Glukoz
 α-d-glukopiranozun Haworth izdüşümü
| |
 D-glikozun Fischer projeksiyonu
| |
| İsimler | |
|---|---|
| Telaffuz | /ˈɡluːkoʊz/, /ɡluːkoʊs/ |
IUPAC adı
| |
| Tercih edilen IUPAC adı
Doğal ürünler için PIN'ler tanımlanmamıştır. | |
Diğer isimler
| |
| Tanımlayıcılar | |
CAS Numarası
|
|
3D model (JSmol)
|
|
| 3DMet | |
| Kısaltmalar | Glc |
Beilstein Referans
|
1281604 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| EC Numarası |
|
Gmelin Referans
|
83256 |
IUPHAR/BPS
|
|
| KEGG | |
| MeSH | Glikoz |
PubChem CID
|
|
| RTECS numarası |
|
| UNII |
|
InChI
| |
GÜLÜMSEMELER
| |
| Özellikler | |
Kimyasal formül
|
C6H12O6 |
| Molar kütle | 180.156 g/mol |
| Görünüş | Beyaz toz |
| Yoğunluk | 1,54 g/cm3 |
| Erime noktası | α-d-Glukoz: 146 °C (295 °F; 419 K) β-d-Glukoz: 150 °C (302 °F; 423 K) |
Suda çözünürlük
|
909 g/L (25 °C (77 °F)) |
Manyetik duyarlılık (χ)
|
-101,5×10-6 cm3/mol |
Dipol moment
|
8.6827 |
| Termokimya | |
Isı kapasitesi (C)
|
218,6 J/(K-mol) |
Std molar
entropi (S |
209,2 J/(K-mol) |
Std entalpi
oluşumu (ΔfH⦵298) |
-1271 kJ/mol |
Yanma ısısı, yüksek değer (HHV)
|
2.805 kJ/mol (670 kcal/mol) |
| Farmakoloji | |
ATC kodu
|
B05CX01 (KIM) V04CA02 (KIM), V06DC01 (KIM) |
| Tehlikeler | |
| NFPA 704 (yangın elması) |  
0
1
0 |
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | ICSC 08655 |
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
 doğrulayın (ne olduğunu   ?)
Bilgi kutusu referansları
| |
Glikoz, C6H12O6 moleküler formülüne sahip basit bir şekerdir. Glikoz, karbonhidratların bir alt kategorisi olan en bol bulunan monosakkarittir. Glikoz esas olarak bitkiler ve çoğu alg tarafından fotosentez sırasında su ve karbondioksitten, güneş ışığından gelen enerji kullanılarak yapılır ve burada dünyadaki en bol karbonhidrat olan hücre duvarlarında selüloz yapmak için kullanılır. ⓘ
Enerji metabolizmasında, glikoz tüm organizmalarda en önemli enerji kaynağıdır. Metabolizma için glikoz, bitkilerde esas olarak nişasta ve amilopektin, hayvanlarda ise glikojen olmak üzere polimer olarak depolanır. Glikoz hayvanların kanında kan şekeri olarak dolaşır. Glikozun doğal olarak oluşan formu d-glikozdur, l-glikoz ise nispeten küçük miktarlarda sentetik olarak üretilir ve biyolojik olarak daha az aktiftir. Glikoz altı karbon atomu ve bir aldehit grubu içeren bir monosakkarittir ve bu nedenle bir aldoheksozdur. Glikoz molekülü hem açık zincir (asiklik) hem de halka (siklik) şeklinde bulunabilir. Glikoz doğal olarak oluşur ve meyvelerde ve bitkilerin diğer kısımlarında serbest halde bulunur. Hayvanlarda glikoz, glikojenoliz olarak bilinen bir süreçte glikojenin parçalanmasıyla açığa çıkar. ⓘ
İntravenöz şeker solüsyonu olarak glukoz, Dünya Sağlık Örgütü'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır. Ayrıca sodyum klorür ile birlikte de listede yer almaktadır. ⓘ
Glikoz adı Eski Yunanca γλεῦκος (gleûkos, "şarap, şıra"), γλυκύς (glykýs, "tatlı") sözcüğünden türetilmiştir. "-ose" soneki kimyasal bir sınıflandırıcıdır ve bir şekeri ifade eder. ⓘ
| Glukoz ⓘ | |
|---|---|
| |
IUPAC adı 6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol D-Glukoz (sağ),L-Glukoz (sol) | |
| Tanımlayıcılar | |
| CAS numarası | 921-60-8 |
| PubChem | 5793 |
| EC-numarası | 200-334-9 |
| RTECS numarası | LZ6600000 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| ChemSpider | 5589 |
| Özellikler | |
| Molekül formülü | C6H12O6 |
| Molekül kütlesi | 180.16 g mol−1 |
| Görünüm | Renksiz, kokusuz, katı halde. |
| Yoğunluk | 1.54 g cm−3 |
| Erime noktası |
'α-D-glucose: 146 °C |
| Çözünürlük (su içinde) | Suda çok iyi çözülür (470 g·l−1 20 °C Sıcaklıkta) |
| Tehlikeler | |
| AB İndeksi | Belirtilmemiş |
| Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa) | |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Adı Yunanca "tatlı" anlamına gelen glukus (γλυκύς) ve kimyada şekerlere verilen "-oz" sonekinden türetilmiştir. Türkçede glikoz, glukoz 'dan daha yaygın kullanılmakla beraber kimyasal adlandırma sistemleri bakımından bu hatalıdır. Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği (IUPAC)'ın önerdiği adlandırma kurallarına göre "glikoz", monosakkarit yerine kullanılan bir sözcüktür, glukoz ise burada söz konusu olan şeker türüdür. Kimyada gliko- öneki ile başlayan isimler şekerli bileşiklere aittir, gluko- öneki ile başlayan isimler ise glukozlu bileşiklere aittir. Örneğin glukozitler, glikozitlerin bir alt grubudur. Bu nedenle, bu metinde 'glukoz' kullanılacaktır. ⓘ
Doğal biçimine (D-glukoz) gıda sanayisinde dekstroz olarak da değinilir. Bu maddede glukozun D-biçimine değinilmektedir (molekülün ayna görüntüsü L-glukoz olarak adlandırılır. ⓘ
Eğer bu madde veya herhangi bir bilimsel yazıda sadece Glukoz kelimesi geçiyorsa, yanı herhangi bir ön ek almamışsa D- ya da L- şeklinde, burada bahsı edilen D-Glukoz’dur. L-Glukoz sentetik olarak sentezlenebilen ama önem bakımından pek önemli olmayan Glukozun bir izomeridir. ⓘ
Tarihçe
Glikoz ilk olarak 1747 yılında Alman kimyager Andreas Marggraf tarafından kuru üzümden izole edilmiştir. Glikoz, 1792 yılında başka bir Alman kimyager olan Johann Tobias Lowitz tarafından üzümlerde keşfedilmiş ve şeker kamışından (sakkaroz) farklı olduğu ortaya konmuştur. Glikoz, Jean Baptiste Dumas tarafından 1838'de ortaya atılan ve kimya literatürüne geçen bir terimdir. Friedrich August Kekulé dekstroz (Latince "sağ" anlamına gelen dexter'den) terimini önermiştir, çünkü glikozun sulu çözeltisinde doğrusal polarize ışığın düzlemi sağa dönüktür. Bunun aksine, l-fruktoz (bir ketoheksoz) ve l-glukoz doğrusal olarak polarize ışığı sola çevirir. Doğrusal polarize ışık düzleminin dönüşüne göre daha önceki gösterim (d ve l-notasyonu) daha sonra karbonil grubundan en uzaktaki asimetrik merkezin mutlak konfigürasyonunu ifade eden ve d- veya l-gliseraldehit konfigürasyonuyla uyumlu olan d- ve l-notasyonu lehine terk edilmiştir. ⓘ
Glikoz birçok organizma için temel bir ihtiyaç olduğundan, kimyasal yapısının ve yapısının doğru bir şekilde anlaşılması organik kimyada genel bir ilerlemeye büyük katkıda bulunmuştur. Bu anlayış büyük ölçüde, bulgularıyla 1902 Nobel Kimya Ödülü'nü alan Alman kimyager Emil Fischer'in araştırmalarının bir sonucu olarak ortaya çıkmıştır. Glikoz sentezi organik maddenin yapısını ortaya koymuş ve sonuç olarak Jacobus Henricus van 't Hoff'un kimyasal kinetik teorilerinin ve karbon taşıyan moleküllerdeki kimyasal bağların düzenlemelerinin ilk kesin doğrulamasını oluşturmuştur. 1891 ve 1894 yılları arasında Fischer, bilinen tüm şekerlerin stereokimyasal konfigürasyonunu belirledi ve Van 't Hoff'un asimetrik karbon atomları teorisini uygulayarak olası izomerleri doğru bir şekilde tahmin etti. İsimler başlangıçta doğal maddelere atıfta bulunuyordu. Enantiyomerleri, mutlak stereokimyayı dikkate alan sistematik isimlendirmelerin (örneğin Fischer isimlendirmesi, d/l isimlendirmesi) kullanılmaya başlanmasıyla aynı isimle anılmaya başlandı. ⓘ
