Taurin
| |
| |
| İsimler | |
|---|---|
| Tercih edilen IUPAC adı
2-Aminoetan-1-sülfonik asit | |
| Diğer isimler
2-Aminoetansülfonik asit
Taurik asit | |
| Tanımlayıcılar | |
CAS Numarası
|
|
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
IUPHAR/BPS
|
|
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
InChI
| |
GÜLÜMSEMELER
| |
| Özellikler | |
Kimyasal formül
|
C2H7NO3S |
| Molar kütle | 125,14 g/mol |
| Görünüş | renksiz veya beyaz katı |
| Yoğunluk | 1,734 g/cm3 (-173,15 °C'de) |
| Erime noktası | 305,11 °C (581,20 °F; 578,26 K) Basit moleküllere ayrışır |
| Asitlik (pKa) | <0, 9.06 |
| İlgili bileşikler | |
İlgili bileşikler
|
Sülfamik asit Aminometansülfonik asit Homotaurin |
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
 doğrulayın (ne olduğunu   ?)
Bilgi kutusu referansları
| |
Taurin (/ˈtɔːriːn/) veya 2-aminoetansülfonik asit, hayvan dokularında yaygın olarak bulunan organik bir bileşiktir. Safranın önemli bir bileşenidir ve kalın bağırsakta bulunabilir ve toplam insan vücut ağırlığının %0,1'ini oluşturur. İlk kez 1827 yılında Alman bilim insanları Friedrich Tiedemann ve Leopold Gmelin tarafından öküz safrasından izole edildiği için adını boğa veya öküz anlamına gelen Latince taurus (Yunanca ταῦρος'un bir akrabası) kelimesinden almıştır. İnsan safrasında ise 1846 yılında Edmund Ronalds tarafından keşfedilmiştir. ⓘ
Safra asitlerinin konjugasyonu, antioksidasyon, osmoregülasyon, membran stabilizasyonu ve kalsiyum sinyalizasyonunun modülasyonu gibi birçok biyolojik rolü vardır. Kardiyovasküler fonksiyon, iskelet kası, retina ve merkezi sinir sisteminin gelişimi ve fonksiyonu için gereklidir. ⓘ
Doğal olarak oluşan sülfonik asidin alışılmadık bir örneğidir. ⓘ
Taurin, yarı esansiyel methiyonin ve sistinden türetilen sülfür türevi bir aminoasittir. Vücutta doğal olarak bulunur. ⓘ
Vücuttaki nörolojik fonksiyonları ve nörolojik iletişim mekanizmasını kuvvetlendirir ve düzenleyerek antioksidan özellikler gösterir. Beyin hasarından sonra vücutta taurin seviyeleri artırılır bunun nedeni nörolojik olarak koruyucu olması ve nörolojik canlandırıcı etkilere sahip olmasıdır. ⓘ
Kimyasal ve biyokimyasal özellikleri
Taurin, X-ışını kristalografisi ile doğrulandığı üzere bir zwitterion H3N+CH2CH2SO3- olarak bulunur. Sülfonik asit, bağırsak sisteminde bulunan pH'larda sülfonata tamamen iyonize olmasını sağlayan düşük bir pKa'ya sahiptir. ⓘ
Sentez
Sentetik taurin, izetiyonik asidin (2-hidroksietansülfonik asit) ammonolizi ile elde edilir ve bu da etilen oksidin sulu sodyum bisülfit ile reaksiyonundan elde edilir. Doğrudan bir yaklaşım aziridinin sülfürlü asit ile reaksiyonunu içerir. ⓘ
1993 yılında ticari amaçlarla yaklaşık 5.000-6.000 ton taurin üretilmiştir: 50'si evcil hayvan maması ve %50'si farmasötik uygulamalar için. 2010 yılı itibariyle, sadece Çin'de 40'tan fazla taurin üreticisi bulunmaktadır. Bu işletmelerin çoğu etanolamin yöntemini kullanarak yıllık toplam 3.000 ton civarında üretim yapmaktadır. ⓘ
Laboratuvarda taurin, amonyağın bromoetansülfonat tuzları ile alkilasyonu yoluyla üretilebilir. ⓘ
Biyosentez
Taurin doğal olarak sisteinden elde edilir. Memeli taurin sentezi pankreasta sistein sülfinik asit yolu ile gerçekleşir. Bu yolda, sistein ilk olarak sistein dioksijenaz enzimi tarafından katalize edilen sülfinik asidine oksitlenir. Sistein sülfinik asit de sülfinoalanin dekarboksilaz tarafından dekarboksilasyona uğratılarak hipotaurin oluşturulur. Hipotaurin, hipotaurin dehidrojenaz tarafından taurin elde etmek için enzimatik olarak oksitlenir. ⓘ
