Laktoz

bilgipedi.com.tr sitesinden
Laktoz
Beta-D-Lactose.svg
İsimler
IUPAC adı
β-D-Galaktopiranozil-(1→4)-D-glukoz
Tercih edilen IUPAC adı
(2R,3R,4S,5R,6S)-2-()-6-{[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}oxane-3,4,5-triol
Diğer isimler
Süt şekeri
Laktobiyoz
4-O-β-D-Galaktopiranozil-D-glukoz
Tanımlayıcılar
CAS Numarası
3D model (JSmol)
Beilstein Referans
90841
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Numarası
  • 200-559-2
Gmelin Referans
342369
KEGG
PubChem CID
UNII
InChI
  • InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1 check
    Anahtar: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMSA-N check
  • InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1
    Anahtar: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMBP
GÜLÜMSEMELER
  • C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)CO)O)O)O)O
Özellikler
Kimyasal formül
C12H22O11
Molar kütle 342.297 g-mol-1
Görünüş Beyaz katı
Yoğunluk 1,525 g/cm3
Erime noktası 252 °C (susuz)
202 °C (monohidrat)
Suda çözünürlük
195 g/L
Kiral rotasyon ([α]D)
+55,4° (susuz) +52,3° (monohidrat)
Termokimya
Std entalpi
yanma cH298)
5652 kJ/mol, 1351 kcal/mol, 16,5 kJ/g, 3,94 kcal/g
Tehlikeler
NFPA 704 (yangın elması)
0
0
0
Parlama noktası 357,8 °C (676,0 °F; 631,0 K)
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒ doğrulayın (ne olduğunu check☒ ?)
Bilgi kutusu referansları

Bir disakkarit olan laktoz, galaktoz ve glukoz alt birimlerinden oluşan bir şekerdir ve C12H22O11 moleküler formülüne sahiptir. Laktoz sütün yaklaşık %2-8'ini oluşturur (ağırlıkça). İsmi Latince süt anlamına gelen lac (gen. lactis) kelimesinden ve şekerleri adlandırmak için kullanılan -ose son ekinden gelmektedir. Bileşik beyaz, suda çözünebilen, higroskopik olmayan, hafif tatlı bir tada sahip bir katıdır. Gıda endüstrisinde kullanılır.

Laktoz, doğada yalnız sütte bulunan süt şekeri de denilen bir disakkarit. Sütün en önemli karbonhidratıdır. Sütün aromasında önemli bir payı bulunmaktadır.

Yapısı ve reaksiyonları

X-ışını kristalografisi ile belirlendiği şekliyle α-laktozun moleküler yapısı.
Polarize ışık altında görüntülenen laktoz kristalleri

Laktoz, β-1→4 glikozidik bağ oluşturan galaktoz ve glikozun kondensasyonundan türetilen bir disakkarittir. Sistematik adı β-D-galaktopiranozil-(1→4)-D-glukozdur. Glukoz ya α-piranoz formunda ya da β-piranoz formunda olabilirken galaktoz sadece β-piranoz formunda olabilir: dolayısıyla α-laktoz ve β-laktoz sadece glukopiranoz halkasının anomerik formunu ifade eder. Laktoz için tespit reaksiyonları Woehlk- ve Fearon testleridir. Her ikisi de okul deneylerinde tam yağlı süt, laktozsuz süt, yoğurt, ayran, kahve kreması, ekşi krema, kefir vb. gibi farklı süt ürünlerinin farklı laktoz içeriğini görselleştirmek için kolayca kullanılabilir.

Laktoz, glukoz ve galaktoza hidrolize edilir, alkali çözeltide laktuloza izomerize edilir ve katalitik olarak karşılık gelen polihidrik alkol olan laktitole hidrojenize edilir. Laktuloz, kabızlık tedavisinde kullanılan ticari bir üründür.

Oluşumu ve izolasyonu

Laktoz, ağırlık olarak sütün yaklaşık %2-8'ini oluşturur. Süt endüstrisinin bir yan ürünü olarak yılda birkaç milyon ton üretilmektedir.

