EDTA

Etilendiamintetraasetik asit ⓘ

İsimler
Tercih edilen IUPAC adı 2,2′,2′′,2′′-(Etan-1,2-diyldinitrilo)tetraasetik asit
Diğer isimler EtilenDiaminTetraAsetik asit N,N′-Etan-1,2-diylbis[N-(karboksimetil)glisin] Diaminoetan-tetraasetik asit Edetik asit (konjuge baz edetat) (INN, USAN) Versene
Tanımlayıcılar
CAS Numarası	60-00-4 (serbest asit)  6381-92-6 (dihidrat disodyum tuzu)
3D model (JSmol)	İnteraktif görüntü
Kısaltmalar	EDTA, H4EDTA
Beilstein Referans	1716295
ChEBI	CHEBI:42191
ChEMBL	ChEMBL858
ChemSpider	5826
DrugBank	DB00974
EC Numarası	200-449-4
Gmelin Referans	144943
KEGG	D00052
MeSH	Edetik+Asit
PubChem CID	6049
RTECS numarası	AH4025000
UNII	9G34HU7RV0  7FLD91C86K (dihidrat disodyum tuzu)
BM numarası	3077
InChI InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)  Anahtar: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
GÜLÜMSEMELER OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
Özellikler
Kimyasal formül	C10H16N2O8
Molar kütle	292.244 g-mol-1
Görünüş	Renksiz kristaller
Yoğunluk	0,860 g cm-3 (20 °C'de)
log P	−0.836
Asitlik (pKa)	2.0, 2.7, 6.16, 10.26
Termokimya
Std entalpi oluşumu (ΔfH⦵298)	-1765,4 ila -1758,0 kJ mol-1
Std entalpi yanma (ΔcH⦵298)	-4461,7 ila -4454,5 kJ mol-1
Farmakoloji
ATC kodu	S01XA05 (WHO) V03AB03 (WHO) (tuz)
Güzergahları YÖNETİM	Kas içi İntravenöz
Tehlikeler
GHS etiketlemesi:
Piktogramlar
Sinyal kelimesi	Uyarı
Tehlike bildirimleri	H319
Önlem ifadeleri	P305+P351+P338
NFPA 704 (yangın elması)	1 0 0
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1000 mg/kg (oral, sıçan)
İlgili bileşikler
İlgili alkanoik asitler	Daminozid Octopine
İlgili bileşikler	Trietilenetetramin Tetraasetiletilendiamin PMDTA Bis-tris propan
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).  doğrulayın (ne olduğunu  ?) Bilgi kutusu referansları

Etilendiamintetraasetik asit (EDTA), [CH₂N(CH₂CO₂H)₂]₂ formülüne sahip bir aminopolikarboksilik asittir. Bu beyaz, suda çözünen katı, demir (Fe²⁺/Fe³⁺) ve kalsiyum iyonlarına (Ca²⁺) bağlanmak için yaygın olarak kullanılır. Bu iyonları hekzadentat ("altı dişli") bir şelatlama ajanı olarak bağlar. EDTA, özellikle disodyum EDTA, sodyum kalsiyum edetat ve tetrasodyum EDTA olmak üzere çeşitli tuzlar halinde üretilir. ⓘ

EDTA (Ethylenediaminetetraacetic acid) ⓘ

Kullanım Alanları

Tekstil endüstrisi

Endüstride, EDTA esas olarak sulu çözeltideki metal iyonlarını tutmak (bağlamak veya hapsetmek) için kullanılır. Tekstil endüstrisinde, metal iyonu safsızlıklarının boyalı ürünlerin renklerini değiştirmesini önler. Kağıt hamuru ve kağıt endüstrisinde EDTA, metal iyonlarının, özellikle de Mn²⁺ 'nin, klorsuz ağartmada kullanılan hidrojen peroksitin orantısızlaşmasını katalize etme yeteneğini engeller. Benzer bir şekilde EDTA, metal iyonları tarafından katalize edilen katalitik oksidatif renk bozulmasını önlemek için bazı gıdalara koruyucu veya stabilizatör olarak eklenir. Askorbik asit ve sodyum benzoat içeren alkolsüz içeceklerde EDTA, benzen (bir kanserojen) oluşumunu azaltır. ⓘ