Taurin ayrıca homosisteini sistatiyonine dönüştüren transsülfürasyon yolu tarafından da üretilir. Sistatiyonin daha sonra üç enzimin sıralı etkisiyle hipotaurine dönüştürülür: sistatiyonin gama liyaz, sistein dioksijenaz ve sistein sülfinik asit dekarboksilaz. Hipotaurin daha sonra yukarıda açıklandığı gibi taurine oksitlenir. ⓘ
Sisteinin taurine oksidatif bozunması ⓘ
Beslenme açısından önemi
Taurin doğal olarak balık ve ette bulunur. Omnivor diyetlerden günlük ortalama alımın yaklaşık 58 mg (9 ila 372 mg arasında) olduğu ve sıkı bir vegan diyetinden düşük veya ihmal edilebilir olduğu belirlenmiştir. Başka bir çalışmada, taurin alımının yüksek et diyetiyle beslenen bireylerde bile genellikle 200 mg/gün'den az olduğu tahmin edilmiştir. Üçüncü bir çalışmaya göre, taurin tüketiminin 40 ila 400 mg/gün arasında değiştiği tahmin edilmektedir. ⓘ
Taurinin kullanılabilirliği gıdanın nasıl hazırlandığına bağlı olarak etkilenir, çiğ diyetler en fazla taurini muhafaza eder ve pişirme veya kaynatma en fazla taurin kaybına neden olur. ⓘ
Veganlarda taurin seviyeleri, standart Amerikan diyeti uygulayan bir kontrol grubuna göre önemli ölçüde daha düşük bulunmuştur. Plazma taurini kontrol değerlerinin %78'i, idrar taurini ise %29'u kadardır. ⓘ
Prematüre doğan bebeklerin sistatiyonini sisteine dönüştürmek için gerekli enzimlerden yoksun olduğuna ve bu nedenle taurin açısından yetersiz olabileceğine inanılmaktadır. Taurin anne sütünde bulunmaktadır ve 1980'lerin başından bu yana ihtiyatlı bir önlem olarak birçok bebek mamasına eklenmiştir. Bununla birlikte, bu uygulama hiçbir zaman titizlikle incelenmemiştir ve bu nedenle gerekli olduğu veya hatta faydalı olduğu henüz kanıtlanmamıştır. ⓘ
Enerji içecekleri ve egzersiz takviyeleri
Taurin bazı enerji içeceklerinde bulunan bir bileşendir. Birçoğu porsiyon başına 1000 mg, bazıları ise 2000 mg kadar içerir. ⓘ
Ayrıca sporculara yönelik çeşitli diyet takviyelerinde de bulunur. ⓘ
Fizyolojik fonksiyonları
Taurin, kardiyovasküler fonksiyon ve iskelet kası, retina ve merkezi sinir sisteminin gelişimi ve fonksiyonu için gereklidir. Safra tuzları sodyum taurokenodeoksikolat ve sodyum taurokolatın biyosentetik öncüsüdür. ⓘ
Taurin, fizyolojik olarak üretilen hipoklorit ve hipobromitin toksisitesini bastıran bir antioksidan olarak işlev görür. Taurin bu halojenleyici maddelerle reaksiyona girerek öncülleri olan hipohalidlerden daha az toksik olan N-kloro- ve N-bromotaurin oluşturur. ⓘ
Beslenme ve kardiyovasküler sağlıktaki rolü
Taurinin HepG2 hücrelerinde apolipoprotein B100 ve lipitlerin salgılanmasını azalttığı gösterilmiştir. ⓘ
Kas sistemindeki rolü
Taurin normal iskelet kası işleyişi için gereklidir. Genetik taurin eksikliği olan farelerde iskelet ve kalp kası taurin seviyeleri neredeyse tamamen tükenmiş ve kontrol farelerine kıyasla egzersiz kapasitesi %80'den fazla azalmıştır. Taurin, deneysel diyabetik nöropatik sıçanlarda sinir kan akışı, motor sinir iletim hızı ve sinir duyusal eşiklerindeki kusurları etkileyebilir (ve muhtemelen tersine çevirebilir). ⓘ
Farmakoloji
Taurin kan-beyin bariyerini geçer ve inhibitör nörotransmisyon, striatum/hipokampusta uzun süreli güçlenme, nötrofil/makrofaj solunum patlamasının inhibisyonunun membran stabilizasyonu geri bildirimi, yağ dokusu regülasyonu ve obezitenin olası önlenmesi, kalsiyum homeostazı, ozmotik şoktan iyileşme, glutamat eksitotoksisitesine karşı koruma ve epileptik nöbetlerin önlenmesi gibi çok çeşitli fizyolojik olaylarla ilişkilendirilmiştir. ⓘ