Peynir altı suyu veya süt plazması, örneğin peynir üretiminde süt kesildikten ve süzüldükten sonra kalan sıvıdır. Peynir altı suyu %6,5 katı maddeden oluşur ve bunun %4,8'i kristalizasyon yoluyla saflaştırılan laktozdur. Endüstriyel olarak laktoz, peynir altı suyu permeatından, yani tüm ana proteinler için filtrelenmiş peynir altı suyundan üretilir. Protein fraksiyonu bebek beslenmesi ve sporcu beslenmesinde kullanılırken, permeat %60-65 katıya kadar buharlaştırılabilir ve soğutulurken kristalleştirilebilir. Laktoz, peynir altı suyunun etanol ile seyreltilmesiyle de izole edilebilir.

Süt, yoğurt ve peynir gibi süt ürünleri çok az laktoz içerir. Bu ürünlerin yapımında kullanılan bakteriler üretim sürecinde laktoz tükettiğinden laktaz kullanılır.

Metabolizma

Bebek memeliler laktoz bakımından zengin olan sütü içmek için annelerini emzirirler. Bağırsak villusları bunu sindirmek için laktaz (β-D-galaktosidaz) enzimi salgılar. Bu enzim laktoz molekülünü, emilebilen basit şekerler olan glikoz ve galaktoz olmak üzere iki alt birimine ayırır. Laktoz çoğunlukla sütte bulunduğundan, çoğu memelide laktaz üretimi, sürekli tüketim eksikliğine bağlı olarak olgunlaştıkça kademeli olarak azalır.

Avrupa, Batı Asya, Güney Asya, Batı Afrika'daki Sahel kuşağı, Doğu Afrika ve Orta Afrika'nın diğer bazı bölgelerinde yaşayan birçok insan laktaz üretimini yetişkinlikte de sürdürmektedir. Bu bölgelerin çoğunda sığır, keçi ve koyun gibi memelilerden elde edilen süt büyük bir besin kaynağı olarak kullanılmaktadır. Dolayısıyla, yaşam boyu laktaz üretimine yönelik genler ilk olarak bu bölgelerde evrimleşmiştir. Yetişkin laktoz toleransı genleri çeşitli etnik gruplarda bağımsız olarak evrimleşmiştir. Batı Avrupalıların %70'inden fazlası yetişkinliklerinde laktozu sindirebilirken, Afrika, doğu ve güneydoğu Asya ve Okyanusya bölgelerinden gelen insanların %30'undan daha azı sindirebilmektedir. Laktoz intoleransı olan kişilerde laktoz parçalanmaz ve gaz üreten bağırsak florası için besin sağlar, bu da ishal, şişkinlik, gaz ve diğer gastrointestinal semptomlara yol açabilir.

Biyolojik özellikler

Laktozun tatlılığı, sakaroz için 1.0'a göre 0.2 ila 0.4'tür. Karşılaştırma yapmak gerekirse, glukozun tatlılığı 0,6 ila 0,7, fruktozun 1,3, galaktozun 0,5 ila 0,7, maltozun 0,4 ila 0,5, sorbozun 0,4 ve ksilozun 0,6 ila 0,7'dir.

Laktoz ince bağırsakta tamamen sindirildiğinde, kalori değeri 4 kcal/g'dır veya diğer karbonhidratlarla aynıdır. Ancak laktoz ince bağırsakta her zaman tam olarak sindirilmez. Alınan doza, yemeklerle (katı veya sıvı) kombinasyonuna ve bağırsaklardaki laktaz aktivitesine bağlı olarak laktozun kalori değeri 2 ila 4 kcal/g arasında değişir. Sindirilmemiş laktoz diyet lifi olarak işlev görür. Ayrıca kalsiyum ve magnezyum gibi minerallerin emilimi üzerinde de olumlu etkileri vardır.

Laktozun glisemik indeksi 46 ila 65 arasındadır. Karşılaştırma yapmak gerekirse, glikozun glisemik indeksi 100 ila 138, sükrozun 68 ila 92, maltozun 105 ve fruktozun 19 ila 27'dir.

