bozunmaya uğrayarak fosgen, diklorometan, formil klorür, karbon monoksit, karbon dioksit ve hidrojen klorür üretir. Havadaki yarılanma ömrü 55 ila 620 gün arasında değişmektedir. Su ve topraktaki biyolojik bozunması yavaştır. Kloroform suda yaşayan organizmalarda önemli ölçüde biyolojik birikim yapmaz. ⓘ

Tarihçe

Kloroform 1831 dolaylarında birkaç araştırmacı tarafından bağımsız olarak sentezlenmiştir:

• Frankfurt an der Oder'den Alman bir eczacı olan Moldenhawer, 1830 yılında klorlu kireci etanol ile karıştırarak kloroform üretmiş gibi görünmektedir; ancak bunu Chloräther (klorik eter, 1,2-dikloroetan) ile karıştırmıştır.
• New York, Sackets Harbor'dan ABD'li bir doktor olan Samuel Guthrie'nin de 1831'de klorlu kireci etanol ile reaksiyona sokarak kloroform ürettiği ve anestezik özelliklerini not ettiği görülmektedir; ancak o da klorik eter hazırladığına inanmıştır.
• Justus von Liebig kloralin alkalin parçalanmasını gerçekleştirmiştir.
• Eugène Soubeiran, klor ağartıcısının hem etanol hem de aseton üzerindeki etkisiyle bileşiği elde etti.
• 1834'te Fransız kimyager Jean-Baptiste Dumas kloroformun ampirik formülünü belirledi ve ona isim verdi. Dumas 1835'te maddeyi trikloroasetik asidin alkali bölünmesiyle hazırladı. Regnault kloroformu klorometanın klorlanmasıyla hazırladı.
• 1842'de Londra'da Robert Mortimer Glover, kloroformun laboratuvar hayvanları üzerindeki anestezik niteliklerini keşfetti.
• 1847'de İskoç kadın doğum uzmanı James Y. Simpson, Duncan, Flockhart and company'den yerel eczacı William Flockhart tarafından sağlanan kloroformun anestezik özelliklerini insanlar üzerinde gösteren ilk kişi oldu ve ilacın tıpta kullanımının yaygınlaşmasına yardımcı oldu. 1850'lere gelindiğinde kloroform ticari olarak üretiliyordu. 1895'e gelindiğinde İngiltere'de haftada yaklaşık 750.000 doz, 1960'lara kadar önemini koruyan Liebig prosedürü kullanılarak üretiliyordu. Günümüzde kloroform - diklorometan ile birlikte - metan ve klorometanın klorlanmasıyla özel olarak ve büyük ölçekte hazırlanmaktadır. ⓘ

Üretim

Sanayi üretiminde kloroform, klor ve klorometan (CH₃Cl) ya da metan (CH₄) karışımının ısıtılmasıyla üretilir. 400-500 °C'de serbest radikal halojenasyonu gerçekleşir ve bu öncüller giderek daha klorlu bileşiklere dönüşür:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl ⓘ

Kloroform, karbon tetraklorür (CCl₄) elde etmek için daha fazla klorlama işlemine tabi tutulur:

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl ⓘ

Bu işlemin çıktısı dört klorometanın (klorometan, diklorometan, kloroform ve karbon tetraklorür) bir karışımıdır ve bunlar daha sonra damıtma yoluyla ayrıştırılabilir. ⓘ

Kloroform, aseton ve sodyum hipoklorit arasındaki haloform reaksiyonu yoluyla da küçük ölçekte üretilebilir:

3 NaClO + (CH₃)₂CO → CHCl₃ + 2 NaOH + CH₃COONa ⓘ

Döterokloroform

Döterlenmiş kloroform, kloroformun tek bir döteryum atomuna sahip bir izotopoloğudur. CDCl₃, NMR spektroskopisinde kullanılan yaygın bir çözücüdür. Döterokloroform, asetonun (veya etanolün) sodyum hipoklorit veya kalsiyum hipoklorit ile reaksiyonu olan haloform reaksiyonu ile üretilir. Haloform işlemi artık sıradan kloroform üretimi için kullanılmamaktadır. Döterokloroform, sodyum döteroksitin kloral hidrat ile reaksiyonu ile hazırlanabilir. ⓘ

Yanlışlıkla kloroform oluşumu

Haloform reaksiyonu evsel ortamlarda da yanlışlıkla meydana gelebilir. Hipoklorit ile ağartma, yan reaksiyonlarda halojenli bileşikler üretir; kloroform ana yan üründür. Aseton, metil etil keton, etanol veya izopropil alkol gibi yaygın ev sıvılarıyla karıştırılan sodyum hipoklorit çözeltisi (klorlu ağartıcı), kloroaseton veya dikloroaseton gibi diğer bileşiklere ek olarak bir miktar kloroform üretebilir. ⓘ