Su yumuşatıcı

Çamaşırhane uygulamalarında su sertliğinin azaltılması ve kazanlarda kirecin çözülmesi, Ca²⁺, Mg²⁺ ve diğer metal iyonlarını bağlamak için EDTA ve ilgili kompleks maddelere dayanır. EDTA'ya bağlandıktan sonra, bu metal komplekslerinin çökelti oluşturma veya sabun ve deterjanların etkisine müdahale etme olasılığı daha düşüktür. Benzer nedenlerden dolayı, temizlik solüsyonları genellikle EDTA içerir. Benzer bir şekilde EDTA çimento endüstrisinde çimento ve klinkerlerde serbest kireç ve serbest magnezyum tayini için kullanılır. ⓘ

Fe³⁺ iyonlarının nötr pH değerinde veya altında çözündürülmesi EDTA kullanılarak gerçekleştirilebilir. Bu özellik hidroponik dahil olmak üzere tarımda kullanışlıdır. Bununla birlikte, ligand oluşumunun pH'a bağımlılığı göz önüne alındığında, EDTA nötrün üzerindeki topraklarda demir çözünürlüğünü iyileştirmek için yararlı değildir. Aksi takdirde, nötre yakın pH ve üzerinde demir(III), duyarlı bitki türleri için biyolojik olarak daha az kullanılabilir olan çözünmez tuzlar oluşturur. ⓘ

Ovma

Sulu [Fe(EDTA)]- gaz akışlarından hidrojen sülfürü uzaklaştırmak ("fırçalamak") için kullanılır. Bu dönüşüm, hidrojen sülfürün uçucu olmayan elementel sülfüre oksitlenmesiyle elde edilir:

2 [Fe(EDTA)]- + H2S → 2 [Fe(EDTA)]2- + S + 2 H⁺

Bu uygulamada, demir(III) merkezi demir(II) türevine indirgenir ve bu da daha sonra hava ile yeniden oksitlenebilir. Benzer şekilde, azot oksitler [Fe(EDTA)]2- kullanılarak gaz akışlarından uzaklaştırılır. ⓘ

Fe(EDTA)]2-'nin oksitleyici özelliklerinden, gümüş parçacıklarını çözündürmek için kullanıldığı fotoğrafçılıkta da yararlanılmaktadır. ⓘ

İyon değiştirme kromatografisi

EDTA, lantanit metallerinin iyon değişim kromatografisi ile ayrılmasında kullanılmıştır. F. H. Spedding ve arkadaşları tarafından 1954 yılında mükemmelleştirilen yöntem, lantanit EDTA komplekslerinin atom numarasıyla kararlılık sabitindeki düzenli artışa dayanmaktadır. Sülfonlanmış polistiren boncuklar ve tutucu iyon olarak Cu²⁺ kullanan EDTA, lantanitlerin saf lantanit bantlarına ayrılırken reçine kolonundan aşağı doğru göç etmesine neden olur. Lantanitler azalan atom numarası sırasına göre elüe olurlar. Bu yöntemin ters akımlı çözücü ekstraksiyonuna göre pahalı olması nedeniyle, iyon değişimi artık yalnızca en yüksek saflıkta lantanit elde etmek için kullanılmaktadır (tipik olarak %99,99'dan fazla). ⓘ

Tıp

Bir EDTA türevi olan sodyum kalsiyum edetat, cıva ve kurşun zehirlenmesinin tedavisinde olduğu gibi şelasyon terapisi uygulamasında metal iyonlarını bağlamak için kullanılır. Vücuttaki fazla demiri uzaklaştırmak için de benzer bir şekilde kullanılır. Bu terapi, talasemi tedavisinde uygulandığı gibi, tekrarlanan kan transfüzyonlarının komplikasyonunu tedavi etmek için kullanılır. ⓘ