Laktoz, şekerler arasında nispeten düşük karyojeniteye sahiptir. Bunun nedeni diş plağı oluşumu için bir substrat olmaması ve ağız bakterileri tarafından hızla fermente edilmemesidir. Sütün tamponlama kapasitesi de laktozun karyojenitesini azaltır.

Uygulamalar

Hafif aroması ve kolay kullanım özellikleri, aromaların ve farmasötik ürünlerin taşıyıcısı ve stabilizatörü olarak kullanılmasına yol açmıştır. Laktoz birçok gıdaya doğrudan eklenmez, çünkü çözünürlüğü gıdalarda yaygın olarak kullanılan diğer şekerlerden daha azdır. Laktoz ilavesinin insan sütünün bileşimine uyması için gerekli olduğu bebek mamaları önemli bir istisnadır.

Laktoz, mayalama sırasında çoğu maya tarafından fermente edilmez, bu da avantaj olarak kullanılabilir. Örneğin, laktoz stout birayı tatlandırmak için kullanılabilir; elde edilen bira genellikle sütlü stout veya kremalı stout olarak adlandırılır.

Kluyveromyces cinsine ait mayalar, etanol üretimi için laktozu fermente edebildiklerinden benzersiz bir endüstriyel uygulamaya sahiptir. Süt ürünleri operasyonlarının yan ürünü olan peynir altı suyundan elde edilen fazla laktoz potansiyel bir alternatif enerji kaynağıdır.

Laktozun bir diğer önemli kullanım alanı da ilaç endüstrisidir. Laktoz, fiziksel ve işlevsel özellikleri nedeniyle tablet ve kapsül ilaç ürünlerine bir bileşen olarak eklenmektedir. Benzer nedenlerle kokain veya eroin gibi yasadışı uyuşturucuları seyreltmek için de kullanılabilir.

Tarihçe

Laktozun ilk ham izolasyonu İtalyan doktor Fabrizio Bartoletti (1576-1630) tarafından 1633 yılında yayınlanmıştır. 1700 yılında Venedikli eczacı Lodovico Testi (1640-1707), süt şekerinin (saccharum lactis) diğer rahatsızlıkların yanı sıra artrit semptomlarını hafifletme gücüne dair tanıklıklardan oluşan bir kitapçık yayınladı. Testi'nin süt şekeri yapma prosedürü 1715 yılında Antonio Vallisneri tarafından yayınlandı. Laktoz, 1780 yılında Carl Wilhelm Scheele tarafından bir şeker olarak tanımlanmıştır.

1812'de Heinrich Vogel (1778-1867) glikozun laktozun hidrolize edilmesinin bir ürünü olduğunu fark etti. 1856'da Louis Pasteur laktozun diğer bileşeni olan galaktozu kristalize etti. 1894 yılına gelindiğinde Emil Fischer, bileşen şekerlerin konfigürasyonlarını belirlemiştir.

Laktoz, 1843 yılında Fransız kimyager Jean Baptiste André Dumas (1800-1884) tarafından adlandırılmıştır. 1856'da Louis Pasteur galaktoza "laktoz" adını verdi. 1860 yılında Marcellin Berthelot "galaktoz" adını değiştirmiş ve "laktoz" adını günümüzde laktoz olarak adlandırılan maddeye aktarmıştır. C12H22O11 formülüne ve C12H22O11-H2O hidrat formülüne sahiptir, bu da onu sükrozun bir izomeri yapar.

Kaynağı

Glikoz ve galaktozdan meydana gelmiş bir disakkarit olan laktozun, inek sütündeki oranı ortalama % 4,6, anne sütünde % 7,1'dir. Koyun sütünde % 4,6, keçi sütünde de ortalama % 4,0 oranında yer alır. Laktoz, mineral maddeler ile birlikte ozmotik sisteme iştirak ettiği için, bu süt bileşeninin oranı sütte çok değişiklik göstermektedir. Meme rahatsızlıklarında, elde edilen sütteki laktoz oranı az veya çok oranda düşüş göstermektedir. Kolostrum sütünde ilk gün yine oldukça düşük bulunmaktadır.