Kullanım Alanları

Ölçek açısından, kloroformun en önemli reaksiyonu, politetrafloroetilen (Teflon) üretiminde bir öncü olan monoklorodiflorometan (CFC-22) vermek için hidrojen florür ile gerçekleşir:

CHCl₃ + 2 HF → CHClF₂ + 2 HCl

Reaksiyon, katalitik miktarda karışık antimon halojenürlerin varlığında gerçekleştirilir. Klorodiflorometan daha sonra Teflon'un ana öncüsü olan tetrafloroetilene dönüştürülür. Montreal Protokolünden önce, klorodiflorometan (R-22 olarak adlandırılır) da popüler bir soğutucu akışkandı. ⓘ

Çözücü

Kloroformdaki karbona bağlı hidrojen, hidrojen bağına katılır. Kloroform dünya çapında pestisit formülasyonlarında, katı yağlar, yağlar, kauçuk, alkaloidler, mumlar, gutta-perka ve reçineler için bir çözücü olarak, bir temizlik maddesi, tahıl fumigantı, yangın söndürücülerde ve kauçuk endüstrisinde de kullanılmaktadır. CDCl₃, NMR spektroskopisinde kullanılan yaygın bir çözücüdür. ⓘ

Lewis asidi

CCl₄ ve alkanlar gibi çözücülerde, kloroform hidrojen çeşitli Lewis bazlarına bağlanır. HCCl₃ sert asit olarak sınıflandırılır ve ECW modeli asit parametrelerini E_A = 1,56 ve C_A = 0,44 olarak listeler. ⓘ

Reaktif

Bir reaktif olarak kloroform, diklorokarben :CCl₂ grubunun kaynağı olarak hizmet eder. Diklorokarben :CCl₂ üretmek için genellikle bir faz transfer katalizörü varlığında sulu sodyum hidroksit ile reaksiyona girer. Bu reaktif, fenoller gibi aktif aromatik halkaların orto-formilasyonunu etkileyerek Reimer-Tiemann reaksiyonu olarak bilinen bir reaksiyonda aril aldehitler üretir. Alternatif olarak, karben bir siklopropan türevi oluşturmak için bir alken tarafından hapsedilebilir. Kharasch eklemesinde kloroform, alkenlere ek olarak CHCl₂ serbest radikalini oluşturur. ⓘ

Anestezik

Antika kloroform şişeleri ⓘ

Kloroformun anestezik nitelikleri ilk olarak 1842 yılında Robert Mortimer Glover tarafından hazırlanan ve o yıl Harveian Society'nin Altın Madalyasını kazanan bir tezde tanımlanmıştır. Glover teorilerini kanıtlamak için köpekler üzerinde pratik deneyler de yapmıştır. Glover teorilerini daha da geliştirdi ve 1847 yazında Edinburgh Üniversitesi'nde doktora tezi olarak sundu. İskoç kadın doğum uzmanı James Young Simpson tezi okuması gereken kişilerden biriydi, ancak daha sonra tezi hiç okumadığını ve kendi sonuçlarına bağımsız olarak vardığını iddia etti. ⓘ

4 Kasım 1847'de Simpson, kloroformun insanlar üzerindeki anestezik niteliklerini ilk kez keşfetti. Kendisi ve iki meslektaşı çeşitli maddelerin etkilerini deneyerek eğleniyorlardı ve böylece kloroformun tıbbi prosedürlerdeki potansiyelini ortaya çıkardılar. ⓘ

Birkaç gün sonra, Edinburgh'da bir diş prosedürü sırasında Francis Brodie Imlach, klinik bağlamda bir hasta üzerinde kloroform kullanan ilk kişi oldu. ⓘ