Diş Hekimliği

Diş hekimleri ve endodontistler, endodontide inorganik debrisi (smear tabakası) temizlemek ve kök kanallarını yağlamak için EDTA solüsyonlarını kullanırlar. Bu prosedür kök kanallarının obturasyon için hazırlanmasına yardımcı olur. Ayrıca, yüzey aktif madde ilaveli EDTA solüsyonları kök kanalı içindeki kalsifikasyonları gevşeterek enstrümantasyona (kanal şekillendirme) izin verir ve sıkı veya kalsifiye bir kök kanalında eğenin apekse doğru ilerlemesini kolaylaştırır. ⓘ

Göz damlaları

Oküler preparatlarda ve göz damlalarında koruyucu olarak (genellikle benzalkonyum klorür veya tiyomersal gibi başka bir koruyucunun etkisini arttırmak için) kullanılır. ⓘ

Analiz

Böbrek fonksiyonlarının değerlendirilmesinde, krom(III) kompleksi [Cr(EDTA)]- (radyoaktif krom-51 (⁵¹Cr) olarak) intravenöz olarak uygulanır ve idrara süzülmesi izlenir. Bu yöntem nükleer tıpta glomerüler filtrasyon hızını (GFR) değerlendirmek için kullanışlıdır. ⓘ

EDTA kan analizinde yaygın olarak kullanılmaktadır. CBC/FBC'ler için kan örnekleri için bir antikoagülan olup EDTA kan örneğinde bulunan kalsiyumu şelatlayarak pıhtılaşma sürecini durdurur ve kan hücresi morfolojisini korur. EDTA içeren tüpler lavanta (mor) veya pembe üst kısımlarla işaretlenmiştir. EDTA ayrıca kurşun testi için taba renkli tüplerde bulunur ve eser metal testi için koyu mavi renkli tüplerde kullanılabilir. ⓘ

EDTA bir balçık dağıtıcıdır ve göz içi lenslerin (IOL) implantasyonu sırasında bakteri üremesini azaltmada oldukça etkili olduğu bulunmuştur. ⓘ

Alternatif tıp

Bazı alternatif uygulayıcılar EDTA'nın bir antioksidan görevi görerek serbest radikallerin kan damarı duvarlarına zarar vermesini önlediğine ve dolayısıyla damar sertliğini azalttığına inanmaktadır. Bu fikirler bilimsel çalışmalarla desteklenmemektedir ve şu anda kabul edilen bazı ilkelerle çelişiyor gibi görünmektedir. ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) ateroskleroz tedavisi için onay vermemiştir. Bununla birlikte, Amerikan Tıpta İlerleme Koleji (ACAM) de dahil olmak üzere ABD tıp dernekleri, doktorları arterlerin sertleşmesini ve diğer kronik dejeneratif sorunları iyileştirmek için şelasyon tedavisinin kullanımı konusunda eğitmeye adamıştır. ⓘ

Kozmetik

Şampuanlarda, temizleyicilerde ve diğer kişisel bakım ürünlerinde EDTA tuzları, havadaki stabilitelerini artırmak için bir tutucu madde olarak kullanılır. ⓘ

Laboratuvar uygulamaları

Laboratuvarda EDTA, metal iyonlarını temizlemek için yaygın olarak kullanılmaktadır: Biyokimya ve moleküler biyolojide iyon giderme, reaktivitelerini test etmek ya da DNA, protein ve polisakkaritlere verilen hasarı bastırmak amacıyla metale bağımlı enzimleri devre dışı bırakmak için yaygın olarak kullanılır. EDTA ayrıca metal iyonu şelasyonundan bağımsız olarak dNTP hidrolize eden enzimlere (Taq polimeraz, dUTPaz, MutT), karaciğer arginazına ve yaban turpu peroksidazına karşı seçici bir inhibitör görevi görür. Bu bulgular, EDTA'nın enzimatik deneylerde biyokimyasal olarak inaktif bir metal iyonu tutucu olarak kullanımının yeniden düşünülmesini gerektirmektedir. Analitik kimyada EDTA, kompleksometrik titrasyonlarda ve su sertliği analizlerinde veya analizlere müdahale edebilecek metal iyonlarını tutmak için maskeleyici bir madde olarak kullanılır. ⓘ