Memeliler ve Sütlerindeki Karbonhidrat Miktarı

Laktoz doğal olarak Süt ve süt ürünlerinde bulunmaktadır. Memelilerin vücudunda sentezlenen Süt içerdiği Laktoz veya Karbonhidrat bakımından farklılıklar göstermektedir. Aşağıdaki tabloda Memelilerin sütlerinde bulunun Karbonhidrat miktarını detaylı bir şekilde görebilirsiniz.

Memeliler Anteil
Karbonhidratlar
Eşek sütü 7,4 %
Anne Sütü 7,1 %
At sütü 6,2 %
Deve Sütü 5,0 %
Bizon Sütü 4,8 %
Kedi sütü 4,8 %
Koyun sütü 4,8 %
İnek sütü 4,6 %
Tibet Sığırı sütü 4,6 %
Keçi sütü 4,3 %
Geyik 2,8 %
Süt Ürünleri (İnek) İçerdiği Laktoz Miktarı g/100 g
Tam Yağlı Süt 4,70 g
Yağsız Süt (0,3 % Fett) 4,80 g
Az Yağlı Süt (1,5–1,8 % Yağ) 4,80 g
Süt tozu (Tam Yağlı Süt Tozu) 35,10 g
Yağsız Süt Tozu 50,50 g
Suyu Azaltılmış Süt 9,32 g
Krem Şanti 3,27 g
Ekşi Krema 3,0 g
Peynir ürünleri 4,70 g
Yoğurt (3,5 % Yağlı) 3,19 g
Sütlü Çikolatalar 2,0 g

Özellikleri ve Yapısı

β-D-Laktozun Koltuk Formu

Laktoz, suda ağır çözündüğü için dil üzerinde kumumsu bir his uyandırmaktadır. Kefir ve kımız bakterilerinin enzimleri, laktozu kullanarak bir alkol fermantasyonu meydana getirirler. Bunun için ekşi süt mamülü kefir ve kımız bir miktar alkol ihtiva ederler. Asıl olarak sütün laktozu, süt asidi bakterileri tarafından fermantasyona uğratılır ve süt asidine dönüştürülür. Sütün ekşimesinin ve yoğurt yapımının esasını bu husus teşkil etmektedir. Laktozun, alkole mayalanmaya, diğer şekerler kadar kolay uğramaması çocuk beslenmesinde önemlidir. Daha az bağırsak bozuklukları olmasına yardım eder.

Laktozun hidrolizi sonucunda mir Molekül Galaktoz (1) ve mir Molekül Glukoz (2) oluşur

Laktozun tatlılık derecesi nisbi olarak düşük bulunmakta, şayet sakkarozun tatlılık derecesi % 100 olarak ifade edilirse, laktoz % 27'lik bir değer göstermektedir. Laktoz katı halde iken yapısındaki bileşenler (Galaktoz ve Glukoz) ayrı ayrı halkamsı bir yapı şeklindedirler. Bu iki bileşen kimyada β-1,4- glikozid bağı adı verilen bağ ile birbirlerine bağlanmıştır. Bunun yanıdna sulu çözeltilerde Galaktoz ve Glukoz halkamsı yapının yanı sıra açık zincirler halinde de bulunurlar. Genel itibarıyla α- ve β-D- Glukoz yapıları bir denge içindedir. Sulu çözeltilerdeki açık zincirlerin sayesinde Tollens ve Fehling çözeltileriye positiv sonuçlar verirler.