Glikoz metabolizmasının keşfi için Otto Meyerhof 1922 yılında Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'nü aldı. Hans von Euler-Chelpin, 1929 yılında Arthur Harden ile birlikte "şekerin fermantasyonu ve enzimlerin bu süreçteki payı üzerine yaptıkları araştırmalar" nedeniyle Nobel Kimya Ödülü'ne layık görülmüştür. 1947 yılında Bernardo Houssay (glikoz ve türevi karbonhidratların metabolizmasında hipofiz bezinin rolünü keşfettiği için) ve Carl ve Gerty Cori (glikojenin glikozdan dönüşümünü keşfettikleri için) Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'nü aldılar. 1970 yılında Luis Leloir, karbonhidratların biyosentezinde glikoz türevi şeker nükleotidlerinin keşfi nedeniyle Nobel Kimya Ödülü'ne layık görülmüştür. ⓘ
Kimyasal özellikleri
Glikoz, su ve asetik asitte yüksek oranda çözünen ancak metanol ve etanolde az çözünen beyaz veya renksiz katılar oluşturur. 146 °C (295 °F) (α) ve 150 °C (302 °F) (β) sıcaklıklarda erir ve 188 °C (370 °F) sıcaklıktan başlayarak çeşitli uçucu ürünlerin salınımıyla ayrışır ve sonuçta bir karbon kalıntısı bırakır. Glikozun sudaki pK değeri 25 °C'de (77 °F) 12,16'dır. ⓘ
Altı karbon atomu ile monosakkaritlerin bir alt kategorisi olan heksoz olarak sınıflandırılır. d-Glukoz, on altı aldoheksoz stereoizomerinden biridir. Dekstroz olarak da bilinen d-izomeri, d-glukoz, doğada yaygın olarak bulunur, ancak l-izomeri, l-glukoz, bulunmaz. Glikoz, süt şekeri (laktoz), şeker kamışı (sukroz), maltoz, selüloz, glikojen vb. gibi karbonhidratların hidrolizi ile elde edilebilir. Dekstroz yaygın olarak ABD ve Japonya'da mısır nişastasından, Avrupa'da patates ve buğday nişastasından ve tropikal bölgelerde tapyoka nişastasından ticari olarak üretilmektedir. Üretim süreci, bir jet içinde kontrollü pH'da basınçlı buharlama yoluyla hidroliz ve ardından daha fazla enzimatik depolimerizasyon kullanır. Bağlanmamış glikoz balın ana bileşenlerinden biridir. ⓘ
Yapı ve isimlendirme
Glukoz genellikle katı halde kapalı bir piran halkasına sahip bir monohidrat olarak bulunur (dekstroz hidrat). Sulu çözeltide ise küçük bir oranda açık zincirlidir ve ağırlıklı olarak birbirine dönüşen α- veya β-piranoz olarak bulunur. Sulu çözeltilerden, bilinen üç form kristalize edilebilir: α-glukopiranoz, β-glukopiranoz ve β-glukopiranoz hidrat. Glukoz, laktoz ve sukroz (şeker kamışı veya pancar şekeri) disakkaritlerinin, rafinoz gibi oligosakkaritlerin ve nişasta, amilopektin, glikojen ve selüloz gibi polisakkaritlerin yapı taşıdır. Glikozun camsı geçiş sıcaklığı 31 °C (88 °F) ve Gordon-Taylor sabiti (iki maddeden oluşan bir karışımın farklı kütle fraksiyonları için camsı geçiş sıcaklığının tahmini için deneysel olarak belirlenen bir sabit) 4,5'tir. ⓘ
| Karşılaştırmalı olarak d-glikoz formları ve izdüşümleri ⓘ | ||
|---|---|---|
| Natta projeksiyonu | Haworth projeksiyonu | |
|
 α-d-glukofuranoz
|
 β-d-glukofuranoz
|
| α-d-glukopiranoz
|
 β-d-glukopiranoz
| |
| (1) Tollens/Fischer (2) Haworth projeksiyonunda (3) sandalye konformasyonunda (4) stereokimyasal görünümde α-d-Glukopiranoz | ||
| ||
Açık zincir formu
Glikozun açık zincir formu, sulu bir çözeltideki glikoz moleküllerinin %0,02'sinden daha azını oluşturur. Geri kalanı iki siklik hemiasetal formdan biridir. Açık zincir formunda, glukoz molekülü, C-1'in bir aldehit grubu H(C=O)-'nin parçası olduğu altı karbon atomundan oluşan açık (siklik aksine) dallanmamış bir omurgaya sahiptir. Bu nedenle, glukoz aynı zamanda bir aldoz veya aldoheksoz olarak da sınıflandırılır. Aldehit grubu glikozu indirgeyici bir şeker yapar ve Fehling testi ile pozitif reaksiyon verir. ⓘ
Döngüsel formlar
.jpg)
.jpg)
Çözeltilerde, glukozun açık zincir formu ("D-" veya "L-"), her biri bir oksijen atomu tarafından kapatılmış bir karbon halkası içeren birkaç halkalı izomer ile denge halinde bulunur. Ancak sulu çözeltide glukoz moleküllerinin %99'undan fazlası piranoz formunda bulunur. Açık zincir formu yaklaşık %0,25 ile sınırlıdır ve furanoz formları ihmal edilebilir miktarlarda bulunur. "Glukoz" ve "D-glukoz" terimleri genellikle bu siklik formlar için de kullanılır. Halka, açık zincir formundan aldehit grubu (C-1'de) ile C-4 veya C-5 hidroksil grubu arasındaki molekül içi nükleofilik katılma reaksiyonu ile ortaya çıkar ve bir hemiasetal bağ, -C(OH)H-O- oluşturur. ⓘ
C-1 ve C-5 arasındaki reaksiyon, türevlendirilmiş bir piran iskeleti içeren bir monosakkarit şeker (dolayısıyla "-oz") olan piranoz adı verilen altı üyeli heterosiklik bir sistem verir. C-1 ve C-4 arasındaki (çok daha nadir) reaksiyon, adını siklik eter furandan alan beş üyeli bir furanoz halkası verir. Her iki durumda da, halkadaki her karbon bir hidrojen ve bir hidroksile bağlıdır, hidroksilin açık molekülün geri kalanıyla (sırasıyla -(C(CH2OH)HOH)-H veya -(CHOH)-H olan) değiştirildiği son karbon (C-4 veya C-5) hariç. ⓘ
Halka kapanma reaksiyonu "α-" ve "β-" olarak gösterilen iki ürün verebilir. Haworth projeksiyonunda bir glukopiranoz molekülü çizildiğinde, "α-" ifadesi C-1'e bağlı hidroksil grubunun ve C-5'teki -CH2OH grubunun halka düzleminin zıt taraflarında yer aldığı anlamına gelirken (bir trans düzenlemesi), "β-" düzlemin aynı tarafında oldukları anlamına gelir (bir cis düzenlemesi). Bu nedenle, açık zincir izomeri D-glukoz dört farklı siklik izomere yol açar: α-D-glukopiranoz, β-D-glukopiranoz, α-D-glukofuranoz ve β-D-glukofuranoz. Bu beş yapı dengede bulunur ve birbirine dönüşür ve birbirine dönüşüm asit katalizi ile çok daha hızlıdır. ⓘ
Diğer açık zincirli izomer L-glukoz da benzer şekilde, her biri karşılık gelen D-glukozun ayna görüntüsü olan dört farklı siklik L-glukoz formuna yol açar. ⓘ
Glukopiranoz halkası (α veya β), siklohekzanın "sandalye" ve "tekne" konformasyonlarına benzer şekilde düzlemsel olmayan çeşitli şekiller alabilir. Benzer şekilde, glukofuranoz halkası, siklopentanın "zarf" konformasyonlarına benzer şekilde çeşitli şekiller alabilir. ⓘ
Katı halde sadece glukopiranoz formları gözlenir. ⓘ
1,2-O-izopropiliden-D-glukofuranoz gibi bazı glukofuranoz türevleri kararlıdır ve kristal katılar halinde saf olarak elde edilebilir. Örneğin, α-D-glukozun para-tolilboronik asit H3C-(C6H4)-B(OH)2 ile reaksiyonu normal piranoz halkasını reforme ederek 4 katlı ester α-D-glukofuranoz-1,2:3,5-bis(p-tolilboronat) verir. ⓘ
Mutarotasyon