İnsan denekler üzerinde yapılan tek bir çalışmaya göre, günlük 1,5 g taurin uygulamasının insülin salgılanması veya insülin duyarlılığı üzerinde önemli bir etkisi olmamıştır. Taurinin diyabetik nefropatide diyabetle ilişkili mikroanjiyopati ve tubulointerstisyel hasarı önlemede faydalı bir etki gösterebileceğine dair kanıtlar vardır. ⓘ
Hayvan çalışmalarına göre, taurin anksiyolitik bir etki yaratır ve glisin reseptörünü aktive ederek merkezi sinir sisteminde bir modülatör veya antianksiyete ajanı olarak hareket edebilir. ⓘ
Taurin bir glikasyon inhibitörü olarak görev yapar. Taurinle tedavi edilen diyabetik sıçanlarda ileri glikasyon son ürünlerinin (AGE'ler) oluşumunda ve AGE içeriğinde azalma görülmüştür. Amerika Birleşik Devletleri Tarım Bakanlığı, katarakt gelişimi ile yaşlıların diyetlerindeki düşük B6 vitamini, folat ve taurin seviyeleri arasında bir bağlantı bulmuştur. ⓘ
Taurin beyin ve sinir sistemindeki kalsiyum ve potasyum dengesinin düzenlenmesine yardımcı olur. Taurin merkezi sinir sisteminde anksiyete önleyici özellikler taşımaktadır. Taurin dinlenme durumundaki enerji harcama potansiyelini uyararak obezite rahatsızlığında da katkıda bulunabilmektedir. Taurin eksikliği obezite ile bir arada bulunabilmekte ve bu kısır döngü obezitenin kalıcı hale gelmesine neden olmaktadır. Taurin kardiyak aritmilerden korunmada ve serbest radikal hasarının önlenmesinde elzemdir. Taurin kemik metabolizmasını olumlu etkileyerek vücutta osteoblast üretimini artırarak özellikle parçalı olmayan kırıkların hızlı iyileşmesinde gereklidir. Antihipertansif özelliklerinden dolayı koroner risk ve enfarktüs tehlikesini azaltmaktadır. Hücre bazında koruyucu özelliklerinden dolayı vücudun her türlü egzersize dayanım ve mukavemetini artırır. ⓘ
Pankreatit durumunda elde edilen histopatolojik bulgulara göre taurin kullanımı önemli iyileştirmeler sağlamaktadır. Özellikle çinko ile birlikte oksijensizlik durumlarına karşı nöron korur. ⓘ
Hayvan fizyolojisi ve beslenmesi
Diyabetik sıçanlarda taurin takviyesi, glikoz toleransını iyileştirirken karın bölgesindeki vücut yağını hafifçe azaltmıştır. Taurin, sıçanlarda yağlı karaciğer birikintilerinin giderilmesinde, karaciğer hastalığının önlenmesinde ve test edilen hayvanlarda sirozun azaltılmasında etkilidir. Kanıtlar, taurinin erkek sıçanlarda kan basıncı için faydalı olabileceğini göstermektedir. Tek bir intravenöz taurin takviyesi, kan basıncında ölçülebilir düşüşlerle sonuçlanmıştır. Bununla birlikte, sıçanların içme suyuna taurin eklendiğinde, sadece dişi sıçanların kan basıncında artış görülmüştür. Her iki cinsiyet de belirgin taşikardi göstermiştir. ⓘ
Benzer şekilde, diyabetik tavşanlara taurin verilmesi serum glikoz seviyelerinde %30'luk bir düşüşe neden olmuştur. ⓘ
Kedilerde taurin üretmek için gerekli enzimatik mekanizma (sülfinoalanin dekarboksilaz) yoktur ve bu nedenle taurini diyetlerinden almaları gerekir. Kedilerde taurin eksikliği retinal dejenerasyona ve nihayetinde körlüğe yol açabilir. Bu temel amino asitten yoksun bir diyetin diğer etkileri dilate kardiyomiyopati ve dişilerde üreme yetmezliğidir. Taurin yokluğu, bir kedinin retinasının yavaşça dejenere olmasına, göz sorunlarına ve (sonunda) geri dönüşü olmayan körlüğe neden olur - merkezi retinal dejenerasyon (CRD) olarak bilinen bir durum, ayrıca tüy dökülmesi ve diş çürümesi. Azalmış plazma taurin konsantrasyonunun kedilerde dilate kardiyomiyopati ile ilişkili olduğu gösterilmiştir. CRD'nin aksine, bu durum takviye ile geri döndürülebilir. Taurin artık Amerikan Yem Kontrol Yetkilileri Birliği'nin (AAFCO) bir gerekliliğidir ve AAFCO tarafından onaylanmış etiketli tüm kuru veya yaş mama ürünlerinde kuru mamada minimum %0,1 ve yaş mamada %0,2 taurin bulunmalıdır. Çalışmalar, amino asidin evcil kediler için 10 mg/kg vücut ağırlığı/gün olarak sağlanması gerektiğini göstermektedir. ⓘ