Mayıs 1848'de Robert Halliday Gunning, Glover'ın bulgularını doğrulayan ve Simpson'ın özgünlük iddialarını çürüten tavşanlar üzerinde yaptığı bir dizi laboratuvar deneyinin ardından Edinburgh Mediko-Cerrahi Derneği'ne bir sunum yaptı. Simpson'a şövalyelik unvanı verilmesi ve kloroformun mucizelerinin medyada geniş yer bulması, Simpson'ın itibarının yüksek kalmasını sağlarken, kloroformun tehlikelerini kanıtlayan laboratuvar deneyleri büyük ölçüde göz ardı edildi. İngiltere'nin en zengin kişilerinden biri haline gelen Gunning, 13 kadar üniversite bursunu kendi adı yerine başka bilim adamlarının adına bağışladı. Simpson'ı bir şarlatan olarak görmesine rağmen bu ödüllerden birinin adı Simpson Obstetrik Ödülü'dür. Bununla birlikte, bu muhtemelen garip bir ters iltifattır, çünkü muhtemelen daha geniş kamuoyu gözünde herhangi bir Simpson ödülü anestezi için bir ödül olmalıdır. Bu ismi vermeyerek Simpson'ı küçümsemiş ve aynı zamanda onu onurlandırmış gibi görünmüştür. ⓘ

Ameliyat sırasında kloroform kullanımı daha sonra Avrupa'da hızla yaygınlaştı. Kloroform 1850'lerde doktor John Snow tarafından Kraliçe Victoria'nın son iki çocuğunun doğumu sırasında kullanıldı. Amerika Birleşik Devletleri'nde kloroform, 20. yüzyılın başında anestezik olarak eterin yerini almaya başladı; ancak toksisitesinin, özellikle de günümüzde "ani koklayıcı ölümü" olarak adlandırılan duruma benzer şekilde ölümcül kardiyak aritmiye neden olma eğiliminin keşfedilmesi üzerine hızla eter lehine terk edildi. Bazı insanlar kloroformu keyif verici bir ilaç olarak ya da intihar girişiminde bulunmak için kullanmıştır. Kloroformun olası etki mekanizmalarından biri, sinir hücrelerindeki belirli potasyum kanalları aracılığıyla potasyum iyonlarının hareketini arttırmasıdır. Kloroform ayrıca C.E. karışımı yapmak için eter veya A.C.E. karışımı yapmak için eter ve alkol gibi diğer anestezik maddelerle karıştırılabilir. ⓘ

1848 yılında, enfekte olmuş bir ayak tırnağını aldıran 15 yaşındaki Hannah Greener, anestezi verildikten sonra öldü. Ölüm nedenini belirleyen otopsi, Robert Mortimer Glover'ın yardımıyla John Fife tarafından yapılmıştır. Fiziksel olarak uygun durumda olan çok sayıda hasta da bu ilacı soluduktan sonra ölmüştür. Ancak 1848'de John Snow, dozajı düzenleyen bir inhaler geliştirdi ve böylece ölümlerin sayısını başarılı bir şekilde azalttı. ⓘ

Kloroform karşıtları ve destekçileri, komplikasyonların yalnızca solunum bozukluğuna mı bağlı olduğu yoksa kloroformun kalp üzerinde spesifik bir etkisi olup olmadığı konusunda anlaşmazlığa düşmüşlerdir. 1864 ve 1910 yılları arasında İngiltere'de çok sayıda komisyon kloroform üzerinde çalışmış, ancak net bir sonuca varamamıştır. Levy ancak 1911 yılında hayvanlarla yaptığı deneylerde kloroformun kalpte fibrilasyona neden olabileceğini kanıtlamıştır. Kloroform hakkındaki çekinceler, artan popülaritesini durduramadı. Yaklaşık 1865 ile 1920 yılları arasında, İngiltere'de ve Almanca konuşulan ülkelerde gerçekleştirilen tüm narkozların %80 ila 95'inde kloroform kullanıldı. Ancak Amerika Birleşik Devletleri'nde kloroform narkozu için daha az heves vardı. Almanya'da anestezi sırasındaki ölüm oranlarına ilişkin ilk kapsamlı araştırmalar 1890 ile 1897 yılları arasında Gurlt tarafından yapılmıştır. Killian 1934'te o zamana kadar derlenen tüm istatistikleri topladı ve eter altında ölümcül komplikasyonlara maruz kalma olasılığının 1:14.000 ile 1:28.000 arasında olduğunu, kloroform altında ise bu olasılığın 1:3.000 ile 1:6.000 arasında olduğunu buldu. Nitröz oksit kullanan gaz anestezisinin yükselişi, anesteziklerin uygulanması için geliştirilmiş ekipman ve 1932'de hekzobarbitalin keşfi, kloroform narkozunun kademeli olarak azalmasına yol açmıştır. ⓘ