Mutarotasyon, halka oluşturma reaksiyonunun geçici olarak tersine çevrilmesinden oluşur ve açık zincir formuyla sonuçlanır, ardından halkanın yeniden oluşturulması gelir. Halka kapatma adımı, açma adımı tarafından yeniden yaratılandan farklı bir -OH grubu kullanabilir (böylece piranoz ve furanoz formları arasında geçiş yapar) veya C-1 üzerinde oluşturulan yeni hemiasetal grup, orijinal grupla aynı veya zıt yönlülüğe sahip olabilir (böylece α ve β formları arasında geçiş yapar). Bu nedenle, açık zincir formu çözeltide zorlukla tespit edilebilse de, dengenin önemli bir bileşenidir. ⓘ
Açık zincir formu termodinamik olarak kararsızdır ve kendiliğinden siklik formlara izomerize olur. (Halka kapanma reaksiyonu teorik olarak dört veya üç atomlu halkalar oluşturabilse de, bunlar oldukça gergin olur ve pratikte gözlenmez). Oda sıcaklığındaki çözeltilerde, dört halkalı izomer, mutarotasyon adı verilen bir süreçle saatler süren bir zaman ölçeğinde birbirine dönüşür. Herhangi bir orandan başlayarak, karışım kararlı bir α:β 36:64 oranına yakınsar. Anomerik etkinin etkisi olmasaydı bu oran α:β 11:89 olurdu. Mutarotasyon 0 °C'ye (32 °F) yakın sıcaklıklarda oldukça yavaştır. ⓘ
Optik aktivite
İster suda ister katı halde olsun, d-(+)-glukoz dekstrorotordur, yani ışık kaynağına doğru bakıldığında polarize ışığın yönünü saat yönünde döndürür. Bu etki moleküllerin kiralitesinden kaynaklanmaktadır ve aslında ayna görüntüsü izomeri olan l-(-)-glukoz da aynı miktarda levorotatorydir (polarize ışığı saat yönünün tersine döndürür). Etkinin gücü beş tautomerin her biri için farklıdır. ⓘ
d- ön ekinin doğrudan bileşiğin optik özelliklerine atıfta bulunmadığına dikkat ediniz. C-5 kiral merkezinin d-gliseraldehit (dekstrorotatör olduğu için bu şekilde etiketlenmiştir) ile aynı yönlülüğe sahip olduğunu gösterir. D-glukozun dekstrorotatory olması, sadece C-5'in değil, dört kiral merkezinin birleşik bir etkisidir; ve aslında diğer d-aldoheksozların bazıları levorotatorydir. ⓘ
İki anomer arasındaki dönüşüm bir polarimetrede gözlemlenebilir çünkü saf α-dglukoz +112,2°-ml/(dm-g), saf β- D- glukoz +17,5°-ml/(dm-g) spesifik rotasyon açısına sahiptir. Mutarotasyon nedeniyle belirli bir süre sonra dengeye ulaşıldığında, dönme açısı +52,7°-ml/(dm-g) olur. Asit veya baz eklenerek bu dönüşüm çok daha hızlandırılır. Dengeleme açık zincirli aldehit formu üzerinden gerçekleşir. ⓘ
İzomerizasyon
Seyreltik sodyum hidroksit veya diğer seyreltik bazlarda, monosakkaritler mannoz, glukoz ve fruktoz birbirine dönüşür (Lobry de Bruyn-Alberda-Van Ekenstein dönüşümü yoluyla), böylece bu izomerler arasında bir denge oluşur. Bu reaksiyon bir enediol üzerinden ilerler:
Biyokimyasal özellikler
| Yaygın monosakkaritlerin metabolizması ve glukozun bazı biyokimyasal reaksiyonları ⓘ |
|---|
 |
Glikoz en bol bulunan monosakkarittir. Glukoz aynı zamanda çoğu canlı organizmada en yaygın kullanılan aldoheksozdur. Bunun olası bir açıklaması, glukozun proteinlerin amin gruplarıyla spesifik olmayan bir şekilde reaksiyona girme eğiliminin diğer aldoheksozlardan daha düşük olmasıdır. Bu reaksiyon -glikasyon- birçok proteinin işlevini bozar veya yok eder, örneğin glikatlanmış hemoglobinde olduğu gibi. Glikozun düşük glikasyon oranı, diğer aldoheksozlara kıyasla daha kararlı bir siklik forma sahip olmasına bağlanabilir, bu da reaktif açık zincir formunda onlardan daha az zaman geçirdiği anlamına gelir. Glukozun tüm aldoheksozlar arasında en kararlı döngüsel forma sahip olmasının nedeni, hidroksi gruplarının (d-glukozun anomerik karbonu üzerindeki hidroksi grubu hariç) ekvatoral konumda olmasıdır. Muhtemelen, glukoz en bol bulunan doğal monosakkarittir çünkü proteinlerle diğer monosakkaritlere göre daha az glikasyona uğrar. Bir başka hipotez de, β-d-glukoz formunda ekvatoral pozisyonda beş hidroksi sübstitüentine sahip tek d-aldoheksoz olan glukozun, örneğin esterleşme veya asetal oluşumu gibi kimyasal reaksiyonlar için daha kolay erişilebilir olmasıdır. Bu nedenle d-glukoz, doğal polisakkaritlerde (glikanlar) de oldukça tercih edilen bir yapı taşıdır. Yalnızca glukozdan oluşan polisakkaritler glukan olarak adlandırılır. ⓘ
Glikoz, bitkiler tarafından güneş ışığı, su ve karbondioksit kullanılarak fotosentez yoluyla üretilir ve tüm canlı organizmalar tarafından enerji ve karbon kaynağı olarak kullanılabilir. Bununla birlikte, glikozun çoğu serbest halde değil, enerji rezerv maddeleri olan laktoz, sükroz, nişasta ve diğerleri gibi polimerleri ve sırasıyla bitkilerde veya mantarlarda ve eklembacaklılarda hücre duvarının bileşenleri olan selüloz ve kitin formunda bulunur. Bu polimerler hayvanlar, mantarlar ve bakteriler tarafından tüketildiğinde enzimler kullanılarak glikoza dönüştürülür. Tüm hayvanlar, ihtiyaç duyulduğunda belirli öncüllerden kendileri de glikoz üretebilmektedir. Nöronlar, renal medulla hücreleri ve eritrositler enerji üretimi için glikoza bağımlıdır. Yetişkin bir insanda yaklaşık 18 g (0,63 oz) glikoz bulunur ve bunun yaklaşık 4 g'ı (0,14 oz) kanda bulunur. Bir yetişkinin karaciğerinde 24 saat içinde yaklaşık 180-220 g (6,3-7,8 oz) glikoz üretilir. ⓘ
Diyabetin uzun vadeli komplikasyonlarının çoğu (örneğin körlük, böbrek yetmezliği ve periferik nöropati) muhtemelen proteinlerin veya lipidlerin glikasyonundan kaynaklanmaktadır. Buna karşılık, enzim tarafından düzenlenen şekerlerin proteine eklenmesine glikozilasyon denir ve birçok proteinin işlevi için gereklidir. ⓘ
Alım
Alınan glikoz ilk olarak insanlarda dil üzerindeki tatlı tat reseptörüne bağlanır. T1R2 ve T1R3 proteinlerinden oluşan bu kompleks, glikoz içeren gıda kaynaklarının belirlenmesini mümkün kılar. Glikoz esas olarak gıdalardan gelir - günde yaklaşık 300 g (11 oz) gıdanın dönüştürülmesiyle üretilir, ancak vücut hücrelerindeki diğer metabolitlerden de sentezlenir. İnsanlarda glikoz içeren polisakkaritlerin parçalanması, tükürükte bulunan amilazın yanı sıra ince bağırsağın fırça sınırındaki maltaz, laktaz ve sükraz aracılığıyla çiğneme sırasında kısmen gerçekleşir. Glikoz birçok karbonhidratın yapı taşıdır ve belirli enzimler kullanılarak karbonhidratlardan ayrılabilir. Glikozidazların bir alt grubu olan glukozidazlar, ilk olarak uzun zincirli glukoz içeren polisakkaritlerin hidrolizini katalize ederek terminal glukozu uzaklaştırır. Buna karşılık, disakkaritler çoğunlukla spesifik glikozidazlar tarafından glikoza parçalanır. Parçalayıcı enzimlerin isimleri genellikle belirli bir poli- ve disakkaritten türetilir; diğerlerinin yanı sıra, polisakkarit zincirlerinin parçalanması için amilazlar (nişastanın bir bileşeni olan amilozdan sonra adlandırılır), selülazlar (selülozdan sonra adlandırılır), kitinazlar (kitinden sonra adlandırılır) ve daha fazlası vardır. Ayrıca, disakkaritlerin bölünmesi için maltaz, laktaz, sükraz, trehalaz ve diğerleri vardır. İnsanlarda, glikozidazları kodlayan yaklaşık 70 gen bilinmektedir. Glikojen, sfingolipidler, mukopolisakkaritler ve poli(ADP-riboz) sindiriminde ve parçalanmasında işlevleri vardır. İnsanlar selülaz, kitinaz veya trehalaz üretmez, ancak bağırsak mikrobiyotasındaki bakteriler üretir. ⓘ