Taurin, ötücü kuşların gelişimi için gerekli görünmektedir. Birçok ötücü kuş, özellikle yumurtadan çıktıktan hemen sonra yavrularını beslemek için taurin bakımından zengin örümcekleri arar. Araştırmacılar, taurin takviyeli bir diyetle beslenen kuşların davranışlarını ve gelişimlerini kontrol diyetiyle karşılaştırmış ve yenidoğan olarak taurin bakımından zengin diyetlerle beslenen yavruların çok daha büyük risk alıcılar ve uzamsal öğrenme görevlerinde daha becerikli olduklarını bulmuşlardır. ⓘ
Taurin, hayvan suni tohumlaması için bazı kriyoprezervasyon karışımlarında kullanılmıştır. ⓘ
Güvenlik ve toksisite
Bazı epileptik hastalarda taurin tolerans testi sırasında (günde kg vücut kütlesi başına 50 mg oral doz) büyüme hormonunun plazma konsantrasyonunda önemli bir artış bildirilmiştir, bu da hipotalamusu uyarma ve nöroendokrin işlevi değiştirme potansiyeline işaret etmektedir. 1966 yılında yapılan bir çalışmada, taurinin (2 g/gün) sedef hastalığının idamesinde ve muhtemelen indüksiyonunda bazı işlevleri olduğuna dair bir gösterge bulunmuştur. Daha sonra yapılan üç çalışma bu bulguyu desteklememiştir. Taurinin içeceklerden emiliminin gıdalardan emiliminden daha hızlı olabileceği de göz önünde bulundurulmalıdır. ⓘ
Taurinin normal sağlıklı yetişkinlerde 3 g/gün'e kadar güvenli bir ek alım düzeyi olduğu gözlemlenmiştir. Buna rağmen, Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi tarafından yapılan bir çalışmada, günde vücut ağırlığının kilogramı başına 1.000 mg'a kadar taurin için herhangi bir olumsuz etki bulunmamıştır. ⓘ
2008'de yayınlanan bir inceleme, enerji içeceklerinde kullanılan taurin miktarıyla ilişkili olumsuz veya olumlu sağlık etkilerine dair belgelenmiş bir rapor bulmamış ve "Popüler enerji içeceklerinde bulunan guarana, taurin ve ginseng miktarları, terapötik faydalar veya olumsuz olaylar sağlaması beklenen miktarların çok altındadır" sonucuna varmıştır. ⓘ
Diğer kullanımlar
Kozmetik ve kontakt lens solüsyonlarında
2000'li yıllardan bu yana, muhtemelen antifibrotik özellikleri nedeniyle taurin içeren kozmetik bileşimler piyasaya sürülmüştür. TGFB1'in saç foliküllerine zarar verici etkilerini önlediği gösterilmiştir. Ayrıca cildin nemini korumaya yardımcı olur. ⓘ
Taurin bazı kontakt lens solüsyonlarında da kullanılmaktadır. ⓘ
Türevleri
- Taurin, antelmintik ilaç netobimin'in (Totabin) hazırlanmasında kullanılır.
- Taurolidin
- Taurokolik asit ve tauroselkolik asit
- Tauromustin
- 5-Taurinometiluridin ve 5-taurinometil-2-tiouridin, (insan) mitokondriyal tRNA'daki modifiye uridinlerdir.
- Tauril, 2-aminoetilsülfonil sülfürüne bağlanan fonksiyonel gruptur.
- Taurino, nitrojene bağlanan fonksiyonel gruptur, 2-sülfoetilamino. ⓘ
Özellikleri
Yeni bir taurin türevi olan 2-(1-phenylethyl)-aminoethanesulfonyl-2-propylamide hydrochloride,omurilik yaralanması olan fare modellerinde nörokoruyucu (Neuroprotector) etkileri bilimsel olarak ispatlanmıştır. Taurin, sistein ile birlikte prematüre çocuklar için esansiyel amino asittir. ⓘ
Taurin alımı tip1 ve tip 2 diyabetin önlenmesinde oldukça etkilidir. Vücutta beyin ve Karaciğer taurin sentezinden sorumlu en önemli iki organdır. Bu organların akut ya da kronik sorunları vücuttaki taurin seviyelerini etkileyebilmektedir. ⓘ
Kullanımı
Taurin enerji içeceklerinin hemen hemen hepsinde mevcuttur. Ancak yapılan son araştırmalara göre tamamen tehlikesiz olduğu saptanamamıştır. ⓘ