Suç amaçlı kullanım

Kloroformun suçlular tarafından kurbanları bayıltmak, sersemletmek ve hatta öldürmek için kullanıldığı bilinmektedir. Joseph Harris 1894 yılında insanları soymak için kloroform kullanmakla suçlanmıştır. Seri katil H. H. Holmes kadın kurbanlarını öldürmek için aşırı dozda kloroform kullanmıştır. Eylül 1900'de, şu anda Rice Üniversitesi olarak bilinen kuruma adını veren ABD'li işadamı William Marsh Rice'ın öldürülmesinde kloroform kullanıldı. Kloroform, 1991 yılında uyurken boğulduğu iddia edilen bir kadının öldürülmesinde de etken olarak görülmüştür. 2002 yılında 13 yaşındaki Kacie Woody, David Fuller tarafından kaçırıldığı sırada ve Fuller'in onu vurarak öldürmesinden önce kloroform ile sakinleştirilmiştir. 2007 yılında yapılan bir savunma pazarlığında, bir adam küçüklere cinsel saldırıda bulunmak için şok tabancası ve kloroform kullandığını itiraf etmiştir. ⓘ

Kloroformun etkisiz hale getirici bir madde olarak kullanımı, polisiye roman yazarlarının kurbanları bayıltmak için kloroformla ıslatılmış paçavralar kullanmalarının popülerliği nedeniyle klişeleşme sınırında yaygın olarak kabul görmüştür. Bununla birlikte, bu şekilde kloroform kullanarak birini etkisiz hale getirmek neredeyse imkansızdır. Bir kişiyi bilinçsiz hale getirmek için kloroformla ıslatılmış bir maddeyi solumak en az beş dakika sürer. Kloroform içeren ceza davalarının çoğunda alkol ya da diazepam gibi başka bir ilacın da birlikte verildiği ya da mağdurun bu ilacın verilmesinde suç ortağı olduğu tespit edilir. Bir kişi kloroform soluması nedeniyle bilincini kaybettikten sonra, sürekli bir hacim uygulanmalı ve dilin hava yolunu engellemesini önlemek için çene desteklenmelidir; bu genellikle bir anestezi uzmanının becerilerini gerektiren zor bir prosedürdür. 1865 yılında, kloroformun kazandığı cezai itibarın doğrudan bir sonucu olarak, tıp dergisi The Lancet, kloroform kullanarak "anlık duyarsızlık", yani anında bilinç kaybı gösterebilen herkese "kalıcı bir bilimsel itibar" teklif etti. ⓘ

Güvenlik

Maruz kalma

Kloroformun, bir dizi diğer dezenfeksiyon yan ürünü ile birlikte su klorlamasının bir yan ürünü olarak oluştuğu bilinmektedir ve bu nedenle belediye musluk suyunda ve yüzme havuzlarında yaygın olarak bulunur. Bildirilen aralıklar önemli ölçüde değişmekle birlikte, genellikle toplam trihalometanlar için mevcut sağlık standardı olan 100μg/L'nin altındadır. Bununla birlikte, içme suyunda herhangi bir konsantrasyonda kloroform bulunması bazıları tarafından tartışmalı olarak kabul edilmektedir. ⓘ

Tarihsel olarak kloroform maruziyeti, anestezik olarak, öksürük şuruplarında bir bileşen olarak ve DDT'nin daha önce bir fumigant olarak kullanıldığı tütün dumanının bir bileşeni olarak yaygın kullanımı nedeniyle daha yüksek olabilir. ⓘ

Farmakoloji

Oral, inhalasyon veya dermal maruziyetten sonra memeliler tarafından iyi emilir, metabolize edilir ve hızla elimine edilir. Kazara göze sıçraması tahrişe neden olmuştur. Uzun süreli dermal maruziyet, yağsızlaşmanın bir sonucu olarak yaraların gelişmesine neden olabilir. Eliminasyon öncelikle kloroform ve karbondioksit şeklinde akciğerlerden olur; %1'den azı idrarla atılır. ⓘ

Kloroform karaciğerde sitokrom P-450 enzimleri tarafından klorometanole oksidasyon ve diklorometil serbest radikaline indirgenme yoluyla metabolize edilir. Kloroformun diğer metabolitleri arasında hidroklorik asit ve digluathionyl dithiocarbonate bulunur ve metabolizmanın baskın son ürünü karbondioksittir. ⓘ

Diğer genel anestezikler ve sedatif-hipnotik ilaçların çoğu gibi kloroform da GABAA reseptörü için pozitif bir allosterik modülatördür. Kloroform merkezi sinir sisteminde (MSS) depresyona neden olarak sonuçta derin koma ve solunum merkezi depresyonu oluşturur. Kloroform yutulduğunda, inhalasyon sonrasında görülenlere benzer semptomlara neden olur. Ciddi hastalıklar 7,5 g (0,26 oz) yutulmasını takip etmiştir. Bir yetişkin için ortalama ölümcül oral dozun 45 g (1,6 oz) olduğu tahmin edilmektedir. ⓘ