Glikozun hücre membranlarına ve hücre kompartmanlarının membranlarına girmesi veya çıkması için major facilitator süper ailesinden özel taşıma proteinlerine ihtiyaç vardır. İnce bağırsakta (daha doğrusu jejunumda) glikoz, sodyum/glikoz kotransporter 1 (SGLT1) aracılığıyla sodyum iyon-glikoz simportu adı verilen ikincil bir aktif taşıma mekanizması yoluyla glikoz taşıyıcılarının yardımıyla bağırsak epiteline alınır. Glikoz taşıyıcı GLUT2 aracılığıyla bağırsak epitel hücrelerinin bazolateral tarafında ve ayrıca karaciğer hücrelerine, böbrek hücrelerine, Langerhans adacıklarının hücrelerine, nöronlara, astrositlere ve tanisitlere alım yoluyla daha fazla transfer gerçekleşir. Glikoz karaciğere portal ven yoluyla girer ve orada hücresel glikojen olarak depolanır. Karaciğer hücresinde, glukokinaz tarafından 6. pozisyonda fosforile edilerek glukoz 6-fosfat oluşturulur ve bu da hücreyi terk edemez. Glukoz 6-fosfataz, glukoz 6-fosfatı sadece karaciğerde tekrar glukoza dönüştürebilir, böylece vücut yeterli kan glukoz konsantrasyonunu koruyabilir. Diğer hücrelerde alım, 14 GLUT proteininden biri aracılığıyla pasif taşıma yoluyla gerçekleşir. Diğer hücre tiplerinde fosforilasyon bir hekzokinaz aracılığıyla gerçekleşir ve bunun üzerine glikoz artık hücre dışına yayılamaz. ⓘ
Glikoz taşıyıcı GLUT1 çoğu hücre tipi tarafından üretilir ve sinir hücreleri ve pankreas β-hücreleri için özellikle önemlidir. GLUT3 sinir hücrelerinde yüksek oranda ifade edilir. Kan dolaşımındaki glukoz, GLUT4 tarafından kas hücrelerinden (iskelet kası ve kalp kası) ve yağ hücrelerinden alınır. GLUT14 sadece testislerde ifade edilir. Fazla glikoz parçalanır ve trigliserit olarak depolanan yağ asitlerine dönüştürülür. Böbreklerde, idrardaki glukoz apikal hücre membranlarındaki SGLT1 ve SGLT2 aracılığıyla emilir ve bazolateral hücre membranlarındaki GLUT2 aracılığıyla iletilir. Böbrek glukoz reabsorpsiyonunun yaklaşık %90'ı SGLT2 ve yaklaşık %3'ü SGLT1 aracılığıyla gerçekleşir. ⓘ
Biyosentez
Bitkilerde ve bazı prokaryotlarda glikoz fotosentezin bir ürünüdür. Glikoz ayrıca glikojen (hayvanlarda ve mantarlarda) veya nişasta (bitkilerde) gibi glikozun polimerik formlarının parçalanmasıyla da oluşur. Glikojenin parçalanmasına glikojenoliz, nişastanın parçalanmasına ise nişasta parçalanması denir. ⓘ
İki ila dört karbon atomu (C) içeren moleküllerle başlayan ve altı karbon atomu içeren glukoz molekülüyle sonlanan metabolik yol glukoneogenez olarak adlandırılır ve tüm canlı organizmalarda meydana gelir. Daha küçük başlangıç maddeleri diğer metabolik yolların sonucudur. Nihayetinde neredeyse tüm biyomoleküller fotosentez sırasında bitki ve mikroplarda karbondioksitin asimilasyonundan gelir. α-d-glukozun serbest oluşum enerjisi mol başına 917,2 kilojuldür. İnsanlarda glukoneogenez karaciğer ve böbrekte ve aynı zamanda diğer hücre tiplerinde de meydana gelir. Karaciğerde yaklaşık 150 g (5,3 oz), iskelet kasında ise yaklaşık 250 g (8,8 oz) glikojen depolanır. Bununla birlikte, glikojenin parçalanması üzerine kas hücrelerinde açığa çıkan glikoz, glikozun hekzokinaz tarafından fosforile edilmesi ve fosfat grubunu uzaklaştıracak bir glikoz-6-fosfatazın ifade edilmemesi nedeniyle dolaşıma verilememektedir. Glikozun aksine, glikoz-6-fosfat için bir taşıma proteini yoktur. Glukoneogenez, organizmanın enerji tüketirken laktat veya belirli amino asitler de dahil olmak üzere diğer metabolitlerden glukoz oluşturmasını sağlar. Böbrek tübüler hücreleri de glukoz üretebilir. ⓘ
Glikoz, canlı organizmaların dışında, çevre ortamında da bulunabilir. Atmosferdeki glikoz konsantrasyonları uçaklarla numune toplanması yoluyla tespit edilir ve lokasyondan lokasyona değişiklik gösterdiği bilinmektedir. Örneğin, Çin'in iç kesimlerinden gelen atmosferik havadaki glikoz konsantrasyonları 0,8-20,1 pg/l arasında değişirken, Çin'in doğu kıyılarındaki glikoz konsantrasyonları 10,3-142 pg/l arasında değişmektedir. ⓘ
Glikoz bozunması
İnsanlarda glikoz, glikoliz ve pentoz fosfat yolu ile metabolize edilir. Glikoliz, küçük farklılıklarla birlikte tüm canlı organizmalar tarafından kullanılır ve tüm organizmalar monosakkaritlerin parçalanmasından enerji üretir. Metabolizmanın ilerleyen aşamalarında, oksidatif dekarboksilasyon, sitrik asit döngüsü (Krebs döngüsü ile eşanlamlı) ve solunum zinciri yoluyla su ve karbondioksite tamamen indirgenebilir. Bunun için yeterli oksijen yoksa, hayvanlarda glikoz bozunması anaerobik olarak laktik asit fermantasyonu yoluyla laktata dönüşür ve çok daha az enerji açığa çıkarır. Kas laktatı, memelilerde kan dolaşımı yoluyla karaciğere girer ve burada glukoneogenez meydana gelir (Cori döngüsü). Yüksek glikoz kaynağı ile Krebs döngüsünden gelen metabolit asetil-CoA da yağ asidi sentezi için kullanılabilir. Glikoz ayrıca vücudun esas olarak karaciğer ve iskelet kasında bulunan glikojen depolarını yenilemek için de kullanılır. Bu süreçler hormonal olarak düzenlenir. ⓘ
Diğer canlı organizmalarda başka fermantasyon biçimleri de meydana gelebilir. Escherichia coli bakterisi, tek karbon kaynağı olarak glikoz içeren besin ortamında büyüyebilir. Bazı bakterilerde ve değiştirilmiş formda arkelerde de glikoz Entner-Doudoroff yolu ile parçalanır. ⓘ
Glikozun hücrelerde enerji kaynağı olarak kullanımı aerobik solunum, anaerobik solunum ya da fermantasyon yoluyla gerçekleşir. Glikolizin ilk adımı, glikozun bir hekzokinaz tarafından glikoz 6-fosfat oluşturmak üzere fosforilasyonudur. Glikozun hemen fosforilasyonunun ana nedeni, yüklü fosfat grubu glikoz 6-fosfatın hücre zarını kolayca geçmesini engellediğinden, hücre dışına difüzyonunu önlemektir. Ayrıca, yüksek enerjili fosfat grubunun eklenmesi glikozu glikolizin sonraki aşamalarında parçalanmak üzere aktive eder. Fizyolojik koşullarda bu ilk reaksiyon geri döndürülemez. ⓘ
Anaerobik solunumda, bir glikoz molekülü net olarak iki ATP molekülü kazandırır (glikoliz sırasında substrat düzeyinde fosforilasyon yoluyla dört ATP molekülü üretilir, ancak ikisi işlem sırasında kullanılan enzimler için gereklidir). Aerobik solunumda, bir molekül glikoz çok daha kârlıdır, çünkü maksimum 30 veya 32 ATP molekülü (organizmaya bağlı olarak) net üretim sağlanır. ⓘ
İlgili makalelere bağlantı vermek için aşağıdaki genlere, proteinlere ve metabolitlere tıklayın.