Laktoz ancak kuvvetli asitlerle hidroliz olur, glikoz ve galaktoza ayrılır. Limon asidi ve diğer zayıf asitler laktoza etki etmezler. Asitlerle laktozun hidrolizi sakkarozunkinden çok daha yavaş seyreder. Bunun sonucu sindirimi de yavaştır. Bu şekilde bağırsakta daha uzun zaman kalabilen laktoz, hafif asidik bir ortam sağlar. Bu asitlik kalsiyumun daha çok emilmesine yardım eder. Gaz ve nispeten zehirli maddeler vererek ayrışan bazı cins proteinler bu parçalanmayı önler.Campbell, Neil A.; Reece, Jane B. Biologie, 8. Auflage. ein Imprint der Pearson Education Deutschland GmbH München 2009, ISBN 978-3-8273-7287-1. Seite: 97-99

Laktoz, yağ metabolizması üzerine etki etmektedir. Karaciğerde yağ birikmesini önlemekte veya önemli ölçüde karaciğer yağını azaltmaktadır. Laktozun arteriosklerozun önlenmesinde muhtemelen hisse sahibi olduğu tahmin edilmektedir. Laktozun ayrıca B-kompleksi vitaminlerinin sentezinde teşvik edici etkide bulunduğu araştırmalar sonucu anlaşılmıştır.

Beslenmedeki Önemi

Anne sütü

Anne sütü, inek sütünden önemli derecede yüksek oranda laktoz ihtiva ettiği için, adapte edilmiş süt, yani çocuğa verilecek inek sütü laktozca zenginleştirilmelidir. Başka şekerler de ilave edilir. Ancak laktoz formunda bir ilave, bebeğin metabolizmasında avantajlar sağlamaktadır.

Sütteki karbonhidratlara karşı malabsorbsiyon, yani absorbsiyon bozukluğu olabilmektedir. Laktoz malabsorpsiyona kaide olarak yalnız yetişkinlerde, gelişme periyodunun bitiminden sonra tesadüf edilmektedir. Laktoz malabsorpsiyonun sebebi, ince bağırsak mukozasının laktaz enzimi aktivitesinin azalması veya tamamen ortadan kalkmasıdır. Böyle olunca, laktozun parçalanması mümkün olmamakta ve artan laktoz konsantrasyonundan dolayı, bağırsak içinde artan bir ozmotik basınç meydana gelmektedir. Bu basınç da lümenler içine su akımına sebep olmaktadır. Bunun sonucu olarak şahısta sıkıntı baş göstermekte, gaz, kolik ve diyare ortaya çıkmaktadır.

Laktoz malabsorbsiyonun mevcudiyeti ekseriya laktoz tolerans testiyle tespit edilebilir.

Laktoz malabsorbsiyonun ortaya çıkmasında ekseriya laktozun gıdadan tamamen elimine edilmesi tavsiye edilmektedir. Ancak böyle durumda süt tüketimini tamamen sınırlamak uygun değildir. Çünkü sütsüz bir beslenme esansiyel gıda maddelerinin eksikliğine sebep olmaktadır. Uzun süre düşük süt ve laktoz alınması, uygun olmayan kalsiyum absorpsiyonuna sebep olmaktadır. Bu gibi durumlarda süt hiçbir şekilde içilemiyorsa yoğurt, ayran ve peynir alınması tavsiye edilir. Laktozsuz süt preparatları da hazırlanabilmektedir.

Laktoz daha ziyade çeşitli süt mamullerinin işlenişinde arta kalan sütçülük artıklarından elde edilebilmektedir. Süt şekeri bakımından oldukça zengin olan peynir suyu, çoğu zaman işlenerek değerlendirilir.

Laktozun oldukça geniş bir kullanma alanı bulunmaktadır. En çok hekimlikte; eczacılıkta, çocuk beslenmesinde, şeker ve pasta sanayiinde laktozdan istifade edilir.

Laktoz intoleransı

Laktoz intoleransı süt şekeri olan Laktoza hassasiyettir. İnek sütü alerjisi ile karıştırılmamalıdır. İnek sütü alerjisinde savunma (bağışıklık) sistemimiz sütteki proteinlere karşı tepki verirken, buradaki sorun savunma mekanizmasının bir tepkisi değildir. Biz sütün içine şeker atmasak da sütün içinde doğal olarak bulunan laktoz isimli 2 farklı şekerin birleşmesinden oluşan bir süt şekeri mevcuttur. Bu şeker bütün hayvan sütlerinde bulunduğundan, bazı insanlar sadece inek sütüne karşı alerjik rahatsızlığa sahip olsalar da, süt şekerine hassas insanların tüm hayvani sütlerden uzak durmaları gerekmektedir.