EDTA biyomedikal laboratuvarlarda, örneğin veteriner oftalmolojisinde hayvanlarda kornea ülserlerinin kötüleşmesini önlemek için bir antikollagenaz olarak birçok özel kullanım alanı bulmaktadır. Doku kültüründe EDTA, kalsiyuma bağlanan ve hücreler arasında kadherinlerin birleşmesini önleyen, sıvı süspansiyonda büyütülen hücrelerin kümelenmesini önleyen veya pasajlama için yapışık hücreleri ayıran bir şelatlama maddesi olarak kullanılır. Histopatolojide EDTA, doku örneği demineralize edildikten sonra bir mikrotom kullanarak kesitlerin kesilmesini mümkün kılan bir dekalsifiye edici ajan olarak kullanılabilir. ⓘ

EDTA'nın ayrıca bir dizi metallopeptidazı inhibe ettiği bilinmektedir, inhibisyon yöntemi katalitik aktivite için gerekli metal iyonunun şelasyonu yoluyla gerçekleşir. EDTA ayrıca sedimanlardaki ağır metallerin biyoyararlanımını test etmek için de kullanılabilir. Bununla birlikte, çözeltideki metallerin biyoyararlanımını etkileyebilir, bu da özellikle yaygın kullanımları ve uygulamaları göz önüne alındığında, çevredeki etkileri konusunda endişelere yol açabilir. ⓘ

EDTA ayrıca nükleer reaktörlerdeki yakıt çubuklarından çamuru (aşınmış metaller) çıkarmak için de kullanılır. ⓘ

Yan etkileri

EDTA, 2,0 g/kg ila 2,2 g/kg LD₅₀ (sıçan) ile düşük akut toksisite sergiler. Laboratuvar hayvanlarında hem sitotoksik hem de zayıf genotoksik olduğu bulunmuştur. Oral maruziyetlerin üreme ve gelişimsel etkilere neden olduğu kaydedilmiştir. Aynı çalışma, çoğu kozmetik formülasyonda EDTA'ya hem dermal maruziyetin hem de aerosolize kozmetik formülasyonlarda EDTA'ya inhalasyon yoluyla maruziyetin, oral dozaj çalışmalarında toksik olduğu görülenlerin altında maruziyet seviyeleri üreteceğini de bulmuştur. ⓘ

Sentez

Bileşik ilk olarak 1935 yılında Ferdinand Münz tarafından etilendiamin ve kloroasetik asitten hazırlanarak tanımlanmıştır. Günümüzde EDTA esas olarak etilendiamin (1,2-diaminoetan), formaldehit ve sodyum siyanürden sentezlenmektedir. Bu yol, bir sonraki adımda asit formlarına dönüştürülen tetrasodyum EDTA'yı verir:

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃ ⓘ

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl ⓘ

Bu proses her yıl yaklaşık 80.000 ton EDTA üretmek için kullanılmaktadır. Bu yolla üretilen safsızlıklar arasında glisin ve nitrilotriasetik asit yer alır; bunlar amonyak yan ürününün reaksiyonlarından kaynaklanır. ⓘ

Poliamino karboksilik asid grubundan olan EDTA’nın kimyasal yapısına bakıldığında 2 amino 4 karboksil ligandı vardır. EDTA metal iyonlarına karşı yüksek afinite gösterir. ⓘ

[Fe(H₂O)₆]³⁺ + H₄EDTA $\rightleftharpoons$ [Fe(EDTA)]⁻+ 6 H₂O + 4 H⁺ (K_eq = 10^25.1) ⓘ