Glikoliz ve Glukoneogenez düzenleme ⓘ
Tümör hücreleri genellikle nispeten hızlı büyür ve glikoliz yoluyla ortalamanın üzerinde miktarda glikoz tüketir, bu da oksijen varlığında bile memelilerde fermantasyonun son ürünü olan laktat oluşumuna yol açar. Buna Warburg etkisi denir. Tümörlerde glikoz alımının artması için çeşitli SGLT ve GLUT aşırı üretilir. ⓘ
Mayada etanol, oksijen varlığında bile (normalde fermantasyon yerine solunuma yol açar) yüksek glikoz konsantrasyonlarında fermente edilir. Buna Crabtree etkisi denir. ⓘ
Glikoz ayrıca abiyotik yollarla karbondioksit oluşturmak üzere bozunabilir. Bunun 22˚C'de ve 2,5 pH'da oksidasyon ve hidroliz yoluyla deneysel olarak gerçekleştiği gösterilmiştir. ⓘ
Enerji kaynağı
Glikoz biyolojide her yerde bulunan bir yakıttır. Bakterilerden insanlara kadar organizmalarda aerobik solunum, anaerobik solunum (bakterilerde) veya fermantasyon yoluyla enerji kaynağı olarak kullanılır. Glikoz, aerobik solunum yoluyla insan vücudunun temel enerji kaynağıdır ve gram başına yaklaşık 3,75 kilokalori (16 kilojul) gıda enerjisi sağlar. Karbonhidratların (örneğin nişasta) parçalanması, çoğu glikoz olan mono- ve disakkaritler verir. Glikoliz ve daha sonra sitrik asit döngüsü ve oksidatif fosforilasyon reaksiyonlarında, glikoz sonunda karbondioksit ve su oluşturmak üzere oksitlenir ve çoğunlukla ATP şeklinde enerji verir. İnsülin reaksiyonu ve diğer mekanizmalar kandaki glikoz konsantrasyonunu düzenler. Glikozun fizyolojik kalori değeri, kaynağına bağlı olarak, gram başına 16,2 kilojul veya 15,7 kJ/g'dır (3,74 kcal/g). Bitki biyokütlesinden elde edilen karbonhidratların yüksek bulunabilirliği, evrim sırasında, özellikle mikroorganizmalarda, enerji ve karbon depolama için glikozun kullanılmasına yönelik çeşitli yöntemlere yol açmıştır. Hangi son ürünün artık enerji üretimi için kullanılamayacağı konusunda farklılıklar mevcuttur. Bireysel genlerin ve bunların gen ürünleri olan enzimlerin varlığı, hangi reaksiyonların mümkün olduğunu belirler. Glikolizin metabolik yolu neredeyse tüm canlılar tarafından kullanılır. Glikoliz kullanımındaki önemli bir fark, aksi takdirde dolaylı olarak üretilmesi gereken NADPH'nin anabolizma için bir indirgeyici olarak geri kazanılmasıdır. ⓘ
Glikoz ve oksijen beyin için neredeyse tüm enerjiyi sağlar, bu nedenle kullanılabilirliği psikolojik süreçleri etkiler. Glikoz düşük olduğunda, zihinsel çaba gerektiren psikolojik süreçler (örneğin, kendini kontrol etme, çaba gerektiren karar verme) bozulur. Başlıca enerji kaynağı olarak glikoz ve oksijene bağımlı olan beyinde glikoz konsantrasyonu genellikle 4 ila 6 mM'dir (5 mM 90 mg/dL'ye eşittir), ancak açlık sırasında 2 ila 3 mM'ye düşer. Konfüzyon 1 mM'nin altında ve koma daha düşük seviyelerde ortaya çıkar. ⓘ
Kandaki glikoza kan şekeri denir. Kan şekeri seviyeleri hipotalamustaki glikoz bağlayıcı sinir hücreleri tarafından düzenlenir. Ayrıca beyindeki glikoz, nucleus accumbens'teki ödül sisteminin glikoz reseptörlerine bağlanır. Glikozun dildeki tatlı reseptörüne bağlanması, glikoz veya diğer şekerler yoluyla çeşitli enerji metabolizması hormonlarının salınmasına neden olarak hücresel alımın artmasına ve kan şekeri seviyelerinin düşmesine yol açar. Yapay tatlandırıcılar kan şekeri seviyesini düşürmez. ⓘ
Sağlıklı bir insanın kısa süreli açlık durumundaki kan şekeri içeriği, örneğin bir gecelik açlıktan sonra, yaklaşık 70 ila 100 mg/dL kandır (4 ila 5,5 mM). Kan plazmasında ölçülen değerler yaklaşık %10-15 daha yüksektir. Ayrıca, glikoz kılcal damar yatağından geçerken dokuya emildiğinden, arteriyel kandaki değerler venöz kandaki konsantrasyonlardan daha yüksektir. Ayrıca kan şekeri tayini için sıklıkla kullanılan kılcal kandaki değerler de bazen venöz kandakinden daha yüksektir. Kanın glikoz içeriği insülin, inkretin ve glukagon hormonları tarafından düzenlenir. İnsülin glikoz seviyesini düşürür, glukagon ise yükseltir. Ayrıca adrenalin, tiroksin, glukokortikoidler, somatotropin ve adrenokortikotropin hormonları glukoz seviyesinde artışa neden olur. Glikoz otoregülasyonu olarak adlandırılan hormondan bağımsız bir düzenleme de vardır. Gıda alımından sonra kan şekeri konsantrasyonu artar. Venöz tam kanda 180 mg/dL'nin üzerindeki değerler patolojiktir ve hiperglisemi olarak adlandırılır, 40 mg/dL'nin altındaki değerler ise hipoglisemi olarak adlandırılır. İhtiyaç duyulduğunda glikoz, karaciğer ve böbrek glikojeninden kaynaklanan glikoz-6-fosfattan glikoz-6-fosfataz tarafından kan dolaşımına salınır ve böylece kan glikoz konsantrasyonunun homeostazını düzenler. Ruminantlarda kan glikoz konsantrasyonu daha düşüktür (sığırlarda 60 mg/dL ve koyunlarda 40 mg/dL), çünkü karbonhidratlar bağırsak mikrobiyotası tarafından daha çok kısa zincirli yağ asitlerine dönüştürülür. ⓘ
Glikozun bir kısmı astrositler tarafından laktik aside dönüştürülür ve daha sonra beyin hücreleri tarafından enerji kaynağı olarak kullanılır; glikozun bir kısmı bağırsak hücreleri ve kırmızı kan hücreleri tarafından kullanılırken, geri kalanı karaciğer, yağ dokusu ve kas hücrelerine ulaşır ve burada glikojen olarak emilir ve depolanır (insülinin etkisi altında). Karaciğer hücresi glikojeni glikoza dönüştürülebilir ve insülin düşük olduğunda veya olmadığında kana geri döndürülebilir; kas hücresi glikojeni enzim eksikliği nedeniyle kana geri döndürülmez. Yağ hücrelerinde glikoz, bazı yağ türlerini sentezleyen ve başka amaçları olan reaksiyonları güçlendirmek için kullanılır. Glikojen vücudun "glikoz enerji depolama" mekanizmasıdır, çünkü glikozun kendisinden çok daha "alan verimli" ve daha az reaktiftir. ⓘ
İnsan sağlığındaki öneminin bir sonucu olarak glikoz, yaygın tıbbi kan testleri olan glikoz testlerinde bir analittir. Kan örneği alınmadan önce yemek yemek veya aç kalmak kandaki glikoz analizlerini etkiler; yüksek açlık glikozu kan şekeri seviyesi prediyabet veya diabetes mellitus belirtisi olabilir. ⓘ
Glisemik indeks, alınan karbonhidratların emilim ve kan glikoz seviyelerine dönüşüm hızının bir göstergesidir ve tüketimden sonra kan glikoz seviyelerinin glikoza kıyasla eğrisinin altındaki alan olarak ölçülür (glikoz 100 olarak tanımlanır). Glisemik indeksin klinik önemi tartışmalıdır, çünkü yüksek yağ içeriğine sahip gıdalar karbonhidratların emilimini yavaşlatır ve glisemik indeksi düşürür, örneğin dondurma. Alternatif bir gösterge, karbonhidrat tüketiminin kan insülin seviyeleri üzerindeki etkisi olarak ölçülen insülin indeksidir. Glisemik yük, glisemik indekse ve tüketilen gıda miktarına bağlı olarak tüketimden sonra kan glikoz seviyelerine eklenen glikoz miktarı için bir göstergedir. ⓘ