Bağırsaklarımızda normalde bulunması gereken laktaz isimli kimyasal madde laktoz ve su ile birleşince süt şekerini galaktoz ve glukoz isimli daha küçük parçacıklara bölerek kana geçmesini sağlar. Süt şekerine hassas olan bireylerde laktaz isimli kimyasal madde ya hiç bulunmaz ya da az bulunur.

Belirtileri

Sonuç olarak Laktoz kana geçebilecek daha küçük parçacıklara bölünemediğinden bağırsak içinde kalarak buranın sıvı-mineral dengesini olumsuz etkiler. Aşırı sıvı-mineral birikimiyle genişleyen bağırsaklarda hareketlilik artar ve ishal ortaya çıkar. Bunun yanında serbest halde yıkılmadan kalın bağırsaklara ulaşan laktoz buradaki bakteriler tarafından mayalanma işlemine uğrar ve ortaya hidrojen gazı çıkar. Fazla miktardaki hidrojen hem ishali arttırır hem de gaz ve şişkinlik başta olmak üzere diğer sindirim sistemi yakınmalarına yol açar. Laktazın tamamen yok olduğu durum genetik bir durumdur ve çok nadir görülür ancak, kısmi yetersizlikler oldukça sık görülür ortalama 10 kişiden birinde değişen derecelerde hassasiyet görülebilir. Veya hayatlarının bir döneminde başka hastalıklar veya durumlara bağlı olarak ikincil ve geçici hassasiyet sorunları yaşayabilirler.Yakınmalar laktoz içeren besinleri aldıktan 30-120 dakika sonra ortaya çıkar. Bazı kişilerde yakınmalar fazla miktrda laktoz aldıktan sonra ortaya çıkarken bazı bireylerde 1 bardak süt, hatta çok hassas bireylerde sadece içinde katkı maddesi olarak laktoz içeren bir besinin yenmesi sonucu bile ortaya çıkabilir. Bu hassasiyet farkları bireylerin bağırsaklarındaki laktaz yetersizliğinin derecesiyle ilgilidir. Süt şekeri hassasiyeti genelde rahatsızlık verici bir durum olmakla beraber hayati bir sorun yaratmaz.

Laktoz intoleransı tanısı

Süt şekeri hassasiyetinin tanısı genelde klinik bulgular ile konur. Bunun için en basit yöntem birkaç gün süreyle laktoz içeren besinlerden uzak durulmasıdır. Daha sonra 2-3 bardak süt içilir. Eğer karın ağrısı ve yakınmalar ortaya çıkıyor ise laktoz hassasiyetiniz olabilir demektir.

Eğer kesin bir tanı istenir ise bazı laboratuvar incelemelerinin yapılması gerekebilir. • Laktoz tolerans testi: Açlık kan şekeri ölçüldükten sonra laktoz içeren sıvı içilir ve daha sonra birkaç kez kan şekeri ölçümü yapılır. Eğer kan şekeri yükseliyorsa laktoz intoleransı yok demektir. • Soluk testi: Laktoz içeren bir sıvı içildikten sonra nefeste hidrojen gazı ölçülür • Biopsi: Bağırsaktan biopsi alınır.

Tedavisi

En etkin ve tek tedavi şekli dietten laktoz içeren ürünleri çıkarmaktır. Tedavinin şekli yakınmaların şiddetine göre değişir. Hafif yakınması olan kişilerde alınan süt ürünü miktarının azaltılması yeterli olurken şiddetli olgularda tamamen laktozsuz diet gerekli olabilir. Laktaz enzimi içeren damlaların kullanımı bu gıdalara katılması da şikayetleri azaltacaktır. Çok hassas kişilerde örneğin kahve kremasının içindeki çok az miktardaki laktoz bile yakınmalara neden olabilir.