İsimlendirme

EDTA ve çeşitli protonlanmış formlarını tanımlamak için kimyagerler, ligand olan konjugat baz EDTA4- ile bu ligandın öncüsü olan H₄EDTA arasında ayrım yaparlar. Çok düşük pH değerlerinde (çok asidik koşullar) tamamen protonlanmış H₆EDTA²⁺ formu baskınken, çok yüksek pH değerlerinde veya çok bazik koşullarda tamamen deprotonlanmış EDTA4- formu yaygındır. Bu makalede EDTA terimi H4-xEDTAx- anlamında kullanılırken, komplekslerinde EDTA4- tetraanyon ligandını ifade eder. ⓘ

Koordinasyon kimyası prensipleri

Co(III) komplekslerinde bulunan metal-EDTA şelatı ⓘ

Fe(EDTA)(H₂O)]- yapısı, EDTA4- ligandının yedi koordinatlı Fe(III)'ü tam olarak kapsüllemediğini göstermektedir ⓘ

Koordinasyon kimyasında EDTA4-, aminopolisikarboksilik asit ligand ailesinin bir üyesidir. EDTA4- genellikle iki amini ve dört karboksilatı aracılığıyla bir metal katyonuna bağlanır. Ortaya çıkan koordinasyon bileşiklerinin çoğu oktahedral geometriyi benimser. Uygulamaları için çok az önemi olmasına rağmen, bu oktahedral kompleksler kiraldir. Kobalt(III) anyonu [Co(EDTA)]- enantiyomerlere ayrılmıştır. EDTA4'ün birçok kompleksi, ya suya ek bir bağ oluşumu, yani yedi koordinatlı kompleksler ya da bir karboksilat kolunun su ile yer değiştirmesi nedeniyle daha karmaşık yapılar benimser. EDTA'nın demir(III) kompleksi yedi koordinatlıdır. EDTA'nın geliştirilmesine yönelik ilk çalışmalar 1940'larda Gerold Schwarzenbach tarafından gerçekleştirilmiştir. EDTA özellikle Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb(II) ve Co(III) ile güçlü kompleksler oluşturur. ⓘ

EDTA'nın komplekslerinin çeşitli özellikleri uygulamaları ile ilgilidir. İlk olarak, bu ligand yüksek dentisitesi nedeniyle metal katyonları için yüksek bir afiniteye sahiptir:

[Fe(H₂O)₆]³⁺ + H₄EDTA ⇌ [Fe(EDTA)]- + 6 H₂O + 4 H⁺ K_eq = 10^{25.1 ⓘ}

Bu şekilde yazılan denge bölümü, metal iyonlarının EDTA'ya bağlanmak için protonlarla rekabet ettiğini gösterir. Metal iyonları EDTA tarafından geniş ölçüde sarıldığından, katalitik özellikleri genellikle baskılanır. Son olarak, EDTA4- kompleksleri anyonik olduğundan, suda yüksek oranda çözünür olma eğilimindedirler. Bu nedenle EDTA, metal oksit ve karbonat birikintilerini çözebilmektedir. ⓘ

Serbest EDTA'nın pKa değerleri 0, 1.5, 2, 2.66 (dört karboksil grubunun deprotonasyonu) ve 6.16, 10.24'tür (iki amino grubunun deprotonasyonu). ⓘ

Çevresel akıbeti

Abiyotik bozunma

EDTA o kadar yaygın bir kullanım alanına sahiptir ki, kalıcı bir organik kirletici olup olmadığı sorusu gündeme gelmiştir. EDTA farklı endüstriyel, farmasötik ve diğer alanlarda birçok olumlu işleve hizmet ederken, EDTA'nın uzun ömürlülüğü çevrede ciddi sorunlar yaratabilir. EDTA'nın bozunması yavaştır. Esas olarak güneş ışığının varlığında abiyotik olarak gerçekleşir. ⓘ

EDTA'nın yüzey sularından elimine edilmesi için en önemli süreç 400 nm'nin altındaki dalga boylarında doğrudan fotolizdir. Işık koşullarına bağlı olarak, yüzey sularındaki demir (III) EDTA'nın fotoliz yarı ömürleri 11,3 dakikadan 100 saate kadar değişebilir. EDTA'nın kendisi değil ama FeEDTA'nın bozunması, triasetat (ED3A), diasetat (EDDA) ve monoasetat (EDMA) demir kompleksleri üretir - EDDA ve EDMA'nın %92'si 20 saat içinde biyolojik olarak bozunurken ED3A önemli ölçüde daha yüksek direnç gösterir. Çevresel olarak bol miktarda bulunan birçok EDTA türü (Mg²⁺ ve Ca²⁺ gibi) daha kalıcıdır. ⓘ