Prekürsör
Organizmalar glikozu birkaç önemli maddenin sentezi için öncü olarak kullanırlar. Nişasta, selüloz ve glikojen ("hayvan nişastası") yaygın glikoz polimerleridir (polisakkaritler). Bu polimerlerden bazıları (nişasta veya glikojen) enerji deposu olarak görev yaparken, diğerleri (bir glikoz türevinden yapılan selüloz ve kitin) yapısal rollere sahiptir. Diğer şekerlerle birleştirilmiş glikoz oligosakkaritleri önemli enerji depoları olarak hizmet eder. Bunlar arasında sütteki baskın şeker olan ve bir glukoz-galaktoz disakkaridi olan laktoz ve glukoz ve fruktozdan oluşan bir başka disakkarit olan sukroz yer alır. Glikoz ayrıca glikozilasyon adı verilen bir işlemle belirli protein ve lipitlere eklenir. Bu genellikle işlevleri için kritik öneme sahiptir. Glikozu diğer moleküllere bağlayan enzimler genellikle fosforlanmış glikozu, glikoz-fosfat bağının kırılmasıyla birleştirerek yeni bağın oluşumunu güçlendirmek için kullanır. ⓘ
Monomer olarak doğrudan kullanımı dışında, glukoz çok çeşitli diğer biyomolekülleri sentezlemek için parçalanabilir. Glikoz hem birincil enerji deposu hem de organik karbon kaynağı olarak hizmet ettiğinden bu önemlidir. Glikoz parçalanabilir ve lipitlere dönüştürülebilir. Aynı zamanda C vitamini (askorbik asit) gibi diğer önemli moleküllerin sentezi için bir öncüdür. Canlı organizmalarda glukoz, çeşitli metabolik yolların başlangıç malzemesi olan diğer birçok kimyasal bileşiğe dönüştürülür. Bunlar arasında fruktoz (poliol yolu ile), mannoz (glukozun 2. pozisyondaki epimeri), galaktoz (4. pozisyondaki epimeri), fukoz, çeşitli üronik asitler ve amino şekerler gibi diğer tüm monosakkaritler glukozdan üretilir. Glikolizin bir parçası olan glikoz-6-fosfata fosforilasyona ek olarak glikoz, glukono-1,5-laktona parçalanması sırasında oksitlenebilir. Glikoz bazı bakterilerde trehaloz veya dekstran biyosentezinde yapı taşı olarak ve hayvanlarda glikojenin yapı taşı olarak kullanılır. Glikoz ayrıca bakteriyel ksiloz izomerazdan fruktoza dönüştürülebilir. Buna ek olarak, glukoz metabolitleri tüm esansiyel olmayan amino asitleri, mannitol ve sorbitol gibi şeker alkollerini, yağ asitlerini, kolesterolü ve nükleik asitleri üretir. Son olarak, glukoz proteinlerin glikoproteinlere, glikolipidlere, peptidoglikanlara, glikozitlere ve diğer maddelere glikozilasyonunda (glikoziltransferazlar tarafından katalize edilir) yapı taşı olarak kullanılır ve glikozidazlar tarafından bunlardan ayrılabilir. ⓘ
Glukoz proteinlerin üretiminde ve lipit metabolizmasında önemli bir rol oynar. Bitkilerde ve çoğu hayvanda C vitamini (askorbik asit) üretiminin bir öncülüdür. ⓘ
Patoloji
Diyabet
Diyabet, vücuttaki insülin eksikliği ya da vücuttaki hücrelerin insüline uygun şekilde yanıt verememesi nedeniyle vücudun kandaki glikoz seviyelerini düzenleyemediği metabolik bir bozukluktur. Bu durumların her biri, pankreas tükenmişliği ve insülin direnci yoluyla kan glikoz seviyelerinin sürekli olarak yükselmesinden kaynaklanabilir. Pankreas, insülin ve glukagon hormonlarının salgılanmasından sorumlu organdır. İnsülin, glikoz seviyelerini düzenleyen, vücut hücrelerinin glikozu emmesini ve kullanmasını sağlayan bir hormondur. Bu hormon olmadan glikoz hücre içine giremez ve dolayısıyla vücut fonksiyonları için yakıt olarak kullanılamaz. Pankreas sürekli olarak yüksek kan şekeri seviyelerine maruz kalırsa, pankreastaki insülin üreten hücreler hasar görebilir ve vücutta insülin eksikliğine neden olabilir. İnsülin direnci, pankreas sürekli olarak yükselen kan şekeri seviyelerine yanıt olarak giderek daha fazla insülin üretmeye çalıştığında ortaya çıkar. Sonunda, vücudun geri kalanı pankreasın ürettiği insüline dirençli hale gelir, böylece aynı kan şekeri düşürücü etkiyi elde etmek için daha fazla insülin gerekir ve pankreası dirençle rekabet etmek için daha da fazla insülin üretmeye zorlar. Bu olumsuz sarmal, pankreasın tükenmesine ve diyabetin ilerlemesine katkıda bulunur. ⓘ
Vücudun kan glukozunu düşürücü tedaviye verdiği yanıtı izlemek için glukoz seviyeleri ölçülebilir. Kan glukozunun izlenmesi, 8 saatlik açlıktan sonra kandaki glukoz seviyesini ölçen açlık glukoz testi gibi birden fazla yöntemle gerçekleştirilebilir. Diğer bir test ise 2 saatlik glikoz tolerans testidir (GTT) - bu test için kişiye açlık glikoz testi yapılır, ardından 75 gramlık bir glikoz içeceği içirilir ve tekrar test edilir. Bu test, kişinin vücudunun glikozu işleme yeteneğini ölçer. İnsülin, glikozun hücreler tarafından alınmasını ve kan dolaşımından çıkmasını sağladığından zamanla kan glikoz seviyeleri düşmelidir. ⓘ
Hipoglisemi yönetimi
Diyabet veya kan şekeri düşüklüğüne neden olan diğer rahatsızlıkları olan bireyler genellikle çeşitli şekillerde az miktarda şeker taşırlar. Yaygın olarak kullanılan şekerlerden biri glikozdur ve genellikle glikoz tabletleri (bazen bağlayıcı olarak bir veya daha fazla başka bileşenle birlikte tablet şeklinde preslenmiş glikoz), sert şeker veya şeker paketi şeklindedir. ⓘ
Kaynaklar
Çoğu diyet karbonhidratı ya tek yapı taşı olarak (polisakkarit nişasta ve glikojende olduğu gibi) ya da başka bir monosakkaritle birlikte (hetero-polisakkarit sükroz ve laktozda olduğu gibi) glikoz içerir. Bağlanmamış glikoz balın ana bileşenlerinden biridir. Glikoz son derece bol miktarda bulunur ve Roma'daki iğne yapraklı ağaç Wollemia nobilis'in erkek kozalakları, Çin'deki Ilex asprella bitkilerinin kökleri ve Kaliforniya'daki pirinç samanları da dahil olmak üzere dünya çapında çeşitli doğal kaynaklardan izole edilmiştir. ⓘ
| Yemek Öğe |
Karbonhidrat, dahil olmak üzere toplam diyet lifi |
Toplam şekerler |
Ücretsiz fruktoz |
Ücretsiz Glikoz |
Sakkaroz | Oranı fruktoz/ Glikoz |
Sakkaroz olarak oranı toplam şeker (%) |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Meyveler | |||||||
| Elma | 13.8 | 10.4 | 5.9 | 2.4 | 2.1 | 2.0 | 19.9 |
| Kayısı | 11.1 | 9.2 | 0.9 | 2.4 | 5.9 | 0.7 | 63.5 |
| Muz | 22.8 | 12.2 | 4.9 | 5.0 | 2.4 | 1.0 | 20.0 |
| İncir, kurutulmuş | 63.9 | 47.9 | 22.9 | 24.8 | 0.9 | 0.93 | 0.15 |
| Üzümler | 18.1 | 15.5 | 8.1 | 7.2 | 0.2 | 1.1 | 1 |
| Göbek portakalı | 12.5 | 8.5 | 2.25 | 2.0 | 4.3 | 1.1 | 50.4 |
| Şeftali | 9.5 | 8.4 | 1.5 | 2.0 | 4.8 | 0.9 | 56.7 |
| Armut | 15.5 | 9.8 | 6.2 | 2.8 | 0.8 | 2.1 | 8.0 |
| Ananas | 13.1 | 9.9 | 2.1 | 1.7 | 6.0 | 1.1 | 60.8 |
| Erik | 11.4 | 9.9 | 3.1 | 5.1 | 1.6 | 0.66 | 16.2 |