Kloroformun anestezik kullanımı, solunum yetmezliği ve kardiyak aritmiler nedeniyle ölümlere neden olduğu için durdurulmuştur. Kloroform kaynaklı anesteziyi takiben bazı hastalarda bulantı, kusma, hipertermi, sarılık ve hepatik disfonksiyona bağlı koma görülmüştür. Otopside karaciğer nekrozu ve dejenerasyonu gözlenmiştir. ⓘ

Kloroform farelerde karaciğer tümörlerine ve fare ve sıçanlarda böbrek tümörlerine neden olmuştur. Kloroformun hepatotoksisitesi ve nefrotoksisitesinin büyük ölçüde fosgenden kaynaklandığı düşünülmektedir. ⓘ

Düşük miktarda maruz kalınan kloroform; yorgunluk, baş ağrısı ve baş dönmesine sebep olabilir. Diğer yan etkileri düzensiz solunum, mide bulantısı, kusma, böbrekte ve karaciğerde çeşitli etkilerdir. Yüksek konsantre kloroforma maruz kalmak, semptomların hızla bozulmasına sebep olur ve kalp durmasına kadar gidebilir. ⓘ

Fosgene dönüşüm

Kloroform havada yavaşça son derece zehirli fosgene (COCl₂) dönüşür ve bu sırada HCl açığa çıkar. ⓘ

2 CHCl₃ + O₂ → 2 COCl₂ + 2 HCl

Kazaları önlemek için ticari kloroform etanol veya amilen ile stabilize edilir, ancak geri kazanılan veya kurutulan numuneler artık herhangi bir stabilizatör içermez. Amilen etkisiz bulunmuştur ve fosgen, kloroformda çözünmüş veya kloroformla ekstrakte edilmiş numunelerdeki analitleri, lipitleri ve nükleik asitleri etkileyebilir. Fosgen ve HCl, sodyum bikarbonat gibi doymuş sulu karbonat çözeltileriyle yıkanarak kloroformdan uzaklaştırılabilir. Bu prosedür basittir ve zararsız ürünlerle sonuçlanır. Fosgen su ile reaksiyona girerek karbondioksit ve HCl oluşturur ve karbonat tuzu ortaya çıkan asidi nötralize eder. ⓘ

Şüpheli numuneler, fosgen buharında sarıya dönen filtre kağıdı (etanol içinde %5 difenilamin, %5 dimetilaminobenzaldehit ile muamele edilmiş ve ardından kurutulmuş) kullanılarak fosgen açısından test edilebilir. Fosgen için çeşitli kolorimetrik ve florometrik reaktifler vardır ve kütle spektrometresi ile de ölçülebilir. ⓘ

Yönetmelik

Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı (IARC) Monograflarına göre kloroformun kansere neden olduğundan şüphelenilmektedir (yani, muhtemelen kanserojen, IARC Grup 2B). [PDF] ⓘ

ABD Acil Durum Planlaması ve Toplumun Bilme Hakkı Yasası (42 U.S.C. 11002) Bölüm 302'de tanımlandığı üzere ABD'de son derece tehlikeli bir madde olarak sınıflandırılmıştır ve önemli miktarlarda üreten, depolayan veya kullanan tesisler tarafından sıkı raporlama gerekliliklerine tabidir. ⓘ

Kloroformun biyoremediasyonu

Bazı anaerobik bakteriler organohalid solunumu olarak adlandırılan solunumları için kloroform kullanır ve bunu diklorometana dönüştürür. ⓘ

Yan Etkileri

Kronik Etkiler

Düşük seviyede kloroforma uzun süreli maruz kalmak depresyon ve sinirlilik gibi psikolojik belirtilerin yanında hepatit ve sarılığa sebep olabilir. ⓘ

Üreme Üzerinde Etkileri

Yetkili ağızlar tarafında kloroformun düşük doğum oranı ile potansiyel bir bağ olduğu fikri mevcuttur fakat bu konu hakkında yeterli bilgi henüz mevcut değildir. Ancak hayvanlar üzerinde yapılan çeşitli araştırmalar, kloroformun malformasyon ve cenin miktarında azalmayı sağlayan güçlü bir etkisi olduğunu gösteriyor. Erkeklerde kloroforma maruz kalmak normal olmayan şekilde sperm artışına sebep olmaktadır. ⓘ