Biyolojik bozunma

Birçok endüstriyel atık su arıtma tesisinde, mikroorganizmalar kullanılarak EDTA eliminasyonu yaklaşık %80 oranında sağlanabilmektedir. Ortaya çıkan yan ürünler ED3A ve iminodiasetik asittir (IDA) - bu da hem omurga hem de asetil gruplarının saldırıya uğradığını göstermektedir. Bazı mikroorganizmaların EDTA'dan nitrat oluşturduğu bile keşfedilmiştir, ancak bunlar pH 9.0-9.5 gibi orta derecede alkali koşullarda en iyi şekilde çalışırlar. ⓘ

Kanalizasyon arıtma tesislerinden izole edilen birkaç bakteri türü EDTA'yı etkin bir şekilde bozmaktadır. Spesifik suşlar arasında Agrobacterium radiobacter ATCC 55002 ve Pseudomonadota'nın BNC1, BNC2 ve DSM 9103 suşu gibi alt dalları bulunmaktadır. Bu üç suş benzer aerobik solunum özelliklerini paylaşır ve gram-negatif bakteriler olarak sınıflandırılır. Fotolizden farklı olarak, şelatlı türler bozunmak için sadece demir(III)'e bağlı değildir. Aksine, her bir suş çeşitli enzimatik yollar aracılığıyla değişen metal-EDTA komplekslerini benzersiz bir şekilde tüketir. Agrobacterium radiobacter yalnızca Fe(III) EDTA'yı bozarken, BNC1 ve DSM 9103 demir(III) EDTA'yı bozma yeteneğine sahip değildir ve kalsiyum, baryum, magnezyum ve manganez(II) kompleksleri için daha uygundur. EDTA kompleksleri parçalanmadan önce ayrışma gerektirir. ⓘ

EDTA'ya Alternatifler

Çevre güvenliğine duyulan ilgi, EDTA gibi aminopolisikarboksilatların biyolojik olarak parçalanabilirliğine ilişkin endişeleri artırmıştır. Bu endişeler alternatif aminopolisikarboksilatların araştırılmasını teşvik etmektedir. Aday şelatlama maddeleri arasında nitrilotriasetik asit (NTA), iminodisüksinik asit (IDS), poliaspartik asit, S,S-etilendiamin-N,N′-disüksinik asit (EDDS), metilglisinediasetik asit (MGDA) ve L-Glutamik asit N,N-diasetik asit, tetrasodyum tuzu (GLDA) bulunmaktadır. ⓘ

İminodisüksinik asit (IDS)

1998'den beri ticari olarak kullanılan iminodisüksinik asit (IDS) sadece 7 gün sonra yaklaşık %80 oranında biyolojik olarak parçalanır. IDS kalsiyuma son derece iyi bağlanır ve diğer ağır metal iyonlarıyla stabil bileşikler oluşturur. Şelasyondan sonra daha düşük toksisiteye sahip olmasının yanı sıra IDS, büyük ölçekte hasat edilebilen Agrobacterium tumefaciens (BY6) tarafından parçalanır. İlgili enzimler, IDS epimeraz ve C-N liyaz, herhangi bir kofaktör gerektirmez. ⓘ