| Sebzeler | |||||||
| Pancar, kırmızı | 9.6 | 6.8 | 0.1 | 0.1 | 6.5 | 1.0 | 96.2 |
| Havuç | 9.6 | 4.7 | 0.6 | 0.6 | 3.6 | 1.0 | 77 |
| Kırmızı biber, tatlı | 6.0 | 4.2 | 2.3 | 1.9 | 0.0 | 1.2 | 0.0 |
| Soğan, tatlı | 7.6 | 5.0 | 2.0 | 2.3 | 0.7 | 0.9 | 14.3 |
| Tatlı patates | 20.1 | 4.2 | 0.7 | 1.0 | 2.5 | 0.9 | 60.3 |
| Yam | 27.9 | 0.5 | İzler | İzler | İzler | — | İzler |
| Şeker kamışı | 13–18 | 0.2–1.0 | 0.2–1.0 | 11–16 | 1.0 | yüksek | |
| Şeker pancarı | 17–18 | 0.1–0.5 | 0.1–0.5 | 16–17 | 1.0 | yüksek | |
| Tahıllar | |||||||
| Mısır, tatlı | 19.0 | 6.2 | 1.9 | 3.4 | 0.9 | 0.61 | 15.0 |
^A Karbonhidrat değeri USDA veri tabanında hesaplanır ve her zaman şeker, nişasta ve "diyet lifi" toplamına karşılık gelmez. ⓘ
Ticari üretim
Glikoz, endüstriyel olarak nişastadan glikoz amilaz kullanılarak enzimatik hidroliz yoluyla veya asitlerin kullanımıyla üretilir. Enzimatik hidroliz, asit katalizli hidrolizin yerini büyük ölçüde almıştır. Sonuç, dünya çapında yıllık 20 milyon ton (2011 itibariyle) üretim hacmine sahip glikoz şurubudur (enzimatik olarak kuru maddede %90'dan fazla glikoz içeren). Eski yaygın adı olan "nişasta şekeri "nin nedeni budur. Amilazlar çoğunlukla Bacillus licheniformis veya Bacillus subtilis'ten (MN-385 suşu) elde edilir ve bunlar başlangıçta kullanılan enzimlerden daha fazla termostabildir. 1982'den başlayarak, Aspergillus niger'den elde edilen pullulanazlar, amilopektini nişastaya (amiloz) dönüştürmek ve böylece glikoz verimini artırmak için glikoz şurubu üretiminde kullanılmıştır. Reaksiyon pH = 4.6-5.2 ve 55-60 °C sıcaklıkta gerçekleştirilir. Mısır şurubunun kuru maddesinde %20 ile %95 arasında glikoz bulunur. Glikoz şurubunun Japon formu olan Mizuame, tatlı patates veya pirinç nişastasından yapılır. Maltodekstrin yaklaşık %20 glikoz içerir. ⓘ
Nişasta kaynağı olarak birçok ürün kullanılabilir. Mısır, pirinç, buğday, manyok, patates, arpa, tatlı patates, mısır kabuğu ve sago dünyanın çeşitli yerlerinde kullanılmaktadır. Amerika Birleşik Devletleri'nde neredeyse sadece mısır nişastası (mısırdan) kullanılmaktadır. Bazı ticari glikoz, sükrozdan üretilen ve kabaca 1:1 oranında glikoz ve fruktoz karışımı olan invert şekerin bir bileşeni olarak ortaya çıkar. Prensip olarak, selüloz glikoza hidrolize edilebilir, ancak bu işlem henüz ticari olarak pratik değildir. ⓘ
Fruktoza dönüşüm
ABD'de, glikoz ve fruktoz karışımı olan izoglukoz üretimi için glikoz kaynağı olarak neredeyse sadece mısır (daha doğrusu mısır şurubu) kullanılmaktadır, çünkü fruktozun tatlandırma gücü daha yüksektir - 100 g'da 374 kilokalorilik aynı fizyolojik kalori değeriyle. Dünyada yıllık izoglukoz üretimi 8 milyon tondur (2011 itibariyle). Mısır şurubundan yapıldığında, nihai ürün yüksek fruktozlu mısır şurubudur (HFCS). ⓘ
Ticari kullanım
Glikoz esas olarak fruktoz ve glikoz içeren gıdaların üretiminde kullanılır. Gıdalarda tatlandırıcı, nemlendirici, hacmi arttırmak ve daha yumuşak bir ağız hissi yaratmak için kullanılır. Üzüm suyu (şarap için) veya malt (bira için) gibi çeşitli glikoz kaynakları, alkollü içeceklerin üretimi sırasında etanole fermantasyon için kullanılır. ABD'deki alkolsüz içeceklerin çoğunda HFCS-55 (kuru kütlede %55 fruktoz içeriği ile) kullanılırken, ABD'deki diğer HFCS ile tatlandırılmış gıdaların çoğunda HFCS-42 (kuru kütlede %42 fruktoz içeriği ile) kullanılmaktadır. Meksika'da ise alkolsüz içecekler daha yüksek tatlandırma gücüne sahip olan şeker kamışı ile tatlandırılmaktadır. Ayrıca, glikoz şurubu, diğerlerinin yanı sıra, şekerleme, şekerleme ve fondan gibi şekerlemelerin üretiminde kullanılır. Su içermeyen koşullar altında ısıtıldığında glikozun tipik kimyasal reaksiyonları karamelizasyon ve amino asitlerin varlığında Maillard reaksiyonudur. ⓘ
Buna ek olarak, örneğin asetik asit üretmek için Clostridium thermoaceticum ile, araboaskorbik asit üretimi için Penicillium notatum ile, fumarik asit üretimi için Rhizopus delemar ile, glukonik asit üretimi için Aspergillus niger ile, izositrik asit üretmek için Candida brumptii ile, itakonik asit üretimi için Aspergillus terreus ile fermantasyon yoluyla glukozdan biyoteknolojik olarak çeşitli organik asitler üretilebilir, 2-ketoglukonik asit üretimi için Pseudomonas fluorescens ile, 5-ketoglukonik asit üretimi için Gluconobacter suboxydans ile, kojik asit üretimi için Aspergillus oryzae ile, laktik asit üretimi için Lactobacillus delbrueckii ile, malik asit üretimi için Lactobacillus brevis ile, propiyonik asit üretimi için Propionibacter shermanii ile, pirüvik asit üretimi için Pseudomonas aeruginosa ile ve tartarik asit üretimi için Gluconobacter suboxydans ile. Genel transkripsiyon faktörü TFIIH'nin XPB alt biriminin inhibisyonu yoluyla memeli transkripsiyonunu inhibe eden triptolid gibi güçlü, biyoaktif doğal ürünler, yakın zamanda glikoz taşıyıcı ekspresyonu artmış hipoksik kanser hücrelerini hedeflemek için bir glikoz konjugatı olarak rapor edilmiştir. Son zamanlarda glukoz, farklı kanserler ve enfeksiyonlarla mücadele etmek için hipoglisemi ve hiperlaktatemiyi indüklemeyi amaçlayan laktik asit ve insülin içeren "kitlerin" temel bir bileşeni olarak ticari kullanım kazanmaktadır. ⓘ
Analiz
Bir glikoz molekülünün daha büyük bir molekülde belirli bir konumda tespit edilmesi gerektiğinde, nükleer manyetik rezonans spektroskopisi, X-ışını kristalografi analizi veya lektin immün boyama, sadece glikoz veya mannoz bağlayan konkanavalin A raportör enzim konjugatı ile gerçekleştirilir. ⓘ
Klasik kalitatif tespit reaksiyonları
Bu reaksiyonlar sadece tarihsel öneme sahiptir: ⓘ
Fehling testi
Fehling testi, aldozların tespiti için klasik bir yöntemdir. Mutarotasyon nedeniyle, glukoz her zaman açık zincirli bir aldehit olarak az miktarda bulunur. Fehling reaktiflerinin (Fehling (I) çözeltisi ve Fehling (II) çözeltisi) eklenmesiyle, aldehit grubu bir karboksilik aside oksitlenirken, Cu2+ tartarat kompleksi Cu+'a indirgenir ve kiremit kırmızısı bir çökelti (Cu2O) oluşturur. ⓘ
Tollens testi
Tollens testinde, numune çözeltisine amonyak AgNO3 eklendikten sonra, glikoz Ag+ 'yı elementel gümüşe indirger. ⓘ
Barfoed testi
Barfoed testinde, test edilecek şeker çözeltisine çözünmüş bakır asetat, sodyum asetat ve asetik asit çözeltisi eklenir ve ardından birkaç dakika su banyosunda ısıtılır. Glikoz ve diğer monosakkaritler hızla kırmızımsı bir renk ve kırmızımsı kahverengi bakır(I) oksit (Cu2O) üretir. ⓘ
Nylander'ın testi
İndirgeyici bir şeker olarak glikoz, Nylander testinde reaksiyon gösterir. ⓘ