Poliaspartik asit

Poliaspartik asit, IDS gibi, kalsiyum ve diğer ağır metal iyonlarına bağlanır. Korozyon inhibitörleri, atık su katkı maddeleri ve tarımsal polimerler dahil olmak üzere birçok pratik uygulaması vardır. Poliaspartik asit bazlı bir çamaşır deterjanı, dünyada AB çiçek eko-etiketini alan ilk çamaşır deterjanı olmuştur. Poliaspartik asidin kalsiyum bağlama kabiliyeti, ilaç yüklü nanotaşıyıcıların kemiğe hedeflenmesi için kullanılmıştır. Poliaspartik asit bazlı hidrojellerin fiberden partiküle kadar çeşitli fiziksel formlarda hazırlanması, potansiyel olarak şelatlı iyonların bir çözeltiden kolayca ayrılmasını sağlayabilir. Bu nedenle, EDTA'dan daha zayıf olmasına rağmen, poliaspartik asit, bu özelliklerinin yanı sıra biyouyumluluk ve biyolojik olarak parçalanabilirlik nedeniyle hala uygun bir alternatif olarak kabul edilebilir. ⓘ

S,S-Etilendiamin-N,N′-disüksinik asit (EDDS)

EDTA'nın yapısal bir izomeri olan etilendiamin-N,N′-disüksinik asit (EDDS), S,S formunda yüksek oranda biyolojik olarak kolayca parçalanabilir. ⓘ

Metilglisinediasetik asit (MGDA)

Metilglisinediasetik asit (MGDA) olarak da bilinen trisodyum dikarboksimetil alaninat, %68'in üzerinde yüksek bir biyolojik bozunma oranına sahiptir, ancak diğer birçok şelatlama maddesinin aksine, adapte olmuş bakterilerin yardımı olmadan bozunabilir. Ayrıca, EDDS veya IDS'den farklı olarak MGDA, tüm pH aralığının yanı sıra yüksek bir stabiliteyi korurken daha yüksek sıcaklıklara dayanabilir. MGDA'nın nitrilotriasetik asit (NTA) ile karşılaştırılabilir bir mobilizasyon kapasitesine sahip etkili bir şelatlama ajanı olduğu, endüstriyel kullanım için suya ve böbrek taşı olan hastaların idrarından kalsiyum oksalatın uzaklaştırılmasına uygulandığı gösterilmiştir. ⓘ

Tespit ve analiz yöntemleri

Biyolojik numunelerde EDTA'yı tespit etmek ve ölçmek için en hassas yöntem, insan plazmasında 7,3 ng/mL tespit limitine ve 15 ng/mL kantitasyon limitine sahip olan seçilmiş reaksiyon izleme kapiler elektroforez kütle spektrometrisidir (SRM-CE/MS). Bu yöntem 7-8 nL kadar küçük numune hacimleriyle çalışmaktadır. ⓘ

EDTA ayrıca alkolsüz içeceklerde yüksek performanslı sıvı kromatografisi (HPLC) kullanılarak 2,0 μg/mL düzeyinde ölçülmüştür. ⓘ

Popüler kültürde

• Blade (1998) filminde EDTA, vampirleri öldürmek için bir silah olarak kullanılır ve vampir kanıyla temas ettiğinde patlar. ⓘ

EDTA Nedir?

EDTA bileşiği Etilendiamin tetraasetik asit'in kısaltmasidir. EDTA polyamino karboksilik asid bileşiğidir. ⓘ

Genel formülü ise [CH₂N(CH₂COOH)₂]₂ şeklindedir. ⓘ

Yapısal formülü için; ⓘ

28 Temmuz 2009 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. ⓘ

EDTA'nın Kimyasal Özellikleri

CAS No: 60-00-4 ⓘ

Molekül Formülü: C₁₀H₁₆N₂O_{8 ⓘ}

Molekül Ağırlığı: 292.24 g.mol^{−1 ⓘ}

Yoğunluğu: 0,86 g/cm^{3 ⓘ}

Erime noktası: 240 °C ⓘ

Asidite; ⓘ

pK1=0.0 (CO2H) (µ=1.0) ⓘ

pK2=1.5 (CO2H) (µ=0.1) ⓘ

pK3=2.00 (CO2H) (µ=0.1) ⓘ

pK4=2.69 (CO2H) (µ=0.1) ⓘ

pK5=6.13 (NH+) (µ=0.1) ⓘ

pK6=10.37 (NH+) (µ=0.1) ⓘ