Diğer testler
Seyreltik potasyum hidroksit çözeltisi glikoz ile 100 °C'ye ısıtıldığında güçlü bir kırmızımsı kahverengileşme ve karamel benzeri bir koku oluşur. Konsantre sülfürik asit kuru glikozu oda sıcaklığında kararmadan çözerek şeker sülfürik asit oluşturur. Bir maya çözeltisinde, alkolik fermantasyon 2,0454 glikoz molekülüne bir CO2 molekülü oranında karbondioksit üretir. Glikoz, stannöz klorür ile siyah bir kütle oluşturur. Amonyaklı gümüş çözeltisinde, glikoz (laktoz ve dekstrinin yanı sıra) gümüş birikimine yol açar. Amonyaklı kurşun asetat çözeltisinde, glikoz varlığında beyaz kurşun glikozit oluşur, bu glikozit pişince daha az çözünür hale gelir ve kahverengiye döner. Amonyaklı bakır çözeltisinde, oda sıcaklığında glukoz ile sarı bakır oksit hidrat oluşurken, kaynama sırasında kırmızı bakır oksit oluşur (amonyaklı bakır asetat çözeltisi hariç dekstrin ile aynı). Hager reaktifi ile glukoz kaynama sırasında cıva oksit oluşturur. Elementel, siyah-kahverengi bizmutu glukoz ile çökeltmek için alkali bizmut çözeltisi kullanılır. Bir amonyum molibdat çözeltisinde kaynatılan glikoz, çözeltiyi maviye dönüştürür. İndigo karmin ve sodyum karbonat içeren bir çözelti, glikoz ile kaynatıldığında bozulur. ⓘ
Enstrümantal miktar belirleme
Refraktometri ve polarimetri
Düşük oranda diğer karbonhidratlar içeren konsantre glikoz çözeltilerinde, konsantrasyonu bir polarimetre ile belirlenebilir. Şeker karışımları için konsantrasyon, örneğin şarap üretimi sırasında Oechsle tayininde olduğu gibi bir refraktometre ile belirlenebilir. ⓘ
Çözeltide fotometrik enzimatik yöntemler
Glukoz oksidaz (GOx) enzimi, oksijen tüketirken glukozu glukonik asit ve hidrojen peroksite dönüştürür. Başka bir enzim olan peroksidaz, fenolün 4-aminoantipirin ile kromojenik reaksiyonunu (Trinder reaksiyonu) katalize ederek mor bir boyaya dönüştürür. ⓘ
Fotometrik test-şerit yöntemi
Test şeridi yöntemi, hidrojen peroksit oluşturmak için glukozun glukonik aside yukarıda bahsedilen enzimatik dönüşümünü kullanır. Reaktifler, test şeridi olarak adlandırılan ve az ya da çok yoğun bir renk alan bir polimer matris üzerine immobilize edilir. Bu, LED tabanlı bir el fotometresi yardımıyla 510 nm'de reflektometrik olarak ölçülebilir. Bu, bilim insanı olmayanlar tarafından rutin kan şekeri tespitine olanak sağlar. Fenolün 4-aminoantipirin ile reaksiyonuna ek olarak, daha yüksek dalga boylarında (550 nm, 750 nm) fotometriye izin veren yeni kromojenik reaksiyonlar geliştirilmiştir. ⓘ
Amperometrik glikoz sensörü
Glikozun elektroanalizi de yukarıda bahsedilen enzimatik reaksiyona dayanmaktadır. Üretilen hidrojen peroksit, 600 mV potansiyelinde anodik oksidasyon ile amperometrik olarak ölçülebilir. GOx elektrot yüzeyine veya elektroda yakın yerleştirilmiş bir membrana immobilize edilir. Elektrotlarda platin veya altın gibi değerli metallerin yanı sıra örneğin bor katkılı karbon nanotüp elektrotlar da kullanılmaktadır. Cu-CuO nanoteller de enzim içermeyen amperometrik elektrotlar olarak kullanılmakta ve 50 μmol/L'lik bir tespit limitine ulaşmaktadır. Özellikle umut verici bir yöntem, oksidasyon sırasında akan elektronun moleküler bir tel aracılığıyla doğrudan enzimden elektroda aktarıldığı "enzim kablolaması" olarak adlandırılan yöntemdir. ⓘ
Diğer duyusal yöntemler
Glikoz ölçümü için çeşitli başka kimyasal sensörler de bulunmaktadır. Yaşam bilimlerinde glikoz analizinin önemi göz önüne alındığında, diğer (optik) yöntemlerin kullanılamadığı veya sadece şartlı olarak kullanılabildiği hücre içi duyusal uygulamalar için özellikle yararlı olan boronik asitlerin kullanımına dayalı sakkaritler için çok sayıda optik prob da geliştirilmiştir. Genellikle şekerlerin 1,2-diol gruplarına oldukça spesifik bir şekilde bağlanan organik boronik asit türevlerine ek olarak, seçici glikoz bağlayıcı proteinleri (örneğin concanavalin A) bir reseptör olarak kullanan fonksiyonel mekanizmalara göre sınıflandırılmış başka prob konseptleri de vardır. Ayrıca, floresan-optik sensörler kullanılarak oksijen tüketimi gibi metabolize ürünlerin konsantrasyonu yoluyla glikoz konsantrasyonunu dolaylı olarak tespit eden yöntemler geliştirilmiştir. Son olarak, (floresan etiketli) enzimlerin içsel absorbansını veya floresansını raportör olarak kullanan enzim tabanlı konseptler vardır. ⓘ
Bakır iyodometrisi
Glikoz bakır iyodometrisi ile ölçülebilir. ⓘ
Kromatografik yöntemler
Özellikle, bal gibi glikoz içeren karmaşık karışımların analizi için, yüksek performanslı sıvı kromatografisi ve gaz kromatografisi gibi kromatografik yöntemler genellikle kütle spektrometresi ile birlikte kullanılır. İzotop oranları dikkate alındığında, bu yöntemlerle bala ilave edilen şekerlerle yapılan tağşişin güvenilir bir şekilde tespit edilmesi de mümkündür. Sililasyon reaktifleri kullanılarak türevlendirme yaygın olarak kullanılmaktadır. Ayrıca, di- ve trisakkaritlerin oranları da ölçülebilir. ⓘ
İn vivo analiz
Organizmaların hücrelerindeki glukoz alımı 2-deoksi-D-glukoz veya florodeoksiglukoz ile ölçülür. (18F)florodeoksiglukoz, onkoloji ve nörolojide pozitron emisyon tomografisinde bir izleyici olarak kullanılır ve burada en yaygın kullanılan tanı ajanıdır. ⓘ
İzomerler
Glikozun çeşitli izomerlerini gösteren yapısal formüller
Glukozun açık zincir biçimden halkasal biçime geçişi.
D-glikozun zincir biçiminin Fischer projeksiyonu. Glukozun doğada bulunan şeklidir.
L-glikozun zincir biçiminin Fischer projeksiyonu. Sentetik olarak sentezlenir ve pek önemi olmayan bir izomerdir.
glukozun zincir biçimi
α-D-glukopiranoz 
β-D-glukopiranoz 
Zincir biçimi: top ve çubuk modeli 
Zincir biçimi: hacimli model 
α-D-glukopiranoz 
β-D-glukopiranoz 
α-D-glukopiranoz 
β-D-glukopiranoz ⓘ
Kaynakları ve absorpsiyonu
Bütün gıdasal karbonhidratlar glukoz içerirler, ya bir polimerin yapı taşı olarak (nişasta ve glikojende olduğu gibi) veya başka bir monosakkaritle birleşik olarak (sükroz ve laktoz gibi). Duodenum ve ince bağırsakta oligo- ve polisakkaritler pankreatik ve bağırsak glikozidazları tarafından monosakkaritlere parçalanırlar. Ardından, glukoz, enterositlerin önce bağırsak tarafındaki (apikal) zarlarındaki taşıyıcılar tarafından, sonra da dolaşım sistemi tarafındaki (bazal) zarlardaki taşıyıcılar tarafından taşınarak kana aktarılır. Glukozun bir kısmı doğrudan beyin ve alyuvarlara giderek onlara yakıt olur, gerisi ise glikojen olarak depolanmak üzere karaciğer ve kaslara ve yağ olarak depolanmak üzere yağ dokulara gider. ⓘ